Спиролактон
Спиролактоны представляют собой класс функциональных групп в органической химии , в которых циклический эфир присоединен спиро к другой кольцевой системе. Это название также используется для обозначения класса синтетических стероидов , называемых стероид-17α-спиролактонами , 17α-спиролактостероидами или просто 17α-спиролактонами , которые имеют спиролактоновую группу в положении C17α. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Они являются антиминералокортикоидами или антагонистами минералокортикоидных рецепторов (которые активируются преимущественно минералокортикоидным стероидным гормоном альдостероном ) и применяются в клинической практике в качестве калийсберегающих диуретиков . [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Некоторые из них также обладают прогестагенными и/или антиандрогенными свойствами, которые вызывают побочные эффекты и используются по медицинским показаниям (например, спиронолактон в качестве антиандрогена и дроспиренон в качестве прогестина). [ 1 ] [ 3 ] [ 6 ] Спиролактоны были разработаны компанией GD Searle & Company в 1950-х годах и позже и обозначались как соединения «SC» (например, SC-9420 для спиронолактона). [ 1 ] [ 5 ]
К спиролактонам относятся имеющиеся в продаже препараты спиронолактон (SC-9420; Aldactone), канренон (SC-9376; Cantaren, Luvion), канреноат калия (SC-14266; Venactone, Soldactone), эплеренон (SC-66110, CGP-30083; Inspra). и дроспиренон (ZK-30595; Ясмин). К спиролактонам, которые никогда не поступали на рынок, относятся SC-5233 , [ 4 ] СК-8109 , [ 4 ] SC-11927 (кататоксический стероид 1; CS-1), спироксазон , проренон (SC-23133), прореноат калия (SC-23992), 7α-тиоспиронолактон (SC-24813), мексренон (SC-25152, ZK-32055), дициренон (SC-26304), 7α-тиометилспиронолактон (SC-26519), мексреноат калия (SC-26714), спироренон (ZK-35973), ZK-91587 (15β,16β-метиленмексренон), меспиренон (ZK-94679) и ZK-97894 (7α-тиометилмеспиренон). ). Окспреноат калия (RU-28318) по определению не является спиролактоном, но является близким антиминералокортикоидом, который никогда не поступал на рынок.
SC-5233 (6,7-дигидроканренон), пропановой кислоты лактон C17α тестостерона ( андрост-4-ен-17β-ол-3-он), является незамещенным исходным или прототипным соединением спиролактонов и является одним из несколько простейших представителей этого ряда, наряду с SC-8109 (19-деметиловый аналог SC-5233) и канреноном ( 1,2-дидегидро аналог SC-5233). [ 1 ] [ 2 ] [ 7 ] Спиронолактон является производным SC-5233 с 7α-ацетилтиогруппой (т.е. SC-5233 представляет собой 7α-дестиоацетилспиронолактон). [ 1 ]
Химическая структура спиролактонов
|
См. также
[ редактировать ]- 7α-тиопрогестерон (SC-8365)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж Пи Джей Бентли (1980). Эндокринная фармакология: физиологические основы и терапевтическое применение . Архив Кубка. стр. 159–160. ISBN 978-0-521-22673-8 .
- ^ Jump up to: а б Дьёрдь Сас; Жужанна Будвари-Барани (19 декабря 1990 г.). Фармацевтическая химия антигипертензивных средств . ЦРК Пресс. стр. 82–. ISBN 978-0-8493-4724-5 .
- ^ Jump up to: а б с Лютер, Джеймс М. (2014). «Есть ли новый рассвет в области селективного антагонизма минералокортикоидных рецепторов?» . Современное мнение по нефрологии и гипертонии . 23 (5): 456–461. doi : 10.1097/MNH.0000000000000051 . ISSN 1062-4821 . ПМЦ 4248353 . ПМИД 24992570 .
- ^ Jump up to: а б с Э. Бухборн; К.Д. Бок (14 декабря 2013 г.). Диурез и диуретики / Diuresis and Diuretica: Международный симпозиум в Херренкимзее, 17–20 июня 1959 г., спонсируемый CIBA / Международный симпозиум в Херренкимзее, 17–20 июня. Июнь 1959 г. Организован при поддержке CIBA . Издательство Спрингер. стр. 261–. ISBN 978-3-642-49716-2 .
- ^ Jump up to: а б Райнер Ф. Грегер; Х. Кнауф; Э. Мучлер (6 декабря 2012 г.). Диуретики . Springer Science & Business Media. стр. 335–. ISBN 978-3-642-79565-7 .
- ^ Ристо Эрккола (2006). Менопауза . Эльзевир. п.п. 188–. ISBN 978-0-444-51830-9 .
- ^ Янош Фишер; К. Робин Ганеллин (24 августа 2010 г.). Открытие аналоговых лекарств II . Джон Уайли и сыновья. стр. 361–. ISBN 978-3-527-63212-1 .
 | Эта статья стероидах незавершена . о Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |