ацетонид
В органической химии представляет состоящую собой функциональную группу, из циклического кеталя диола с ацетонид ацетоном . Более систематическое название этой структуры — изопропилиденкеталь . Ацетонид является общей защитной группой для 1,2- и 1,3- диолов . [ 1 ] Защитную группу можно удалить гидролизом кеталя с использованием разбавленной водной кислоты .
Пример
[ редактировать ]ацетониды небольших ди- и триолов, а также многих сахаров и сахарных спиртов . Распространены [ 2 ] Гексаол- маннит реагирует с 2,2-диметоксипропаном с образованием бис-ацетонида, который окисляется с образованием ацетонида глицеральдегида: [ 3 ] [ 4 ]
- (CHOHCHOHCH 2 OH) 2 + 2 (MeO) 2 CMe 2 → (CHOHCHCH 2 O 2 CMe 2 ) 2 + 4 MeOH
- (CHOHCHOCH 2 OCMe 2 ) 2 + [O] → 2 OCHCHCH 2 O 2 CMe 2 + H 2 O
Примером его использования в качестве защитной группы в сложном органическом синтезе является полный синтез таксола Николау . Это обычная защитная группа для сахаров и сахарных спиртов, простым примером является солкеталь .
Ацетониды кортикостероидов используются в дерматологии , поскольку их повышенная липофильность приводит к лучшему проникновению в кожу. [ 5 ] [ 6 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Коценский, Филип Дж. (1994). «3.2.2: Защитные группы диола — ацетали — изопропилиденацетали». Защитные группы . Серия «Основы органической химии». Медицинское издательство Thieme . п. 103.
- ^ Рыхновский, С.Д.; Роджерс, Б.Н.; Ричардсон, ТИ (1998). «Конфигурационное определение полиеновых макролидных антибиотиков с использованием анализа [13c] ацетонида». Акк. хим. Рез . 31 : 9–17. дои : 10.1021/AR960223N .
- ^ Кристофер Р. Шмид; Джерри Д. Брайант (1995). «D-(R)-глицеральдегид ацетонид». Орг. Синтез . 72 :6. дои : 10.15227/orgsyn.072.0006 .
- ^ Кристиан Хаб Шверлен; Жан Люк Спеклин; Дж. Хигелин (1995). «L-(S)-глицеральдегид-ацетониды». Орг . 72 : 1. дои : 10.15227/orgsyn.072.0001 .
- ^ Штайнхильбер, Д; Шуберт-Жсилавеч, М; Рот, HJ (2005). Медицинская химия (на немецком языке). Штутгарт: Издательство немецкого фармацевта. п. 337. ИСБН 3-7692-3483-9 .
- ^ Дерендорф, Х.; Хоххаус, Г.; Мейбом, Б.; Моллманн, Х.; Барт, Дж. (1998). «Фармакокинетика и фармакодинамика ингаляционных кортикостероидов» . J. Клиника аллергии. Иммунол . 101 : S440–S446. дои : 10.1016/S0091-6749(98)70156-3 .
 | Эта по органической химии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |