Список кортикостероидов

Это список кортикостероидов ( глюкокортикоидов и минералокортикоидов ) или производных кортизола ) ( гидрокортизона . Большинство эфиров этих кортикостероидов не включены в этот список; сложные эфиры см. здесь .

Наиболее распространенные структурные модификации синтетических кортикостероидов включают 1 (2) -дегидрирование , 6α-, 9α-, 16α- и 16β- замещение (с галогеновой или метильной группой ), 16α, 17α- ацетонидирование , а также 17α- и 21- этерификация .

Естественный

Кортизол ( гидрокортизон ), основной эндогенный глюкокортикоид.

11-Дегидрокортикостерон (11-оксокортикостерон, 17-дезоксикортизон) = 21-гидроксипрегн-4-ен-3,11,20-трион
11-Дезоксикортикостерон (дезоксикортон, дезоксикортон; 21-гидроксипрогестерон) = 21-гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
11-Дезоксикортизол (кортодоксон, кортексолон) = 17α,21-дигидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
11-кетопрогестерон (11-оксопрогестерон; кетогестин) = прегн-4-ен-3,11,20-трион
11β-Гидроксипрегненолон = 3β,11β-дигидроксипрегн-5-ен-20-он [1]
11β-Гидроксипрогестерон (21-дезоксикортикостерон) = 11β-гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
11β,17α,21-тригидроксипрегненолон = 3β,11β,17α,21-тетрагидроксипрегн-5-ен-20-он [2]
17α,21-Дигидроксипрегненолон = 3β,17α,21-тригидроксипрегн-5-ен-20-он [3]
17α-Гидроксипрегненолон = 3β,17α-дигидроксипрегн-5-ен-20-он
17α-Гидроксипрогестерон = 17α-гидроксипрегн-4-ен-3,11,20-трион
18-Гидрокси-11-дезоксикортикостерон = 18,21-дигидроксипрегн-4-ен-3,20-дион [4]
18-Гидроксикортикостерон = 11β,18,21-тригидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
18-Гидроксипрогестерон = 18-гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион [5]
21-дезоксикортизол = 11β,17α-дигидроксипрегн-4-ен-3,20-дион,
21-дезоксикортизон = 17α-гидроксипрегн-4-ен-3,11,20-трион
21-Гидроксипрегненолон (пребедиолон) = 3β,21-дигидроксипрегн-5-ен-20-он
Альдостерон = 11β,21-дигидроксипрегн-4-ен-3,18,20-трион.
Кортикостерон (17-дезоксикортизол) = 11β,21-дигидроксипрегн-4-ен-3,20-дион.
Кортизол (гидрокортизон) = 11β,17α,21-тригидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
Кортизон = 17α,21-дигидроксипрегн-4-ен-3,11,20-трион.
Прегненолон = прегн-5-ен-3β-ол-20-он
Прогестерон = прегн-4-ен-3,20-дион

Глюкокортикоидная активность прогестерона и 17α-гидроксипрогестерона очень слабая (более чем в 100 раз меньше, чем у кортизола). ^{[ 1 ]}

В приведенный выше список входят предшественники и промежуточные продукты кортикостероидов биосинтеза .

Синтетический

Прогестеронового типа

Флюгестон (флюрогестон) = 9α-фтор-11β,17α-дигидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
Фторметолон = 6α-метил-9α-фтор-11β,17α-дигидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион.
Медризон (гидроксиметилпрогестерон) = 6α-метил-11β-гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
Пребедиолона ацетат (21-ацетоксипрегненолон) = 3β,21-дигидроксипрегн-5-ен-20-он 21-ацетат

В дополнение к вышесказанному, различные прогестины, производные прогестерона, такие как ацетат хлормадинона , ацетат ципротерона , медрогестон , ацетат медроксипрогестерона , ацетат мегестрола и ацетат сегестерона , обладают слабой глюкокортикоидной активностью, которая может проявляться клинически при высоких дозах.

Гидрокортизонового типа

Хлорпреднизон = 6α-хлор-17α,21-дигидроксипрегна-1,4-диен-3,11,20-трион.
Клопреднол = 6-хлор-11β,17α,21-тригидроксипрегна-1,4,6-триен-3,20-дион.
Дифлупреднат = 6α,9α-дифтор-11β,17α,21-тригидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион 17α-бутират 21-ацетат
Флудрокортизон = 9α-фтор-11β,17α,21-тригидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
Флуоцинолон = 6α,9α-дифтор-11β,16α,17α,21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион.
Флуперолон = 9α-фтор-11β,17α,21-тригидрокси-21-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион.
Флупреднизолон = 6α-фтор-11β,17α,21-тригидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион.
Лотепреднол = 11β,17α,дигидрокси-21-окса-21-хлорметилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Метилпреднизолон = 6α-метил-11β,17α,21-тригидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион
Предникарбат = 11β,17α,21-тригидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион 17α-этилкарбонат 21-пропионат
Преднизолон = 11β,17α,21-тригидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион
Преднизон = 17α,21-дигидроксипрегна-1,4-диен-3,11,20-трион.
Тиксокортол = 11β,17α-дигидрокси-21-сульфанилпрегн-4-ен-3,20-дион
Триамцинолон = 9α-фтор-11β,16α,17α,21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион.

Метазонового типа (16-метилированный)

Алклометазон = 7α-хлор-11β,17α,21-тригидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Беклометазон = 9α-хлор-11β,17α,21-тригидрокси-16β-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Бетаметазон = 9α-фтор-11β,17α,21-тригидрокси-16β-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Клобетазол = 9α-фтор-11β,17α-дигидрокси-16β-метил-21-хлорпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Клобетазон = 9α-фтор-16β-метил-17α-гидрокси-21-хлорпрегна-1,4-диен-3,11,20-трион
Клокортолон = 6α-фтор-9α-хлор-11β,21-дигидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион.
Дезоксиметазон = 9α-фтор-11β,21-дигидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Дексаметазон = 9α-фтор-11β,17α,21-тригидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Дифлоразон = 6α,9α-дифтор-11β,17α,21-тригидрокси-16β-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Дифлуокортолон = 6α,9α-дифтор-11β,21-дигидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Флуклоролон = 6α-фтор-9α,11β-дихлор-16α,17α,21-тригидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион.
Флуметазон = 6α,9α-дифтор-11β,17α,21-тригидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Флуокортин = 6α-фтор-11β,21-дигидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20,21-трион.
Флуокортолон = 6α-фтор-11β,21-дигидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион.
Флупредниден = 9α-фтор-11β,17α,21-тригидрокси-16-метиленпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Флутиказон = 6α,9α-дифтор-11β,17α-дигидрокси-16α-метил-21-тиа-21-фторметилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Флутиказона фуроат = 6α,9α-дифтор-11β,17α-дигидрокси-16α-метил-21-тиа-21-фторметилпрегна-1,4-диен-3,20-дион 17α-(2-фуроат)
Галометазон = 2-хлор-6α,9α-дифтор-11β,17α,21-тригидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион.
Мепреднизолон = 16β-метил-17α,21-дигидроксипрегна-1,4-диен-3,11,20-трион
Мометазон = 9α,21-дихлор-11β,17α-дигидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Мометазона фуроат = 9α,21-дихлор-11β,17α-дигидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион 17α-(2-фуроат)
Параметазон = 6α-фтор-11β,17α,21-тригидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Преднилиден = 11β,17α,21-тригидрокси-16-метиленпрегна-1,4-диен-3,20-дион.
Римексолон = 11β-гидрокси-16α,17α,21-триметилпрегна-1,4-диен-3,20-дион.
Улобетазол (галобетазол) = 6α,9α-дифтор-11β,17α-дигидрокси-16β-метил-21-хлорпрегна-1,4-диен-3,20-дион

Ацетониды и родственные

Амцинонид = 9α-фтор-11β,16α,17α,21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион циклический 16α,17α-ацеталь с циклопентаноном, 21-ацетат
Будесонид = 11β,16α,17α,21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион циклический 16α,17α-ацеталь с бутиральдегидом
Циклесонид = 11β,16α,17α,21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион циклический 16α,17α-ацеталь с (R)-циклогексанкарбоксальдегидом, 21-изобутиратом
Дефлазакорт = 11β,21-дигидрокси-2'-метил-5'H-прегна-1,4-диено[17,16-d]оксазол-3,20-дион 21-ацетат
Дезонид = 11β,16α,17α,21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион циклический 16α,17α-ацеталь с ацетоном
Формокортал (фторформилон) = 3-(2-хлорэтокси)-9α-фтор-11β,16α,17α,21-тетрагидрокси-20-оксопрегна-3,5-диен-6-карбоксальдегид циклический 16α,17α-ацеталь с ацетоном, 21 -ацетат
Флуклоролона ацетонид (флухлоронид) = 6α-фтор-9α,11β-дихлор-16α,17α,21-тригидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион циклический 16α,17α-ацеталь с ацетоном
Флудроксикортид (флурандренолон, флурандренолид) = 6α-фтор-11β,16α,17α,21-тетрагидроксипрегн-4-ен-3,20-дион циклический 16α,17α-ацеталь с ацетоном
Флунизолид = 6α-фтор-11β,16α,17α,21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион циклический 16α,17α-ацеталь с ацетоном
Флуоцинолона ацетонид = 6α,9α-дифтор-11β,16α,17α,21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион циклический 16α,17α-ацеталь с ацетоном
Флуоцинонид = 6α,9α-дифтор-11β,16α,17α,21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион циклический 16α,17α-ацеталь с ацетоном, 21-ацетат
Галцинонид = 9α-фтор-11β,16α,17α-тригидрокси-21-хлорпрегн-4-ен-3,20-дион циклический 16α,17α-ацеталь с ацетоном
Триамцинолона ацетонид = 9α-фтор-11β,16α,17α,21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион циклический 16α,17α-ацеталь с ацетоном

Другие

Кортивазол = 6,16α-диметил-11β,17α,21-тригидрокси-2'-фенил[3,2-c]пиразолопрегна-4,6-диен-20-он 21-ацетат
RU-28362 = 6-метил-11β,17β-дигидрокси-17α-(1-пропинил)андроста-1,4,6-триен-3-он

См. также

Ссылки

^ Пийненбург-Кляйцен К.Дж., Энгельс М., Муй К.Ф., Гриффин А., Кроне Н., Спан П.Н., ван Херваарден А.Е., Свип ФК, Клаахсен-ван дер Гринтен Х.Л. (2015). «Метаболиты стероидов надпочечников, накапливающиеся при врожденной гиперплазии надпочечников, приводят к трансактивации глюкокортикоидного рецептора» . Эндокринология . 156 (10): 3504–10. дои : 10.1210/en.2015-1087 . ПМИД 26207344 .

[pmid26207344-1] Пийненбург-Кляйцен К.Дж., Энгельс М., Муй К.Ф., Гриффин А., Кроне Н., Спан П.Н., ван Херваарден А.Е., Свип ФК, Клаахсен-ван дер Гринтен Х.Л. (2015). «Метаболиты стероидов надпочечников, накапливающиеся при врожденной гиперплазии надпочечников, приводят к трансактивации глюкокортикоидного рецептора» . Эндокринология . 156 (10): 3504–10. дои : 10.1210/en.2015-1087 . ПМИД 26207344 .

[ 1 ]

v т и Минералокортикоиды и антиминералокортикоиды ( H02 )
Mineralocorticoids	Desoxycortone (desoxycorticosterone) Desoxycortone esters Hydrocortisone (cortisol) Hydrocortisone esters Fludrocortisone Fludrocortisone acetate Methylprednisolone Methylprednisolone esters Prednisolone Prednisolone esters Prednisone Prednisone esters
Antimineralocorticoids	Steroidal: Canrenoate potassium (potassium canrenoate) Canrenone Drospirenone Dydrogesterone Eplerenone Gestodene Medrogestone Progesterone Spironolactone Trimegestone Nonsteroidal: Amlodipine Apararenone^§ Benidipine Esaxerenone^† Felodipine Finerenone Nifedipine Nimodipine Nitrendipine
Synthesis modifiers	Acetoxolone Aminoglutethimide Carbenoxolone Enoxolone Ketoconazole Metyrapone Mitotane Trilostane
^#WHO-EM ^‡Withdrawn from market Clinical trials: ^†Phase III ^§Never to phase III See also Mineralocorticoid receptor modulators Glucocorticoids and antiglucocorticoids List of corticosteroids