Метилантранилат
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Метил 2-аминобензоат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.667 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C8H9NOC8H9NO2 | |
| Молярная масса | 151.165 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Запах | виноградоподобный |
| Плотность | 1,168 г/см 3 |
| Температура плавления | 24 ° C (75 ° F; 297 К) |
| Точка кипения | 256 ° С (493 ° F; 529 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| H319 | |
| П264 , П280 , П305+П351+П338 , П337+П313 | |
| точка возгорания | 104 ° С (219 ° F; 377 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Метилантранилат , также известный как МА , метил-2-аминобензоат или карбометоксианилин , представляет собой сложный эфир антраниловой кислоты . Его химическая формула C 8 H 9 NO 2 . Он имеет сильный фруктовый виноградный запах, и одно из его основных применений — ароматизатор.
Химические свойства
[ редактировать ]Это бесцветная или бледно-желтая жидкость с температурой плавления 24 °С и температурой кипения 256 °С. Имеет плотность 1,168 г/см. 3 и 20 °С. [ 1 ] Он имеет показатель преломления 1,583 при длине волны 589 нм и температуре 20 ° C. [ 2 ] Он демонстрирует легкую сине-фиолетовую флуоресценцию . Он очень мало растворим в воде, растворим в этаноле и пропиленгликоле . Нерастворим в парафиновом масле . Он горюч, температура вспышки 104 °C. Чистый, имеет фруктово-виноградный запах; при 25 ppm он имеет сладкий фруктовый запах винограда Конкорд с затхлым и ягодным оттенком. [ 3 ] [ 4 ]
Использование
[ редактировать ]Метилантранилат действует как отпугиватель птиц , раздражая сенсорные рецепторы. [ 5 ] Аналогичный эффект оказывает диметилантранилат (ДМА). Он также используется для ароматизации виноградного Kool-Aid . Его используют для ароматизации конфет, безалкогольных напитков (например, виноградной газировки ), фруктов (например, Grapples ), жевательной резинки и никотиновых продуктов. [ 6 ]
Метилантранилат как компонент различных натуральных эфирных масел, так и синтезированный ароматизатор широко применяется в современной парфюмерии. [ 3 ] [ 7 ] Он также используется для производства баз Шиффа с альдегидами , многие из которых также используются в парфюмерии. В парфюмерном контексте наиболее распространенная основа Шиффа известна как аурантиол. [ 8 ] получают путем объединения метилантранилата и гидроксицитронеллаля . [ 9 ]
В органическом синтезе метилантранилат может быть использован в качестве источника высокореакционноспособного арина , бензона . Его получают диазотированием аминогруппы с использованием нитрита натрия, который удаляет азот и CO 2 с образованием бензона в качестве промежуточного соединения для присоединения Дильса-Альдера или другого замещения в кольце. [ 10 ]
возникновение
[ редактировать ]Метилантранилат в природе встречается в винограде сорта Конкорд и других Vitis labrusca сортах винограда и их гибридах, а также в бергамоте , черной акации , чампаке , гардении , жасмине , лимоне , мандарине , нероли , апельсинах , руты масле , клубнике , туберозе , глицинии , галангале . и иланг-иланг . Он также является основным компонентом основного яблочного ароматизатора наряду с этилацетатом и этилбутиратом . [ 11 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ковац, Куглер (1963). «О знаниях об эфирных маслах. 1. Общение. О знаниях о масле кожуры мандарина (Citrus reticulata BLANCO, или Citrus nobilis var. deliciosa SWINGLE «Мандарин»)». Helvetica Chimica Acta . 46 (5): 1480–1513. дои : 10.1002/hlca.19630460506 .
- ^ Халама; Питела (1996). «Стерические эффекты при кислотно-катализируемом разложении и катализируемой основаниями циклизации 1-(2-алкоксикарбонилфенил)-3-фенилтриазенов». Сборник Чехословацких химических сообщений . 61 (5): 751. doi : 10.1135/cccc19960751 .
- ^ Jump up to: а б Компания Good Scents: Метилантранилат
- ^ Японский фонд пищевых химических исследований
- ^ Ахмад, Шахзад и др. «Эффективность метилантранилата и антрахинона в качестве репеллента против домашних ворон (Corvus splendens) на семенах и саженцах пшеницы в неволе». Пакистанский зоологический журнал 48.5 (2016).
- ^ Браун, Джессика Э.; Ло, Вэньтай; Изабель, Лорн М.; Панкоу, Джеймс Ф. (2014). «Конфетные ароматизаторы в табаке» . Медицинский журнал Новой Англии . 370 (23): 2250–2252. дои : 10.1056/NEJMc1403015 . ПМИД 24805984 .
- ^ Введение в парфюмерию Curtis & Williams, 2-е издание, 2009 г., ISBN 978-0-9608752-8-3 , ISBN 978-1-870228-24-4
- ^ Химия ароматов: от парфюмера к потребителю, изд. Чарльз Селл, ISBN 0-85404-824-3 , ISBN 978-085404-824-3
- ^ Страница компании Good Scents, посвященная аурантиолу
- ^ Тадросс, Памела М.; Штольц, Брайан (2012). «Всесторонняя история аринов в полном синтезе натуральных продуктов» . хим. Преподобный . 112 (6): 3550–3577. дои : 10.1021/cr200478h . ПМИД 22443517 . Проверено 20 ноября 2022 г.
- ^ Даниэле Фратернале, Доната Риччи, Гвидо Фламини и Джованна Джомаро. Профиль летучих веществ Red Apple из региона Марке (Италия). Рек. Прод. (2011), 5:3; 202-207. PDF