Тетрагидротиофен
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Тиолан | |||
| Другие имена
Тетрагидротиофен,
тиофан, тетраметиленсульфид | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| Сокращения | ТТТ | ||
| 102392 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.391 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 2412 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 4 Ч 8 С | |||
| Молярная масса | 88.17 g·mol −1 | ||
| Появление | бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,997 г/мл [ 1 ] | ||
| Температура плавления | -96 ° C (-141 ° F; 177 К) | ||
| Точка кипения | 119 ° С (246 ° F; 392 К) | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
Запах, легковоспламеняющийся, раздражающий | ||
| СГС Маркировка : | |||
 
| |||
| Опасность | |||
| Х225 , Х302 , Х312 , Х315 , Х319 , Х332 , Х412 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , 04+P340 , P305+P351+ P338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P235 , P501 | |||
| точка возгорания | 12 ° C (54 ° F; 285 К) | ||
| 200 ° С (392 ° F; 473 К) | |||
| Паспорт безопасности (SDS) | Дубвуд | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
Тетрагидрофуран , Тиофен , Селенолан , Тиазолидин , Дитиолан , Тиан | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Тетрагидротиофен – сероорганическое соединение формулы (CH 2 ) 4 S. Молекула состоит из пятичленного насыщенного кольца с четырьмя метиленовыми группами и атомом серы . Это насыщенный аналог тиофена или серный аналог ТГФ . Это летучая бесцветная жидкость с резко неприятным запахом . Он также известен как тиофан , тиолан или ТГТ .
Синтез и реакции
[ редактировать ]Тетрагидротиофен получают реакцией тетрагидрофурана с сероводородом . Эта парофазная реакция катализируется оксидом алюминия и другими гетерогенными кислотными катализаторами. [ 2 ] [ 3 ]
Это соединение является лигандом в координационной химии , примером является комплекс хлор(тетрагидротиофен)золото(I) . [ 4 ]
Окисление ТГТ дает сульфосульфолан , который представляет интерес как полярный растворитель без запаха:
- C 4 H 8 S + 2 О → C 4 H 8 SO 2
Однако сульфолан более традиционно получают из бутадиена .
Естественное явление
[ редактировать ]Сообщается, что в природе встречаются как незамещенные, так и замещенные тетрагидротиофены. Например, тетрагидротиофен встречается в виде летучих веществ из Eruca sativa Mill. (салат-рукола) [ 5 ] в то время как моноциклические замещенные тетрагидротиофены были выделены из Allium fistulosum 'Kujou', [ 6 ] Allium sativum (чеснок), [ 7 ] Allium cepa (лук), [ 8 ] Allium schoenoprasum (лук шнитт-лук), [ 9 ] и Салация приноидес . [ 10 ] Альбомицины представляют собой группу антибиотиков стрептомицетов с тетрагидротиофеновым кольцом, тогда как биотин и неотиобинуфаридин (и другие нуфаровые алкалоиды [ 11 ] ), являются примерами природных продуктов, содержащих бициклические и полициклические тетрагидротиофеновые кольца, соответственно.
Приложения
[ редактировать ]Из-за своего запаха тетрагидротиофен использовался в качестве одоранта в сжиженном нефтяном газе . [ 3 ] хотя уже и не в Северной Америке. Он также используется в качестве одоранта для природного газа , обычно в смесях, содержащих трет -бутилтиол .
Тетрагидротиофен представляет собой основание Льюиса, классифицируемое как мягкое основание , и его донорные свойства обсуждаются в модели ECW .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Армарего В.Ф., Чай КЛ (2003). «Очистка органических химикатов». Очистка лабораторных химикатов . п. 361. дои : 10.1016/B978-075067571-0/50008-9 . ISBN 9780750675710 .
- ^ Лоев, Б; Массенгейл, JT, патент США № 2899444, «Синтез тетрагидротиофена», 11 августа 1959 г.
- ^ Перейти обратно: а б Джонатан Суонстон (2006). «Тиофен». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a26_793.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Усон Р., Лагуна А., Лагуна М., Бриггс Д.А., Мюррей Х.Х., Факлер Дж.П. (2007). «(Тетрагидротиофен)Золото (I) или комплексы золота (III)». Неорганические синтезы . Том. 26. С. 85–91. дои : 10.1002/9780470132579.ch17 . ISBN 9780470132579 . ISSN 1934-4716 .
- ^ Айссани Н. и др. (2006). «Нематицидная активность летучих веществ Eruca sativa на Meloidogyne incognita ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 63 (27): 6120–6125. doi : 10.1021/acs.jafc.5b02425 . ПМИД 26082278 .
- ^ Фукая М. и др. (2018). «Редкие серосодержащие соединения, куджонины А1 и А2 и сульфоксид лука А1 из Allium fistulosum 'Kujou' ». Органические письма . 20 (1): 28–31. doi : 10.1021/acs.orglett.7b03234 . ПМИД 29227665 .
- ^ Блок Е и др. (2018). «Аджотиоланы: 3,4-диметилтиолан, натуральные продукты из чеснока ( Allium sativum )» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 66 (39): 10193–10204. doi : 10.1021/acs.jafc.8b03638 . ОСТИ 1490686 . ПМИД 30196701 . S2CID 52178061 .
- ^ Аояги М. и др. (2011). «Структура и биологическая активность тиосульфинатов в результате подавления синтазы слезоточивого фактора в луке». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (20): 10893–10900. дои : 10.1021/jf202446q . ПМИД 21905712 .
- ^ Фукая М. и др. (2019). «Циклические метаболиты серы из Allium schoenoprasum var. foliosum ». Письма о фитохимии . 29 : 125–128. Бибкод : 2019ПЧЛ...29..125Ф . дои : 10.1016/j.phytol.2018.11.018 . S2CID 104387714 .
- ^ Танабэ Г. и др. (2008). «Синтез и выяснение абсолютной стереохимии салапринола, еще одного тиосахара сульфония сульфата из аюрведической традиционной медицины Salacia prinoides ». Тетраэдр . 64 (43): 10080–10086. дои : 10.1016/j.tet.2008.08.010 .
- ^ Коротков А и др. (2015). «Полный синтез и биологическая оценка обоих энантиомеров нескольких гидроксилированных димерных нуфаровых алкалоидов» . Angewandte Chemie, международное издание . 54 (36): 10604–10607. дои : 10.1002/anie.201503934 . ПМЦ 4691328 . ПМИД 26205039 .