Диметилглицин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК N , N -Диметилглицин | |
| Систематическое название ИЮПАК (Диметиламино)уксусная кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 3DMeet | |
| 1700261 | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.012.971 |
| Номер ЕС |
|
| 82215 | |
| КЕГГ | |
| МеШ | диметилглицин |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C4H9NOC4H9NO2 | |
| Молярная масса | 103.121 g·mol −1 |
| Появление | Белые кристаллы |
| Запах | Без запаха |
| Плотность | 1069 г/мл |
| Температура плавления | От 178 до 182 ° C (от 352 до 360 ° F; от 451 до 455 К) |
| Точка кипения | 175,2 ° С (347,4 ° F; 448,3 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Предупреждение | |
| H302 | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | >650 мг кг −1 (оральный, крыса) |
| Родственные соединения | |
Родственные алкановые кислоты | |
Родственные соединения | Диметилацетамид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диметилглицин ( ДМГ ) представляет собой производное аминокислоты глицина со структурной формулой (CH 3 ) 2 NCH 2 COOH. Его можно найти в фасоли и печени, он имеет сладкий вкус. Он может образовываться из триметилглицина при потере одной из его метильных групп . Это также побочный продукт метаболизма холина .
Когда ДМГ был впервые обнаружен, его называли витамином В16 , но, в отличие от настоящих витаминов группы В , дефицит ДМГ в рационе не приводит к каким-либо вредным последствиям, и он синтезируется организмом человека в цикле лимонной кислоты , что означает он не соответствует определению витамина .
Использование
[ редактировать ]Диметилглицин был предложен для использования в качестве средства повышения спортивных результатов , иммуностимулятора и для лечения аутизма , эпилепсии или митохондриальных заболеваний . [1] Нет никаких доказательств того, что диметилглицин эффективен для лечения митохондриальных заболеваний. [2] Опубликованные исследования по этому вопросу практически не выявили разницы между лечением DMG и плацебо при расстройствах аутистического спектра. [3] [4]
Биологическая активность
[ редактировать ]Было обнаружено, что диметилглицин действует как агонист глицинового участка рецептора NMDA . [5]
Подготовка
[ редактировать ]Это соединение коммерчески доступно в виде аминокислоты в свободной форме и в виде гидрохлоридной соли [ 2491-06-7 ]. ДМГ можно получить алкилированием глицина по реакции Эшвейлера-Кларка . В этой реакции глицин обрабатывают водным раствором формальдегида в муравьиной кислоте , которая служит одновременно растворителем и восстановителем. После этого добавляют соляную кислоту с получением гидрохлоридной соли. Свободную аминокислоту можно было получить путем нейтрализации кислой соли, которую проводили оксидом серебра . [6]
- H 2 NCH 2 COOH + 2 CH 2 O + 2 HCOOH → (CH 3 ) 2 NCH 2 COOH + 2 CO 2 + 2 H 2 O
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Диметилглицин» . О травах, растительных продуктах и других продуктах . Мемориальный онкологический центр Слоан-Кеттеринг . 8 декабря 2009 г.
- ^ Пфеффер, Джеральд; Маджамаа, Кари; Тернбулл, Дуглас М.; Торберн, Дэвид; Чиннери, Патрик Ф. (18 апреля 2012 г.). «Лечение митохондриальных заболеваний» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2012 (4): CD004426. дои : 10.1002/14651858.CD004426.pub3 . ISSN 1469-493X . ПМК 7201312 . ПМИД 22513923 .
- ^ Болман В.М., Ричмонд Дж.А. (июнь 1999 г.). «Двойное слепое плацебо-контролируемое перекрестное пилотное исследование низких доз диметилглицина у пациентов с аутистическим расстройством». Журнал аутизма и нарушений развития . 29 (3): 191–4. дои : 10.1023/А:1023023820671 . ПМИД 10425581 . S2CID 6993427 .
- ^ Керн Дж.К., Миллер В.С., Коллер П.Л., Кендалл П.Р., Мехта П.Дж., Додд М. (март 2001 г.). «Эффективность N,N-диметилглицина при аутизме и первазивном расстройстве развития». Журнал детской неврологии . 16 (3): 169–73. дои : 10.1177/088307380101600303 . ПМИД 11305684 . S2CID 25016913 .
- ^ Линь, Джен-Ченг; Чан, Мин-Хуан; Ли, Мэй-И; Чен, И-Чян; Чен, Хвэй-Сянь (2016). «N,N-диметилглицин по-разному модулирует психотомиметические и антидепрессантные эффекты кетамина у мышей». Прогресс нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 71 : 7–13. дои : 10.1016/j.pnpbp.2016.06.002 . ISSN 0278-5846 . ПМИД 27296677 . S2CID 4817868 .
- ^ Кларк, ХТ; Гиллеспи, HB; Вайсхаус, СЗ (1933). «Действие формальдегида на амины и аминокислоты». Журнал Американского химического общества . 55 (11): 4571. doi : 10.1021/ja01338a041 .