Ароматическое соединение

Ароматическое соединение , также известное как отдушка , ароматизатор , ароматизатор или ароматизатор , представляет собой химическое соединение , имеющее запах или запах . Чтобы отдельное химическое вещество или класс химических соединений могло придавать запах или аромат, оно должно быть достаточно летучим для передачи через воздух в обонятельную систему в верхней части носа. Например, различные ароматные фрукты имеют разнообразные ароматические соединения. ^{[ 1 ]} особенно клубнику, которую выращивают в коммерческих целях , чтобы она имела приятный аромат и содержала несколько сотен ароматических соединений. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Обычно молекулы, соответствующие этой спецификации, имеют молекулярную массу менее 310. ^{[ 3 ]} Ароматизаторы влияют как на вкус , так и на обоняние , тогда как ароматизаторы влияют только на обоняние. Ароматизаторы, как правило, имеют естественное происхождение, и термин « ароматизаторы» может также применяться к синтетическим соединениям, например, тем, которые используются в косметике . ^{[ 4 ]}

Ароматические соединения естественным образом содержатся в различных продуктах питания , таких как фрукты и их кожура , вино , специи , цветочные ароматы , духи , ароматические масла и эфирные масла . Например, многие из них образуются и других сельскохозяйственных культур биохимически при созревании фруктов . ^{[ 1 ]}^{[ 5 ]} Вина имеют более 100 ароматов, которые образуются как побочные продукты брожения . ^{[ 6 ]} Кроме того, многие ароматические соединения играют важную роль в производстве соединений, используемых в сфере общественного питания для ароматизации, улучшения и в целом повышения привлекательности продуктов. ^{[ 1 ]}

Одоризатор может придать заметный запах опасному веществу без запаха, такому как пропан , природный газ или водород , в качестве меры безопасности.

Ароматические соединения, классифицированные по структуре

Эфиры

Составное имя	Аромат	Естественное явление
Геранилацетат	Фруктовый, Цветочный	Роза
Метилформиат	эфирный
Метилацетат	Сладкий, лак для ногтей Растворитель
Метилпропионат Метилпропаноат	Сладкий, фруктовый, ром напоминающий
Метилбутират Метилбутаноат	Фруктовый	Яблоко Ананас
Этилацетат	Сладкий, растворяющий	Вино
Этиловый бутират Этилбутаноат	Фруктовый	Апельсин , Ананас
Изоамилацетат	Фруктовый, Банановый , Груша	Банановое растение
Пентилбутират Пентилбутаноат	Фруктовый	Груша Абрикос
Пентилпентаноат	Фруктовый	Яблоко
Октилацетат	Фруктовый	Апельсин
Бензилацетат	Фруктовый, Клубника	Клубника
Метилантранилат	Фруктовый	Виноград
Метилсалицилат	Мятное, корневое пиво	Винтергрин
Гексилацетат	Цветочный , Фруктовый	Яблоко , Слива

Линейные терпены

Составное имя	Аромат	Естественное явление
Мирцен	Древесный, сложный	Вербена , Лавровый лист
Гераниол	Роза , цветочная	Герань , Лимон
Нерол	Сладкая роза , цветочная	Нероли , Лемонграсс
Цитраль , лимонал Гераниал, нерал	Лимон	Лимонный мирт , Лемонграсс
Цитронеллаль	Лимон	Лемонграсс
Цитронеллол	Лимон	Лемонграсс , роза Пеларгония
Линалоол	Цветочный, сладкий Вуди	Кориандр , Сладкий базилик , Лаванда , Жимолость
Неролидол	Древесная, свежая кора	Нероли , имбирь Жасмин
Папа	Фруктовый, Цветочный	Манго , Куркума амада

Циклические терпены

Составное имя	Аромат	Естественное явление
Лимонен	Апельсин	Апельсин , лимон
Камфора	Камфора	Камфорный лавр
Ментол	Ментол	Мента
Уголь ¹	Тмин или мята	Тмин , укроп , мята
Терпинеол	Сирень	Сирень , каюпут
альфа-ионон	Фиолетовый , древесный	Фиолетовый
Туйон	Мятный	Полынь , сирень , можжевельник
эвкалиптол	Эвкалипт	Эвкалипт
Жасмин	пряный, фруктовый, цветочный в разбавлении	Жасмин , Жимолость

Примечание: Карвон, в зависимости от его хиральности, имеет два разных запаха.

Ароматный

Составное имя	Аромат	Естественное явление
Бензальдегид	Миндаль	Горький миндаль
эвгенол	Гвоздика	Гвоздика
коричный альдегид	Корица	Кассия Корица
Этилмальтол	Вареные фрукты Карамелизированный сахар
Ванилин	Ваниль	Ваниль
Анизол	Анис	Анис
Анетол	Анис	Анис Сладкий базилик
Портиться	Эстрагон	Эстрагон
Тимол	Тимьян	Тимьян

Амины

Составное имя	Аромат	Естественное явление
Триметиламин	подозрительный Аммиак
Путресцин Диаминобутан	Гниющая плоть	Гниющая плоть
Кадаверин	Гниющая плоть	Гниющая плоть
Пиридин	подозрительный	Белладонна
Индол	Фекальный Цветочный	Фекалии Жасмин
квадратный	Фекальный Цветочный	Фекалии (разбавленный) Цветки апельсина

Другие ароматические соединения

Спирты

Фуранеол ( клубника )
1-Гексанол ( травянистый , древесный)
цис -3-гексен-1-ол ( свежескошенная трава )
Ментол ( мята перечная )

Альдегиды

Высокие концентрации альдегидов имеют тенденцию быть очень острыми и подавляющими, но низкие концентрации могут вызывать широкий спектр ароматов.

Ацетальдегид (эфирный)
Гексанал (зеленый, травянистый)
цис -3-гексенал (зеленые помидоры )
Фурфурал (жженый овес )
Гексил коричный альдегид
Изовалеральдегид – ореховый, фруктовый, какао-подобный.
Анисовый альдегидный – цветочный, сладкий, боярышниковый. Это важнейший компонент шоколада, ванили, клубники, малины, абрикоса и других.
Куминальдегид (4-пропан-2-илбензальдегид) – пряный, тминовый, зеленый.

Эфиры

Кетоны

Циклопентадеканон (мускус-кетон) ^{[ 7 ]}
Дигидрожасмон (фруктово-древесно-цветочный)
Oct-1-en-3-one (кровь, металлический, грибовидный) ^{[ 8 ]}
2-Ацетил-1-пирролин (свежий хлеб, жасминовый рис)
6-Ацетил-2,3,4,5-тетрагидропиридин (свежий хлеб, лепешки, попкорн)

Лактоны

гамма-декалактон с интенсивным персиковым вкусом
гамма-ноналактон с запахом кокоса, популярный в лосьонах для загара.
дельта-окталактона сливочная нота
Жасминовый лактон, мощные жирно-фруктовые ноты персика и абрикоса.
Массойя лактон мощный сливочно-кокосовый
Винный лактон со сладким запахом кокоса
Сотолон ( кленовый сироп , карри , пажитник )

Тиолы

Тиоацетон (2-пропанетион) Малоизученный сераорганический элемент. Его запах настолько силен, что его можно почувствовать на расстоянии нескольких сотен метров по ветру всего через несколько секунд после открытия контейнера.
Аллилтиол (2-пропентиол; аллилмеркаптан; CH ₂ =CHCH ₂ SH) ( летучие вещества чеснока и чесночное дыхание ) ^{[ 9 ]}
(Метилтио)метантиол (CH ₃ SCH ₂ SH), «мышиный тиол», обнаруживается в моче мышей и действует как семиохимическое вещество для самок мышей. ^{[ 10 ]}
Этантиол , обычно называемый этилмеркаптаном (добавляется к пропану или другим сжиженным нефтяным газам, используемым в качестве топливных газов)
2-Метил-2-пропантиол , обычно называемый трет -бутилмеркаптаном, добавляется в виде смеси других компонентов в природный газ, используемый в качестве топливного газа.
Бутан-1-тиол , обычно называемый бутилмеркаптаном, является промежуточным химическим соединением.
Грейпфрутовый меркаптан (грейпфрут)
Метантиол , обычно называемый метилмеркаптаном (после употребления в пищу спаржи )
Фуран-2-илметантиол , также называемый фурфурилмеркаптаном (жареный кофе )
Бензилмеркаптан (похожий на лук-порей или чеснок)

Разные соединения

Метилфосфин и диметилфосфин (чесночно-металлический, два самых сильных известных ароматизатора) ^{[ 8 ]}
Фосфин ( приманка, отравленная фосфидом цинка )
Диацетил ( вкус сливочного масла )
Ацетоин (вкус масла)
Неролин ( цветы апельсина )
Тетрагидротиофен (добавляется в природный газ )
2,4,6-Трихлоранизол ( пробковый налет )
Замещенные пиразины

Рецепторы ароматических соединений

Животные, способные обонять, улавливают ароматические соединения своими обонятельными рецепторами . клеточных мембран Обонятельные рецепторы — это рецепторы на поверхности сенсорных нейронов , обонятельной системы которые обнаруживают передающиеся по воздуху ароматические соединения. Ароматические соединения затем можно идентифицировать с помощью газовой хроматографии -ольфактометрии, при которой оператор-человек нюхает отходы ГХ. ^{[ 11 ]}

У млекопитающих обонятельные рецепторы экспрессируются на поверхности обонятельного эпителия полости носа . ^{[ 5 ]}

Безопасность и регулирование

В 2005–2006 годах парфюмерная смесь была третьим по распространенности аллергеном в патч-тестах (11,5%). ^{[ 12 ]} признало «Аромат» аллергеном года В 2007 году Американское общество контактного дерматита . Академическое исследование, проведенное в США, опубликованное в 2016 году, показало, что «34,7% населения сообщили о проблемах со здоровьем, таких как мигрень и затрудненное дыхание, при воздействии ароматизированных продуктов». ^{[ 13 ]}

Состав ароматов обычно не раскрывается на этикетках продуктов, скрывая реальные химические вещества формулы, что вызывает беспокойство у некоторых потребителей. ^{[ 14 ]} В Соединенных Штатах это происходит потому, что закон, регулирующий косметику, защищает коммерческую тайну . ^{[ 15 ]}

В Соединенных Штатах ароматы регулируются Управлением по контролю за продуктами и лекарствами, если они присутствуют в косметике или лекарствах, и Комиссией по безопасности потребительских товаров , если они присутствуют в потребительских товарах. ^{[ 15 ]} Никакого предпродажного одобрения не требуется, за исключением лекарств. Ароматы также обычно регулируются Законом о контроле за токсичными веществами 1976 года бремя доказательства того, что новое вещество небезопасно , который «унаследовал» существующие химические вещества без дальнейшего рассмотрения или тестирования и возложил на Агентство по охране окружающей среды . Однако Агентство по охране окружающей среды не проводит независимые испытания безопасности, а полагается на данные, предоставленные производителем. ^{[ 16 ]}

Исследование самых продаваемых увлажняющих средств для кожи в 2019 году показало, что 45% средств, продаваемых как «без отдушек», содержат ароматизаторы. ^{[ 17 ]}

Список химических веществ, используемых в качестве ароматизаторов

В 2010 году Международная ассоциация ароматов опубликовала список из 3059 химических веществ, использованных в 2011 году, на основе добровольного опроса ее членов, определив около 90% мирового объема производства ароматов. ^{[ 18 ]}

См. также

Аромат вина
Туалетная вода
Журнал вкусов и ароматов
Ароматы мира
Гастрономическое сочетание
Запах
Порог обнаружения запаха
Одоризатор — устройство для добавления одоранта в газ, проходящий по трубе.
обоняние
Обонятельный рецептор
Обонятельная система
Феромон
ваббинг

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Чун-Хуа, Цзюнь (11 июля 2013 г.) - ; Фей Эль Хади , Муна; Ву, Фей . –8229. doi : 10,3390/ 18078200. ISSN 1420-3049 . PMC 6270112. молекулы PMID 23852166 .
^ Ульрих, Детлеф; Кекке, Штеффен; Ольбрихт, Клаус (13 марта 2018 г.). «Что мы знаем о химии клубничного аромата?». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 66 (13): 3291–3301. doi : 10.1021/acs.jafc.8b01115 . ISSN 0021-8561 . ПМИД 29533612 .
^ Роте, М; Шпехт, М (1976). «[Заметки о молекулярной массе ароматических соединений]» . Нарунг . 20 (3): 281–6. дои : 10.1002/food.19760200308 . ПМИД 958345 . Проверено 29 сентября 2020 г.
^ Фальбуш, Карл-Георг; Хаммершмидт, Франц Иосиф; Пантен, Йоханнес; Пикенхаген, Вильгельм; Шатковски, Дитмар; Бауэр, Курт; Гарбе, Доротея; Сурбург, Хорст. «Вкусы и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_141 . ISBN 978-3527306732 .
^ Jump up to: ^а ^б Хаугенедер, Анника; Тринкль, Йоханна; Хертль, Катя; Хоффманн, Томас; Олвуд, Джеймс Уильям; Шваб, Вильфрид (26 октября 2018 г.). «Ответы на биологические вопросы путем анализа метаболома клубники» . Метаболомика . 14 (11): 145. дои : 10.1007/s11306-018-1441-x . ISSN 1573-3882 . ПМК 6394451 . ПМИД 30830391 .
^ Илья, Тина; Верк-Райххарт, Даниэль; Наврот, Николас (30 сентября 2016 г.). «Метаанализ основных ароматических компонентов аромата винограда и вина» . Границы в науке о растениях . 7 : 1472. doi : 10.3389/fpls.2016.01472 . ISSN 1664-462X . ПМК 5042961 . ПМИД 27746799 .
^ Гейн, С; Георганакис, Д; Маниати, К; Вамвакиас, М; Рагуссис, Н.; Скулакис, EMC; Турин, Л. (2013). «Молекулярно-вибрационный компонент обоняния человека» . ПЛОС ОДИН . 8 (1): e55780. Бибкод : 2013PLoSO...855780G . дои : 10.1371/journal.pone.0055780 . ПМЦ 3555824 . ПМИД 23372854 .
^ Jump up to: ^а ^б Глиндеманн, Д.; Дитрих, А.; Стаерк, Х.; Кущк, П. (2005). «Два запаха железа при прикосновении или мариновании: карбонильные соединения (кожи) и органофосфины». Angewandte Chemie, международное издание . 45 (42): 7006–7009. дои : 10.1002/anie.200602100 . ПМИД 17009284 .
^ Блок, Э. (2010). Чеснок и другие луки: знания и наука . Королевское химическое общество. ISBN 978-0-85404-190-9 .
^ Лин, ДЮ; Чжан, СЗ; Блок, Э.; Кац, LC (2005). «Кодирование социальных сигналов в главной обонятельной луковице мыши». Природа . 434 (7032): 470–477. Бибкод : 2005Natur.434..470L . дои : 10.1038/nature03414 . ПМИД 15724148 . S2CID 162036 .
^ Браттоли, М; Чистернино, Э; Дамбруозо, PR; де Дженнаро, Дж; Джунгато, П; Маццоне, А; Пальмисани, Дж; Тутино, М. (5 декабря 2013 г.). «Газово-хроматографический анализ с ольфактометрическим обнаружением (ГХ-О) как полезный метод химической характеристики пахучих соединений» . Датчики (Базель, Швейцария) . 13 (12): 16759–800. Бибкод : 2013Senso..1316759B . дои : 10.3390/s131216759 . ПМЦ 3892869 . ПМИД 24316571 .
^ Цуг, Кэтрин А.; Уоршоу, Эрин М.; Фаулер, Джозеф Ф.; Майбах, Ховард И.; Белсито, Дональд Л.; Пратт, Мелани Д.; Сассвилл, Денис; Сторрс, Фрэнсис Дж.; Тейлор, Джеймс С.; Матиас, К.Г. Тоби; Делео, Винсент А.; Ритшель, Роберт Л.; Маркс, Джеймс (2009). «Результаты патч-тестов Североамериканской группы по контактному дерматиту, 2005–2006 гг.» . Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 20 (3): 149–160. ISSN 2162-5220 . ПМИД 19470301 .
^ Энн Штайнеманн , «Ароматизированные потребительские товары: воздействие и последствия выбросов» , Качество воздуха, атмосфера и здоровье , декабрь 2016 г., Том 9, Выпуск 8, стр. 861–866.
^ Энн К. Штайнеманн и др., «Ароматизированные потребительские товары: выделяемые химические вещества, ингредиенты не указаны» , Обзор оценки воздействия на окружающую среду , Vol. 31, выпуск 3, апрель 2011 г., стр. 328–333.
^ Jump up to: ^а ^б Ароматы в косметике
^ Рэндалл Фицджеральд (2006). Столетняя ложь . Даттон , 2006. с. 23 . ISBN 978-0-525-94951-0 .
^ Патти Неймонд (2 октября 2017 г.). « Заявления о том, что увлажняющий крем «гипоаллергенный» и «не содержит отдушек», часто оказываются ложными» . ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ ЯДЕРНЫЙ РЕАКТОР.
^ «Опрос IFRA: Список прозрачности» . ИФРА . Проверено 3 декабря 2014 г.

[elhadi-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Чун-Хуа, Цзюнь (11 июля 2013 г.) - ; Фей Эль Хади , Муна; Ву, Фей . –8229. doi : 10,3390/ 18078200. ISSN 1420-3049 . PMC 6270112. молекулы PMID 23852166 .

[ulrich-2] Ульрих, Детлеф; Кекке, Штеффен; Ольбрихт, Клаус (13 марта 2018 г.). «Что мы знаем о химии клубничного аромата?». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 66 (13): 3291–3301. doi : 10.1021/acs.jafc.8b01115 . ISSN 0021-8561 . ПМИД 29533612 .

[3] Роте, М; Шпехт, М (1976). «[Заметки о молекулярной массе ароматических соединений]» . Нарунг . 20 (3): 281–6. дои : 10.1002/food.19760200308 . ПМИД 958345 . Проверено 29 сентября 2020 г.

[Ullmann-4] Фальбуш, Карл-Георг; Хаммершмидт, Франц Иосиф; Пантен, Йоханнес; Пикенхаген, Вильгельм; Шатковски, Дитмар; Бауэр, Курт; Гарбе, Доротея; Сурбург, Хорст. «Вкусы и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_141 . ISBN 978-3527306732 .

[haug-5] Jump up to: ^а ^б Хаугенедер, Анника; Тринкль, Йоханна; Хертль, Катя; Хоффманн, Томас; Олвуд, Джеймс Уильям; Шваб, Вильфрид (26 октября 2018 г.). «Ответы на биологические вопросы путем анализа метаболома клубники» . Метаболомика . 14 (11): 145. дои : 10.1007/s11306-018-1441-x . ISSN 1573-3882 . ПМК 6394451 . ПМИД 30830391 .

[ilc-6] Илья, Тина; Верк-Райххарт, Даниэль; Наврот, Николас (30 сентября 2016 г.). «Метаанализ основных ароматических компонентов аромата винограда и вина» . Границы в науке о растениях . 7 : 1472. doi : 10.3389/fpls.2016.01472 . ISSN 1664-462X . ПМК 5042961 . ПМИД 27746799 .

[7] Гейн, С; Георганакис, Д; Маниати, К; Вамвакиас, М; Рагуссис, Н.; Скулакис, EMC; Турин, Л. (2013). «Молекулярно-вибрационный компонент обоняния человека» . ПЛОС ОДИН . 8 (1): e55780. Бибкод : 2013PLoSO...855780G . дои : 10.1371/journal.pone.0055780 . ПМЦ 3555824 . ПМИД 23372854 .

[metallic-8] Jump up to: ^а ^б Глиндеманн, Д.; Дитрих, А.; Стаерк, Х.; Кущк, П. (2005). «Два запаха железа при прикосновении или мариновании: карбонильные соединения (кожи) и органофосфины». Angewandte Chemie, международное издание . 45 (42): 7006–7009. дои : 10.1002/anie.200602100 . ПМИД 17009284 .

[9] Блок, Э. (2010). Чеснок и другие луки: знания и наука . Королевское химическое общество. ISBN 978-0-85404-190-9 .

[10] Лин, ДЮ; Чжан, СЗ; Блок, Э.; Кац, LC (2005). «Кодирование социальных сигналов в главной обонятельной луковице мыши». Природа . 434 (7032): 470–477. Бибкод : 2005Natur.434..470L . дои : 10.1038/nature03414 . ПМИД 15724148 . S2CID 162036 .

[11] Браттоли, М; Чистернино, Э; Дамбруозо, PR; де Дженнаро, Дж; Джунгато, П; Маццоне, А; Пальмисани, Дж; Тутино, М. (5 декабря 2013 г.). «Газово-хроматографический анализ с ольфактометрическим обнаружением (ГХ-О) как полезный метод химической характеристики пахучих соединений» . Датчики (Базель, Швейцария) . 13 (12): 16759–800. Бибкод : 2013Senso..1316759B . дои : 10.3390/s131216759 . ПМЦ 3892869 . ПМИД 24316571 .

[autogenerated2005-12] Цуг, Кэтрин А.; Уоршоу, Эрин М.; Фаулер, Джозеф Ф.; Майбах, Ховард И.; Белсито, Дональд Л.; Пратт, Мелани Д.; Сассвилл, Денис; Сторрс, Фрэнсис Дж.; Тейлор, Джеймс С.; Матиас, К.Г. Тоби; Делео, Винсент А.; Ритшель, Роберт Л.; Маркс, Джеймс (2009). «Результаты патч-тестов Североамериканской группы по контактному дерматиту, 2005–2006 гг.» . Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 20 (3): 149–160. ISSN 2162-5220 . ПМИД 19470301 .

[13] Энн Штайнеманн , «Ароматизированные потребительские товары: воздействие и последствия выбросов» , Качество воздуха, атмосфера и здоровье , декабрь 2016 г., Том 9, Выпуск 8, стр. 861–866.

[14] Энн К. Штайнеманн и др., «Ароматизированные потребительские товары: выделяемые химические вещества, ингредиенты не указаны» , Обзор оценки воздействия на окружающую среду , Vol. 31, выпуск 3, апрель 2011 г., стр. 328–333.

[FDA_fragranaces-15] Jump up to: ^а ^б Ароматы в косметике

[16] Рэндалл Фицджеральд (2006). Столетняя ложь . Даттон , 2006. с. 23 . ISBN 978-0-525-94951-0 .

[17] Патти Неймонд (2 октября 2017 г.). « Заявления о том, что увлажняющий крем «гипоаллергенный» и «не содержит отдушек», часто оказываются ложными» . ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ ЯДЕРНЫЙ РЕАКТОР.

[18] «Опрос IFRA: Список прозрачности» . ИФРА . Проверено 3 декабря 2014 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

v т и Парфюмерия
Обзор	История Список духов
Типы	Твердые духи Кёльн Туалетная вода Эфирные масла Помандер Шипр Папоротник
Ингредиенты	Растительные источники, включая дистилляты трав. Животные источники Синтетический
Наука	Аромахология Колесо ароматов Экстракция ароматов Примечание сценография
Профессии	Парфюмер
Организации	Музей ароматов Ароматы мира Международная парфюмерная ассоциация Музей парфюмерии Осмотека НИИ ароматических материалов Театр-музей Капуцинок Фонд ароматов ИСПКА Базовые ноты
Люди	Эрнест Бо Коко Шанель Франсуа Коти Эрнест Дальтрофф Майкл Эдвардс Иоганн Мария Фарина Жак Герлен Адольф Геттинг Дэвид Х. МакКоннелл Лука Турин Эдмонд Рудницка
Компании	Продукты Эйвон Кэрон Фирмених фрукты Живодан Международные вкусы и ароматы Мане СА Роберт Группа чувствительных вкусов и ароматов Симрайз Т. Хасегава Такасаго
Категория Коммонс Викисловарь