Кадаверин

Кадаверин
	; Скелетная формула
	; Шаровидная модель
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Пентан-1,5-диамин
	Другие имена 1,5-диаминопентан, пентаметилендиамин
Идентификаторы
Номер CAS	462-94-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B00334 ;
Справочник Байльштейна	1697256
ЧЭБИ	ЧЕБИ:18127 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ119296 ;
ХимическийПаук	13866593 ;
Лекарственный Банк	ДБ03854 ;
Информационная карта ECHA	100.006.664
Номер ЕС	207-329-0 ;
Справочник Гмелина	2310
КЕГГ	C01672 ;
МеШ	Кадаверин
ПабХим CID	273 ;
номер РТЭКС	SA0200000 ;
НЕКОТОРЫЙ	L90BEN6OLL ;
Число	2735
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5075448 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Ч 14 Н 2
Молярная масса	102.181 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	Неприятный
Плотность	873,0 г/л
Температура плавления	11.83 ° С (53,29 ° F; 284,98 К)
Точка кипения	179,1 °С; 354,3 ° F; 452,2 К
Растворимость в воде	Растворимый
Растворимость в других растворителях	обычные органические растворители
войти P	−0.123
Кислотность ( pKa )	10.25, 9.13
Показатель преломления ( n D )	1.458
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H314
Меры предосторожности	П280 , П305+П351+П338 , П310
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 0
точка возгорания	62 ° С (144 ° F; 335 К)
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	2000 мг/кг (перорально, крыса)
Родственные соединения
Родственные алканамины	н -бутиламин ; Путресцин ; Пентиламин ; Гексаметилендиамин ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Кадаверин представляет собой органическое соединение формулы (CH ₂ ) ₅ (NH ₂ ) ₂ . Классифицированный как диамин , это бесцветная жидкость с неприятным запахом. ^[3] Он присутствует в небольших количествах в живых организмах, но часто связан с гниением животных тканей . Вместе с путресцином он в значительной степени ответственен за неприятный запах гниющего мяса, но также способствует возникновению других неприятных запахов.

Производство

Кадаверин получают декарбоксилирования лизина путем . ^[4] Его можно синтезировать многими методами, включая гидрирование глутаронитрила и реакции 1,5-дихлорпентана. ^[3]

История

Путресцин ^[5] и кадаверин ^[6] Впервые были описаны в 1885 году берлинским врачом Людвигом Бригером (1849–1919). ^[7]

Рецепторы

У рыбок данио рецептор , ассоциированный с следами аминов 13c (или TAAR13c), был идентифицирован как рецептор с высоким сродством к кадаверину. ^[8] У людей молекулярное моделирование и эксперименты по стыковке показали, что кадаверин вписывается в связывающий карман человеческих TAAR6 и TAAR8 . ^[9]

Клиническое значение

Повышенные уровни кадаверина были обнаружены в моче некоторых пациентов с нарушениями метаболизма лизина. Запах, обычно ассоциирующийся с бактериальным вагинозом, связан с кадаверином и путресцином . ^[10]

Производные

Пентолиний и пентаметоний .

Токсичность

Острая пероральная токсичность кадаверина составляет 2000 мг/кг массы тела; его уровень, при котором не наблюдается побочных эффектов, составляет 2000 частей на миллион (180 мг/кг массы тела/день). ^[11]

См. также

Ссылки

^ Таллади, Вирджиния; Бозе, Р.; Вайс, Х.-К. (2001). «Запись в CSD: QATWEN: 1,5-пентандиамин» . Кембриджская структурная база данных : Структуры доступа . Кембриджский центр кристаллографических данных . дои : 10.5517/cc4g861 . Проверено 7 ноября 2021 г.
^ Таллади, Вирджиния; Бозе, Р.; Вайс, ХК (2000). «Изменение температуры плавления в α , ω -алкандиолах и α , ω -алкандиаминах: взаимодействие между водородными связями и гидрофобными взаимодействиями». Энджью. хим. Межд. Эд. 39 (5): 918–922. doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(20000303)39:5<918::AID-ANIE918>3.0.CO;2-E . ПМИД 10760893 .
^ Jump up to: ^а ^б Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2000). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 3527306730 .
^ Вольфганг Легрум: Ароматы между зловонием и запахом , Vieweg + Teubner Verlag (2011), стр. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2
^ Людвиг Бригер, «Дальнейшие исследования птомаинов» (Берлин, Германия: Август Хиршвальд, 1885), стр. 43 .
^ Людвиг Бригер, «Дальнейшие исследования птомаинов» (Берлин, Германия: Август Хиршвальд, 1885), стр. 39 . Со страницы 39: Я называю новый диамин C ₅ H ₁₆ N ₂ : «Кадаверин», потому что, кроме эмпирического состава, который делает новое основание беглым взглядом гидридом нейридина, нет никаких доказательств, подтверждающих это. повышение мнения товар. (Новый диамин C ₅ H ₁₆ N ₂ я называю «кадаверином», поскольку, кроме его эмпирического состава, позволяющего новому основанию внешне выглядеть как гидрид нейридина, никаких ключей к обоснованию этой точки зрения не возникло. )
^ Краткая биография Людвига Бригера. Архивировано 3 октября 2011 г. в Wayback Machine (на немецком языке). Биография Людвига Бригера на английском языке.
^ Ли, Кью; Тачи-Баффур, Ю; Лю, З; Болдуин, Миссури; Крузе, AC; Либерлес, СД (2015). «Распознавание неклассических аминов развилось в большой кладе обонятельных рецепторов» . электронная жизнь . 4 : е10441. дои : 10.7554/eLife.10441 . ПМЦ 4695389 . ПМИД 26519734 .
^ Искьердо, К; Гомес-Тамайо, JC; Небель, Дж. К.; Пардо, Л; Гонсалес, А (2018). «Идентификация человеческих диаминовых сенсоров для молекул путресцина и кадаверина, связанных со смертью» . PLOS Вычислительная биология . 14 (1): e1005945. Бибкод : 2018PLSCB..14E5945I . дои : 10.1371/journal.pcbi.1005945 . ПМЦ 5783396 . ПМИД 29324768 .
^ Йоман, CJ; Томас, С.М.; Миллер, Мэн; Уланов А.В.; Торральба, М; Лукас, С; Гиллис, М; Креггер, М; Гомес, А; Хо, М; Ли, СР; Штумпф, Р; Кридон, диджей; Смит, Массачусетс; Вейсбаум, Дж.С.; Нельсон, Кентукки; Уилсон, бакалавр; Уайт, бакалавр (2013). «Мультиомный системный подход выявляет метаболические маркеры бактериального вагиноза и дает представление о заболевании» . ПЛОС ОДИН . 8 (2): e56111. Бибкод : 2013PLoSO...856111Y . дои : 10.1371/journal.pone.0056111 . ПМК 3566083 . ПМИД 23405259 .
^ Тил, ХП; Фальке, HE; Принсен, МК; Виллемс, Мичиган (1997). «Острая и подострая токсичность тирамина, спермидина, спермина, путресцина и кадаверина у крыс». Пищевая и химическая токсикология . 35 (3–4): 337–348. дои : 10.1016/S0278-6915(97)00121-X . ISSN 0278-6915 . ПМИД 9207896 .

Внешние ссылки

СМИ, связанные с пентаметилендиамином, на Викискладе?
ГМД МС Спектр

[1] Таллади, Вирджиния; Бозе, Р.; Вайс, Х.-К. (2001). «Запись в CSD: QATWEN: 1,5-пентандиамин» . Кембриджская структурная база данных : Структуры доступа . Кембриджский центр кристаллографических данных . дои : 10.5517/cc4g861 . Проверено 7 ноября 2021 г.

[2] Таллади, Вирджиния; Бозе, Р.; Вайс, ХК (2000). «Изменение температуры плавления в α , ω -алкандиолах и α , ω -алкандиаминах: взаимодействие между водородными связями и гидрофобными взаимодействиями». Энджью. хим. Межд. Эд. 39 (5): 918–922. doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(20000303)39:5<918::AID-ANIE918>3.0.CO;2-E . ПМИД 10760893 .

[Ull-3] Jump up to: ^а ^б Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2000). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 3527306730 .

[Legrum-4] Вольфганг Легрум: Ароматы между зловонием и запахом , Vieweg + Teubner Verlag (2011), стр. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2

[5] Людвиг Бригер, «Дальнейшие исследования птомаинов» (Берлин, Германия: Август Хиршвальд, 1885), стр. 43 .

[6] Людвиг Бригер, «Дальнейшие исследования птомаинов» (Берлин, Германия: Август Хиршвальд, 1885), стр. 39 . Со страницы 39: Я называю новый диамин C ₅ H ₁₆ N ₂ : «Кадаверин», потому что, кроме эмпирического состава, который делает новое основание беглым взглядом гидридом нейридина, нет никаких доказательств, подтверждающих это. повышение мнения товар. (Новый диамин C ₅ H ₁₆ N ₂ я называю «кадаверином», поскольку, кроме его эмпирического состава, позволяющего новому основанию внешне выглядеть как гидрид нейридина, никаких ключей к обоснованию этой точки зрения не возникло. )

[7] Краткая биография Людвига Бригера. Архивировано 3 октября 2011 г. в Wayback Machine (на немецком языке). Биография Людвига Бригера на английском языке.

[8] Ли, Кью; Тачи-Баффур, Ю; Лю, З; Болдуин, Миссури; Крузе, AC; Либерлес, СД (2015). «Распознавание неклассических аминов развилось в большой кладе обонятельных рецепторов» . электронная жизнь . 4 : е10441. дои : 10.7554/eLife.10441 . ПМЦ 4695389 . ПМИД 26519734 .

[9] Искьердо, К; Гомес-Тамайо, JC; Небель, Дж. К.; Пардо, Л; Гонсалес, А (2018). «Идентификация человеческих диаминовых сенсоров для молекул путресцина и кадаверина, связанных со смертью» . PLOS Вычислительная биология . 14 (1): e1005945. Бибкод : 2018PLSCB..14E5945I . дои : 10.1371/journal.pcbi.1005945 . ПМЦ 5783396 . ПМИД 29324768 .

[10] Йоман, CJ; Томас, С.М.; Миллер, Мэн; Уланов А.В.; Торральба, М; Лукас, С; Гиллис, М; Креггер, М; Гомес, А; Хо, М; Ли, СР; Штумпф, Р; Кридон, диджей; Смит, Массачусетс; Вейсбаум, Дж.С.; Нельсон, Кентукки; Уилсон, бакалавр; Уайт, бакалавр (2013). «Мультиомный системный подход выявляет метаболические маркеры бактериального вагиноза и дает представление о заболевании» . ПЛОС ОДИН . 8 (2): e56111. Бибкод : 2013PLoSO...856111Y . дои : 10.1371/journal.pone.0056111 . ПМК 3566083 . ПМИД 23405259 .

[11] Тил, ХП; Фальке, HE; Принсен, МК; Виллемс, Мичиган (1997). «Острая и подострая токсичность тирамина, спермидина, спермина, путресцина и кадаверина у крыс». Пищевая и химическая токсикология . 35 (3–4): 337–348. дои : 10.1016/S0278-6915(97)00121-X . ISSN 0278-6915 . ПМИД 9207896 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]