Гликоциамин
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
N -Карбамимидоилглицин
| |
| Систематическое название ИЮПАК
2-(Диаминометилиденамино)уксусная кислота | |
| Другие имена
2-гуанидиноуксусная кислота [ нужна ссылка ]
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMeet | |
| 1759179 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.936 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | гликоциамин |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C3H7N3OC3H7N3O2 | |
| Молярная масса | 117.108 g·mol −1 |
| Появление | Белые кристаллы |
| Запах | Без запаха |
| Температура плавления | 300 ° С (572 ° F; 573 К) |
| войти P | −1.11 |
| Кислотность ( pKa ) | 3.414 |
| Основность (p K b ) | 10.583 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| П261 , П305+П351+П338 | |
| Родственные соединения | |
Родственные алкановые кислоты
|
|
Родственные соединения
|
Диметилацетамид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гликоциамин (или гуанидиноацетат ) представляет собой метаболит глицина , в котором аминогруппа преобразована в гуанидин путем гуанидинирования (переноса гуанидиновой группы от аргинина ). В организме позвоночных он затем превращается в креатин путем метилирования .
Гликоциамин используется в качестве пищевой добавки и кормовой добавки в птицеводстве . Однако метаболизм креатина из гликоциамина в печени вызывает истощение метильных групп . Это вызывает гомоцистеина , что, как было показано, приводит к проблемам сердечно-сосудистой системы и скелета. повышение уровня [ нужна ссылка ] Гликоциамин играет роль в метаболизме аминокислот серина , треонина и пролина .
Производство
[ редактировать ]Биохимический синтез
[ редактировать ]Гликоциамин образуется в организме млекопитающих преимущественно в почках путем переноса гуанидиновой группы L-аргинина с помощью фермента L-Arg:глиамидинотрансферазы (АГАТ) на аминокислоту глицин. Из L-аргинина таким образом образуется орнитин , который метаболизируется в цикле мочевины путем карбамоилирования до цитруллина .
На следующем этапе гликоциамин метилируется до креатина с помощью S -аденозилметионина ферментом гуанидиноацетат-N-метилтрансферазой (GAMT). Креатин выбрасывается в кровоток .
Химический синтез
[ редактировать ]Гуанидиноуксусная кислота была впервые получена в 1861 году Адольфом Штрекером. [ 1 ] по реакции цианамида с глицином в водном растворе:
Глицин также можно превратить в гликоциамин с помощью S -метилизотиомочевины. [ 2 ] или с O -алкилизомочевиной [ 3 ] в качестве агента гуанилирования.
В недавней патентной литературе описан синтез гликоциамина путем каталитического окисления этаноламина в глицин и последующей реакции с цианамидом в водном растворе с высоким выходом, аналогично синтезу креатина, исходя из 2-метиламиноэтанола через саркозин . [ 4 ]
Этот синтетический путь подавляет образование токсичного дигидротриазина и других нежелательных побочных продуктов (таких как иминодиуксусная кислота ).
Характеристики
[ редактировать ]Промышленно производимая гуанидиноуксусная кислота продается в виде мелкодисперсного порошка белого (или желтоватого) цвета, который для удобства обращения, дозирования и поглощения крахмалом гранулируется в агрегаты со средним диаметром 200-400 микрон. [ 5 ] Гранулят обеспечивает долговременную стабильность гликоциамина. Срок годности гуанидиноацетата в кислом водном растворе значительно выше, чем у креатина, который циклизуется в креатинин под действием кислотного катализа.
Использование
[ редактировать ]В качестве дополнения
[ редактировать ]Ряд исследований показал, что комбинация бетаина и гликоциамина улучшает симптомы пациентов с хроническими заболеваниями, включая болезни сердца, без токсичности . Бетаин может передавать метильную группу гликоциамину через метионин для образования креатина. [ 6 ] В целом такое лечение привело к снижению утомляемости, увеличению силы и выносливости, а также улучшению самочувствия. Больные с декомпенсацией сердечной деятельности ( артериосклероз или ревматизм ) [ 7 ] и застойная сердечная недостаточность [ 8 ] улучшилась работа сердца. Пациенты набрали вес (улучшился азотистый баланс), у них уменьшились симптомы артрита и астмы , а также повысилось либидо , а у людей, страдающих гипертонией, наблюдалось временное снижение артериального давления . Также исследования показывают повышение толерантности к глюкозе как у людей с диабетом, так и у людей без диабета. [ 9 ]
В качестве кормовой добавки
[ редактировать ]Гуанидиноуксусная кислота – пищевая кормовая добавка, одобренная Европейской комиссией для цыплят на откорме, поросят-отъемышей и поросят на откорме. [ 10 ] Предполагается, что при «вегетарианской диете» (то есть без кормления животным белком) это приведет к более высокой конверсии корма, более высокому привесу и улучшению прироста мышечной массы уже при низкой дозировке (600 г/корм). [ 11 ]
Возможные преимущества добавок гликоциамина еще не могут быть окончательно оценены ни у других племенных, откормочных и домашних животных, ни у высокопрофессиональных спортсменов, аналогично метаболиту гликоциамина креатину. Одновременный прием веществ, обеспечивающих метил, таких как бетаин, представляется целесообразным из-за риска образования гомоцистеина только с гликоциамином. [ 12 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ М. Шлитцер, Годовой отчет. Прогресс Chem. Verw., (1861), 530, два : 10.1002/jlac.18611180303
- ^ HI Wheeler, HF Merriam, J.Amer.Chem.Soc., 29 (1903), 478–492.
- ^ Alzchem: NCN Chemistry News (PDF; 844 КБ), выпуск 1/2011.
- ^ US 8227638 , Ф. Талхаммер, Т. Гастнер, «Способ получения креатина, моногидрата креатина и гуанидиноуксусной кислоты», выдан 24 июля 2012 г., передан Alzchem Trostberg GmbH.
- ^ США 2010143703 , С. Винклер и др., «Устойчивые к истиранию сыпучие гликоциаминосодержащие формованные изделия и способы их производства», выдан 10 июня 2010 г.
- ^ Борсук Х, Борсук МЭ. Биохимические основы бетаин-гликоциаминной терапии. Энн Вест Мед Сург 1951; 5: 825–9.
- ^ Борсук М.Э., Борсук Х. Лечение сердечной декомпенсации бетаином и гликоциамином. Энн Вест Мед Сург 1951; 5: 830–55.
- ^ Ван Зандт В., Борсук Х. Новый биохимический подход к лечению застойной сердечной недостаточности. Энн Вест Мед Сург 1951; 5: 856–62.
- ^ Стюарт А.С. Крейг (сентябрь 2004 г.). «Бетаин в питании человека» . Американский журнал клинического питания . 80 (3): 539–549. дои : 10.1093/ajcn/80.3.539 . ПМИД 15321791 . Проверено 10 февраля 2010 г.
- ^ РЕГЛАМЕНТ КОМИССИИ (ЕС) 2016/1768 от 4 октября 2016 г., касающийся разрешения гуанидиноуксусной кислоты в качестве кормовой добавки для цыплят на откорме, поросят-отъемышей и поросят на откорме, и отменяющий Регламент Комиссии (ЕС) № 904/2009.
- ^ ЕР 1758463 , Т. Гастнер, Х.-П. Криммер, «ГУАНИДИН-УКСУСНАЯ КИСЛОТА, ИСПОЛЬЗУЕМАЯ КАК ПИЩЕВАЯ ДОБАВКА ДЛЯ ЖИВОТНЫХ», выдана 26 декабря 2007 г., передана Degussa AG .
- ^ С.М. Остоич и др., Совместное введение доноров метила вместе с гуанидиноуксусной кислотой снижает частоту гипергомоцистеинемии по сравнению с введением только гуанидиноуксусной кислоты , Br. Дж. Нутр. (2013), 28 января: 1-6 два : 10.1017/S0007114512005879