Буметанид
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Бумекс, Буринекс и другие. |
| AHFS / Drugs.com | Монография |
| Медлайн Плюс | а684051 |
| Данные лицензии | |
| Беременность категория |
|
| Маршруты администрация | Внутрь , внутривенно , внутримышечно |
| код АТС | |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Фармакокинетические данные | |
| Биодоступность | Почти завершено (~80%) |
| Связывание с белками | 97% |
| Метаболизм | Печень |
| Период полувыведения | ~0,8 часа |
| Экскреция | Почка |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ИЮФАР/БПС | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.044.534 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 17 Н 20 Н 2 О 5 С |
| Молярная масса | 364.42 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Буметанид под торговой маркой Bumex , продаваемый, среди прочего, , представляет собой лекарство, используемое для лечения отеков и высокого кровяного давления . [2] Сюда входят отеки в результате сердечной недостаточности , печеночной недостаточности или проблем с почками . [2] Он может помочь при отеках, в то время как другие лекарства не помогают. [2] При высоком кровяном давлении это не является предпочтительным лечением. [2] Его принимают внутрь или путем инъекции в вену или мышцу . [2] Эффект обычно начинается в течение часа и длится около шести часов. [2]
Общие побочные эффекты включают головокружение, низкое кровяное давление , низкий уровень калия в крови , мышечные судороги и проблемы с почками . [2] Другие серьезные побочные эффекты могут включать потерю слуха и низкий уровень тромбоцитов . [2] Тем, кто проходит лечение, рекомендуется регулярно сдавать анализы крови. [2] Безопасность во время беременности и грудного вскармливания неясна. [3] Буметанид является петлевым диуретиком и действует путем уменьшения реабсорбции натрия почками. [4] [2]
Буметанид был запатентован в 1968 году и начал использоваться в медицине в 1972 году. [5] Он входит в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [6] Он доступен в виде непатентованного лекарства . [4] В 2020 году это было 270-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в США: на него было выписано более 1 миллиона рецептов. [7] [8]
Медицинское использование
[ редактировать ]Его применяют для лечения отеков и высокого кровяного давления . [2] Сюда входят отеки в результате сердечной недостаточности , печеночной недостаточности или проблем с почками . [2] При высоком кровяном давлении это не является предпочтительным лечением. [2] Его принимают внутрь или путем инъекции в вену или мышцу . [2]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Общие побочные эффекты включают головокружение, низкое кровяное давление , низкий уровень калия в крови , мышечные судороги и проблемы с почками . [2] Другие серьезные побочные эффекты могут включать потерю слуха и низкий уровень тромбоцитов . [2] Большое обсервационное исследование [9] пришли к выводу, что люди с аллергией на сульфонамидные антибиотики могут иметь аллергию на сульфонамидные неантибиотики, такие как буметанид, но это, вероятно, связано с тем, что некоторые люди в целом подвергаются повышенному риску развития аллергических реакций, а не с перекрестной реактивностью между сульфонамидсодержащими препаратами. . В небольших исследованиях было продемонстрировано отсутствие перекрестной реактивности между сульфонамидными антибиотиками и несульфонамидными антибиотиками. [10] [11]
Безопасность во время беременности и грудного вскармливания неясна. [3]
Фармакология
[ редактировать ]Фармакодинамика
[ редактировать ]Буметанид является петлевым диуретиком и действует путем уменьшения реабсорбции натрия почками.Основное различие между буметанидом и фуросемидом заключается в их биодоступности и эффективности. Около 60% фуросемида всасывается в кишечнике, при этом существуют существенные меж- и внутрииндивидуальные различия в биодоступности (диапазон 10-90%). Около 80% буметанида всасывается, и его всасывание не меняется при приеме с пищей. Говорят, что это более предсказуемый диуретик, а это означает, что предсказуемая абсорбция отражается в более предсказуемом эффекте. [12] Буметанид в 40 раз более эффективен, чем фуросемид, для людей с нормальной функцией почек . [12]
Синтез
[ редактировать ]Буметанид синтезируют из 4-хлорбензойной кислоты . [13] [14] [15] [16] На первой стадии синтеза он подвергается сульфонилхлорированию хлорсульфоновой кислотой с образованием 4-хлор-3-хлорсульфонилбензойной кислоты, которую далее нитруют азотной кислотой до 4-хлор-3-хлорсульфонил-5-нитробензойной кислоты. В результате реакции с аммиаком образуется 5-аминосульфонил-4-хлор-3-нитробензойная кислота, которая при взаимодействии с фенолятом натрия превращается в 5-аминосульфонил-3-нитро-5-феноксибензойную кислоту. Восстановление нитрогруппы в этом продукте водородом с использованием палладиевого катализатора на угле дает 3-амино-5-аминосульфонил-5-феноксибензойную кислоту. Наконец, реакция его с бутиловым спиртом в присутствии серной кислоты с последующей обработкой гидроксидом натрия для гидролиза бутилового эфира дает желаемый буметанид.
Синтез буметанида
Общество и культура
[ редактировать ]В 2008 году ESPN сообщил, что четыре игрока НФЛ были отстранены от участия в соответствии с политикой использования стероидов из-за приема буметанида. [17]
Буметанид был нераскрытым активным ингредиентом безрецептурной StarCaps для похудения добавки , США которая была удалена с рынка после того, как ее присутствие было обнаружено Управлением по контролю за продуктами и лекарствами . [18]
Исследовать
[ редактировать ]В головном мозге буметанид блокирует NKCC1 котранспортер катиона и хлорида и, таким образом, снижает внутреннюю концентрацию хлоридов в нейронах . В свою очередь, это изменение концентрации делает действие ГАМК более гиперполяризующим, что может быть полезно для лечения неонатальных судорог , которые довольно часто не поддаются традиционному лечению, направленному на ГАМК, например, барбитуратам . Таким образом, буметанид рассматривается как перспективный противоэпилептический препарат. [19]
Препарат также изучался как средство лечения аутизма . [20] [21]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Список всех лекарств с предупреждениями о черном ящике, полученный FDA (используйте ссылки «Загрузить полные результаты» и «Просмотреть запрос»)» . nctr-crs.fda.gov . FDA . Проверено 22 октября 2023 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п «Буметанид Монография для профессионалов» . Наркотики.com . Американское общество фармацевтов систем здравоохранения . Проверено 8 апреля 2019 г.
- ^ Jump up to: а б «Использование буметанида (бумекса) во время беременности» . Наркотики.com . Проверено 8 апреля 2019 г.
- ^ Jump up to: а б Британский национальный формуляр: BNF 76 (76-е изд.). Фармацевтическая пресса. 2018. С. 225–226. ISBN 978-0-85711-338-2 .
- ^ Фишер Дж., Ганеллин С.Р. (2006). Открытие аналоговых лекарств . Джон Уайли и сыновья. п. 458. ИСБН 978-3-527-60749-5 .
- ^ Всемирная организация здравоохранения (2021 г.). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 22-й список (2021 г.) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/345533 . ВОЗ/MHP/HPS/EML/2021.02.
- ^ «Топ-300 2020 года» . КлинКальк . Проверено 7 октября 2022 г.
- ^ «Буметанид – статистика употребления наркотиков» . КлинКальк . Проверено 7 октября 2022 г.
- ^ Стром Б.Л., Шиннар Р., Аптер А.Дж., Марголис Д.Д., Лаутенбах Э., Хеннесси С. и др. (октябрь 2003 г.). «Отсутствие перекрестной реактивности между сульфонамидными антибиотиками и сульфонамидными неантибиотиками» . Медицинский журнал Новой Англии . 349 (17): 1628–1635. doi : 10.1056/NEJMoa022963 . ПМИД 14573734 .
- ^ Хемстрит BA, Пейдж RL (апрель 2006 г.). «Аллергия на сульфонамиды и результаты, связанные с использованием потенциально перекрестно-реактивных препаратов у госпитализированных пациентов». Фармакотерапия . 26 (4): 551–557. дои : 10.1592/phco.26.4.551 . ПМИД 16553515 . S2CID 21612858 .
- ^ Торнеро П., Де Баррио М., Баэса М.Л., Эрреро Т. (август 2004 г.). «Перекрестная реактивность соединений p-аминогруппы при высыпаниях фиксированных сульфонамидных препаратов: диагностическая ценность патч-тестирования». Контактный дерматит . 51 (2): 57–62. дои : 10.1111/j.0105-1873.2004.00274.x . ПМИД 15373844 . S2CID 10908796 .
- ^ Jump up to: а б Брантон Л., Лазо Дж.С., Паркер К.Л., ред. (2006). Фармакологические основы терапии Гудмана и Гилмана (11-е изд.). Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. стр. 749–753. ISBN 0-07-142280-3 .
- ^ DE 1964504 , Feit PW, «Лекарственный препарат, содержащий 3-бутиламино-4-фенокси-5-сульфамилбензойную кислоту и ее соли», выданный 9 июля 1970 г., переданный Leo Pharma Products, Ltd.
- ^ Фейт П.В. (май 1971 г.). «Диуретики аминобензойной кислоты. 2. Производные 4-замещенных-3-амино-5-сульфамилбензойной кислоты». Журнал медицинской химии . 14 (5): 432–9. дои : 10.1021/jm00287a014 . ПМИД 5117690 .
- ^ US 3634583 , Feit PW, «Фармацевтическая композиция для лечения отечных состояний и гипертонии», выданный 11 января 1972 г., передан Leo Pharmaceutical Products Ltd AS.
- ^ US 4082851 , Feit PW, Nielsen OB, Bruun H, Bretting CA, «Сульфонамиды, композиции, содержащие их, и способы их использования при лечении гипертонии или отеков», выдан 4 апреля 1978 г., передан Leo Pharmaceutical Products Ltd AS.
- ^ «Макалистер, Смит, Грант, Питтман из Техаса среди игроков с положительным результатом» . ESPN.com . ЭСПН. 26 октября 2008 года . Проверено 6 июня 2017 г.
- ^ Управление уголовных расследований Управления по контролю за продуктами и лекарствами (26 марта 2014 г.). «Таблетки, продаваемые по всей территории Соединенных Штатов, содержали нераскрытый рецептурный препарат, запрещенный Национальной футбольной лигой» . Пресс-релиз Министерства юстиции США . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 6 июня 2017 г.
- ^ Лешер В., Пушкарев М., Кайла К. (июнь 2013 г.). «Катион-хлоридные котранспортеры NKCC1 и KCC2 как потенциальные мишени для новых противоэпилептических и противоэпилептогенных методов лечения». Нейрофармакология . 69 : 62–74. doi : 10.1016/j.neuropharm.2012.05.045 . ПМИД 22705273 . S2CID 22267675 .
- ^ Спренгерс Дж. Дж., ван Андель Д.М., Зуитхофф Н.П., Кейзер-Веен М.Г., Шулп А.Дж., Шиперс Ф.Е. и др. (июль 2020 г.). «Буметанид для лечения основных симптомов расстройства аутистического спектра (BAMBI): одноцентровое, двойное слепое, рандомизированное для участников плацебо-контролируемое исследование превосходства фазы 2» . Журнал Американской академии детской и подростковой психиатрии . 60 (7): 865–876. doi : 10.1016/j.jaac.2020.07.888 . ПМИД 32730977 .
Недавние исследования показали положительный эффект буметанида при расстройствах аутистического спектра (РАС).
- ^ Чжан Л., Хуан CC, Дай Ю, Луо Ц, Цзи Ю, Ван К. и др. (январь 2020 г.). «Улучшение симптомов у детей с расстройствами аутистического спектра после введения буметанида связано со снижением соотношения ГАМК/глутамат» . Трансляционная психиатрия . 10 (1): 9. дои : 10.1038/s41398-020-0692-2 . ПМК 7026137 . ПМИД 32066666 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- «Буметанид» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
заголовок =