Фенилацетальдегид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Фенилацетальдегид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 385791 | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.159 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Н 8 О | |
| Молярная масса | 120.15 g/mol |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,079 г/мл |
| Температура плавления | −10 ° C (14 ° F; 263 К) |
| Точка кипения | 195 ° С (383 ° F; 468 К) |
| 2,210 г/л | |
| -72.01·10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( n D )
|
1.526 |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Вредный, Огнеопасный |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| Х302 , Х314 , Х317 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P272 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , П310 , П321 , П330 , П333+П313 , П363 , П405 , П501 | |
| точка возгорания | 87 ° C (189 ° F; 360 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные 2-фенилальдегиды
|
3,4-Дигидроксифенилацетальдегид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Фенилацетальдегид — органическое соединение, в синтезе ароматизаторов используемое и полимеров . [ 1 ] Фенилацетальдегид представляет собой альдегид, состоящий из ацетальдегида, несущего фенильный заместитель; родительский член класса соединений фенилацетальдегида. Он играет роль метаболита человека, метаболита Saccharomyces cerevisiae , метаболита Escherichia coli и метаболита мыши. Это альфа-CH2-содержащий альдегид, принадлежащий к фенилацетальдегидам. [ 2 ]
Фенилацетальдегид является одним из важных альдегидов, связанных с окислением. Воздействие стирола приводит к образованию фенилацетальдегида в качестве вторичного метаболита. Стирол считается репродуктивным токсикантом, нейротоксикантом или канцерогеном in vivo или in vitro. Фенилацетальдегид может образовываться в результате различных термических реакций в процессе приготовления вместе с соединениями C8, которые идентифицированы как основные ароматоактивные соединения в приготовленных сосновых грибах. Фенилацетальдегид легко окисляется до фенилуксусной кислоты. Поэтому в конечном итоге он гидролизуется и окисляется с образованием фенилуксусной кислоты, которая выводится преимущественно с мочой в конъюгированной форме. [ 2 ]
Естественное явление
[ редактировать ]Фенилацетальдегид широко встречается в природе, поскольку его можно получить биосинтетически из аминокислоты фенилаланина . Природные источники соединения включают шоколад , [ 3 ] гречка , [ 4 ] цветы и коммуникативные феромоны различных насекомых отрядов . [ 5 ] Он примечателен тем, что является цветочным аттрактантом для многих видов чешуекрылых ; например, это сильнейший цветочный аттрактант капустной плодожорки. [ 6 ]
Использование
[ редактировать ]Ароматы и вкусы
[ редактировать ]Аромат чистого вещества можно охарактеризовать как медовый, сладкий, розовый, зеленый, травянистый, и его добавляют в ароматы для придания гиацинта , нарцисса или розы . нюансов [ 1 ] По тем же причинам это соединение иногда можно найти в ароматизированных сигаретах и напитках.
Исторически, до того, как были разработаны биотехнологические подходы, фенилацетальдегид также использовался для производства фенилаланина посредством реакции Стрекера на этапе производства подсластителя аспартама . [ 1 ]
Полимеры
[ редактировать ]Фенилацетальдегид используется в синтезе полиэфиров , где он служит добавкой, регулирующей скорость полимеризации . [ 1 ]
Натуральная медицина
[ редактировать ]Фенилацетальдегид отвечает за антибиотическую активность терапии личинками . [ 7 ]
МАОИ
[ редактировать ]Теоретически образование гидразона и последующее восстановление фенилэтилиденгидразина дает фенелзин. [ нужна ссылка ]
Подготовка
[ редактировать ]Фенилацетальдегид можно получить различными синтетическими путями и прекурсорами . Яркие примеры включают:
- Изомеризация оксида стирола . [ 1 ]
- Дегидрирование на 2-фенилэтанола серебряных или золотых катализаторах .
- Реакция Дарценса между бензальдегидом и хлорацетатными эфирами .
- Вакерское стирола . окисление
- Гофмана Перегруппировка циннамамида (он же (2E)-3-фенилакриламид). [ 8 ] [ 9 ]
- Окисление циклооктатетраена раствором водным сульфата ртути(II) . [ 10 ] [ 11 ]
- Распад фенилаланина по Стрекеру. [ 12 ]
Реактивность
[ редактировать ]Фенилацетальдегид часто загрязняется полимером оксида полистирола из -за особой лабильности бензильного альфа-протона и реакционной способности альдегида. Альдольная конденсация исходного димера приводит к образованию ряда акцепторов и доноров Михаэля .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и Кольпайнтнер, Кристиан; Шульте, Маркус; Юрген, Фальбе; Лаппе, Питер; Юрген, Вебер; Фрей, Гвидо (2014). «Альдегиды аралифатические» . Энциклопедия промышленной химии Ульмана . 1 . дои : 10.1002/14356007.m01_m03.pub2 . ISBN 9783527334773 .
- ^ Перейти обратно: а б «Фенилацетальдегид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Национальная медицинская библиотека . Проверено 16 июля 2020 г.
В данную статью включен текст из этого источника, находящегося в свободном доступе .
- ^ Шнерманн, Петра; Шиберле, Питер (1997). «Оценка основных запахов в молочном шоколаде и какао-массе с помощью анализа разбавления ароматических экстрактов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (3): 867–872. дои : 10.1021/jf960670h .
- ^ Джейнс Д., Кантар Д., Крефт С., Просен Х. (2009). «Идентификация ароматических соединений гречихи (Fagopyrum esculentum Moench) с помощью ГХ-МС». Пищевая химия . 112 (1): 120–124. doi : 10.1016/j.foodchem.2008.05.048 .
- ^ Эль-Сайед, Ашраф. «Полухим-2-фенилацетальдегид» . Феробаза: база данных феромонов и полухимических веществ насекомых . Обширная база данных феромонов и полухимических веществ насекомых. Архивировано из оригинала 30 июня 2017 года . Проверено 26 ноября 2014 г.
- ^ Хит, Роберт Р.; Ландольт, Питер Дж.; Дуэбен, Барбара; Ленчевски, Барбара (1 августа 1992 г.). «Идентификация цветочных соединений ночного жессамина, привлекательного для капустной совки» . Экологическая энтомология . 21 (4): 854–859. дои : 10.1093/ee/21.4.854 . ISSN 0046-225X .
- ^ Павиллард, ER; Райт, Э.А. (1957). «Антибиотик от личинок». Природа . 180 (4592): 916–917. Бибкод : 1957Natur.180..916P . дои : 10.1038/180916b0 . ПМИД 13483556 . S2CID 4155906 .
- ^ Верман, Р.А. (1913). «Действие гипохлорита натрия на амиды ненасыщенных кислот» . «Анналы химии» Юстуса Либиха . 401 (1): 1–20. дои : 10.1002/jlac.19134010102 .
- ^ Адамс, Роджер (1946). Органические реакции Том III . Нью-Йорк: John Wiley and Sons Inc., стр. 275, 276 и 285. ISBN. 9780471005285 .
- ^ Реппе, Уолтер; Шлихтинг, Отто; Клагер, Карл; Топель, Тим (1948). «Циклическая полимеризация ацетилена I через циклооктатетраен». «Анналы химии» Юстуса Либиха . 560 (1): 1–92. дои : 10.1002/jlac.19485600102 .
- ^ Куничика, Санго (1953). «Циклополиолефины, полученные из ацетилена». Бюллетень Института химических исследований Киотского университета . 31 (5): 323–335. hdl : 2433/75368 .
- ^ Шёнберг, Александр; Радван, Мубахер (1952). «Деградация α-аминокислот по Стрекеру». Химические обзоры . 52 (2): 261–277. дои : 10.1021/cr60156a002 .
