Солнечное число
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(2,2-Диметил-1,3-диоксолан-4-ил)метанол | |
| Другие имена
Изопропилиденглицерин
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.626 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C6H12OC6H12O3 | |
| Молярная масса | 132.159 g·mol −1 |
| Появление | прозрачная бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,063 г/мл при 25 °C |
| Точка кипения | От 188 до 189 ° C (от 370 до 372 ° F; от 461 до 462 К) |
| смешивается | |
| Растворимость | Смешивается с большинством органических растворителей (спирты, эфиры, углеводороды). |
| Опасности | |
| точка возгорания | 80 ° С (176 ° F; 353 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Солкеталь представляет собой защищенную форму глицерина с изопропилиденацетальной группой, соединяющей две соседние гидроксильные группы. Солкеталь содержит хиральный центр на центральном углероде основной цепи глицерина, поэтому его можно приобрести либо в виде рацемата , либо в виде одного из двух энантиомеров . Солкеталь широко использовался в синтезе моно-, ди- и триглицеридов путем образования сложноэфирных связей. Свободная гидроксильная группа солкеталя может быть этерифицирована карбоновой кислотой с образованием защищенного моноглицерида. Затем изопропиленовую группу можно удалить с использованием кислотного катализатора в водной или спиртовой среде. Незащищенный диол затем может быть подвергнут дальнейшей этерификации с образованием ди- или триглицерида.
Другой путь получения специфических ди- или триглицеридов включает преобразование солкеталя в глицидол (2,3-эпокси-1-пропанол) и этерификацию его одной жирной кислотой перед раскрытием эпоксидной смолы путем нагревания в присутствии второй жирной кислоты и катализатора. Эта вторая жирная кислота присоединяется к третьему атому углерода, а затем ко второму атому углерода может быть добавлена третья жирная кислота. [ 1 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ К.М. Лок, Дж.П. Уорд, Д.А. ван Дорп (март 1976 г.). «Синтез хиральных глицеридов, исходя из D- и L-серина». Химия и физика липидов . 16 (2): 115–122. дои : 10.1016/0009-3084(76)90003-7 . ПМИД 1269065 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
 | Эта статья включает список литературы , связанную литературу или внешние ссылки , но ее источники остаются неясными, поскольку в ней отсутствуют встроенные цитаты . ( Июль 2013 г. ) |
- Мэри Ренолл и Мелвин С. Ньюман (1955). «dl-ИЗОПРОПИЛИДЕНГЛИЦЕРОЛ». Органические синтезы . 28:73 ; Сборник томов , т. 3, с. 502 .
- Сандерсон, Джон Р.; Линь, Цзян Дж.; Дюранло, Роджер Г.; Йики, Эрнест Л.; Маркиз, Эдвард Т. (1988). «Свободные радикалы в органическом синтезе. Новый синтез глицерина на основе этиленгликоля и формальдегида». Журнал органической химии . 53 (12): 2859. doi : 10.1021/jo00247a043 .
- «Солкеталь» . Логотип chemBlink Inc. Интернет-база данных химических веществ со всего мира. Архивировано из оригинала 13 декабря 2010 года.
- Мацумото, Ёсихико; Мита, Кейсуке; Хасимото, Кейджи; Иио, Хидео; Токорояма, Такаши (1996). «Селективное расщепление эфиров с использованием алюмосиликатных катализаторов, приготовленных золь-гель методом». Тетраэдр . 52 (28): 9387. doi : 10.1016/0040-4020(96)00501-7 .