Глицидол

Глицидол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Оксиранилметанол
	Другие имена Глицидол ; 2,3-Эпокси-1-пропанол ; 3-гидроксипропиленоксид ; Эпоксипропиловый спирт ; Гидроксиметилэтиленоксид ; 2-гидроксиметилоксиран
Идентификаторы
Номер CAS	556-52-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:30966 ;
ХимическийПаук	10691 ;
Информационная карта ECHA	100.008.300
КЕГГ	C10920 ;
ПабХим CID	11164 ;
НЕКОТОРЫЙ	S54CF1DV9A ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4020666 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 3 Н 6 О 2
Молярная масса	74.079 g·mol −1
Появление	Вязкая жидкость
Плотность	1,1143 г/см 3
Температура плавления	-54 ° C (-65 ° F; 219 К)
Точка кипения	167 ° C (333 ° F, 440 К) (разлагается)
Растворимость в воде	смешиваемый
Давление пара	0,9 мм рт.ст. (25°С)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	4 2 3
точка возгорания	66 ° С (151 ° F; 339 К)
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	420 мг/кг (перорально, крыса) ; 1980 мг/кг (дермально, кролик)
ЛК 50 ( средняя концентрация )	450 частей на миллион (мышь, 4 часа) ; 580 частей на миллион (крыса, 8 часов)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	СВВ 50 частей на миллион (150 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 25 частей на миллион (75 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	150 частей на миллион
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материалов
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Глицидол представляет собой органическое соединение формулы ХОЧ ₂ ЧОЧ ₂ . Молекула содержит как эпоксидные , так и спиртовые функциональные группы . Будучи простым в изготовлении и бифункциональным, он имеет множество промышленных применений. Соединение представляет собой бесцветную, слегка вязкую жидкость, малонеустойчивую и в чистом виде встречается нечасто. ^[7]

Синтез и приложения

Глицидол получают эпоксидированием аллилового спирта . Типичным катализатором является вольфрамовая кислота , а типичным источником атомов кислорода является водная пероксиуксусная кислота . ^[8]

Некоторыми полезными продуктами, полученными из глицидола, являются 2,3-эпоксипропилоксихлорформиат (из фосгена ) и глицидилуретаны (путем добавления изоцианатов : ^[8]

HOCH ₂ CH(O)CH ₂ + COCl ₂ → ClC(O)OCH ₂ CH(O)CH ₂ + HCl

HOCH ₂ CH(O)CH ₂ + RNCO → RNHC(O)OCH ₂ CH(O)CH ₂

Глицидол используется в качестве химического промежуточного продукта в синтезе других глицидиловых эфиров, сложных эфиров и аминов. ^[9]

Глицидол может быть O-бензилирован в присутствии сильного основания. ^[10] Чаще всего такие эфиры глицидола получают реакцией эпихлоргидрина с алкоксидами. ^[11]

Глицидол является предшественником дипроквалона (путем алкилирования 2-метилхиназолин-4(3H)-она) и дифиллина (путем алкилирования теофиллина ).

возникновение

Эфиры глицидиловых жирных кислот, которые, как полагают, загрязняют некоторые пищевые масла, могут быть источником следов глицидола в рационе. Эти сложные эфиры образуются на этапе дезодорации при переработке пищевого масла , при котором для удаления примесей используются пары и высокие температуры. Условия реакции на этом этапе могут позволить моноглицериду и диглицеридам (MAG, DAG), естественным образом присутствующим в масле, перегруппироваться в сложные эфиры глицидиловых жирных кислот. ^[12]

Безопасность

Глицидол вызывает раздражение кожи, глаз, слизистых оболочек и верхних дыхательных путей. Воздействие глицидола также может вызвать депрессию центральной нервной системы с последующей стимуляцией центральной нервной системы. ^[13] Он внесен в список агентов группы 2А IARC , что означает, что он « вероятно канцерогенен для человека ». ^[14] Что касается профессионального воздействия, Управление по охране труда установило допустимый предел воздействия на уровне 50 частей на миллион в течение восьмичасовой рабочей смены, а Национальный институт безопасности и гигиены труда рекомендует предел в 25 частей на миллион в течение восьмичасовой работы. сдвиг. ^[15]

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Индекс Merck , 11-е издание, 4385
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0303» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
^ Пищевая и косметическая токсикология . Том. 19, стр. 347, 1981 г.
^ Архивы промышленного здравоохранения AMA. Том. 14, стр. 250, 1956 г.
^ «Глицидол» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Джонсон, Рой А.; Бургос-Лепли, Кармен Э. (2001). «Глицидол». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rg005 . ISBN 0-471-93623-5 .
^ Jump up to: ^а ^б Гюнтер Сиенель, Роберт Рит, Кеннет Т. Роуботтом «Эпоксиды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005. два : 10.1002/14356007.a09_531
^ Глицидол на сайте Chemicalland21.com.
^ Брюс Х. Липшуц, Роберт Моретти и Роберт Кроу (1990). «Смешанные эпоксидные отверстия высшего порядка, индуцированные цианокупратом: 1-бензилокси-4-пентен-2-ол». Органические синтезы . 69 : 80. дои : 10.15227/orgsyn.069.0080 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Саттер, Марк; Сильва, Эрик Да; Дюге, Николя; Рауль, Янн; Метэ, Эстель; Лемэр, Марк (2015). «Синтез эфира глицерина: стендовые испытания концепций и технологий зеленой химии» (PDF) . Химические обзоры . 115 (16): 8609–8651. дои : 10.1021/cr5004002 . ПМИД 26196761 .
^ Ченг, Вэй-вэй; Лю, Го-цинь; Ван, Ли-цин; Лю, Цзэн-ше (2017). «Глицидиловые эфиры жирных кислот в рафинированных пищевых маслах: обзор методов образования, возникновения, анализа и устранения» . Комплексные обзоры в области пищевой науки и безопасности пищевых продуктов . 16 (2): 263–281. дои : 10.1111/1541-4337.12251 . ISSN 1541-4337 . ПМИД 33371535 .
^ «Руководство OSHA по глицидолу» . Архивировано из оригинала 25 сентября 2012 г. Проверено 20 октября 2006 г.
^ «Список классификаций агентов, классифицированных монографиями IARC, тома 1–124» . Монографии МАИР по оценке риска для человека . МАИР. 7 июля 2019 г. Проверено 14 июля 2019 г.
^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям

Дальнейшее чтение

Аксель Клеманн, Рудольф М. Вагнер (1981). Глицидол: свойства, реакции, применение . Хитиг. ISBN 9783778507094 .
Херцбергер, Яна; Нидерер, Керстин; Полит, Ханна; Зейверт, Ян; Червь, Матиас; Вурм, Фредерик Р.; Фрей, Хольгер (2016). «Полимеризация оксида этилена, оксида пропилена и других оксидов алкилена: синтез, новая архитектура полимеров и биоконъюгация». Химические обзоры . 116 (4): 2170–2243. doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00441 . ПМИД 26713458 .
Саттер, Марк; Сильва, Эрик Да; Дюге, Николя; Рауль, Янн; Метэ, Эстель; Лемэр, Марк (2015). «Синтез эфира глицерина: стендовые испытания концепций и технологий зеленой химии» (PDF) . Химические обзоры . 115 (16): 8609–8651. дои : 10.1021/cr5004002 . ПМИД 26196761 .
Хэнсон, Роберт М. (1991). «Методология синтеза нерацемического глицидола и родственных 2,3-эпоксидных спиртов». Химические обзоры . 91 (4): 437–475. дои : 10.1021/cr00004a001 .

[Merck-1] Jump up to: ^а ^б Индекс Merck , 11-е издание, 4385

[PGCH-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0303» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[GESTIS-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.

[4] Пищевая и косметическая токсикология . Том. 19, стр. 347, 1981 г.

[5] Архивы промышленного здравоохранения AMA. Том. 14, стр. 250, 1956 г.

[6] «Глицидол» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[7] Джонсон, Рой А.; Бургос-Лепли, Кармен Э. (2001). «Глицидол». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rg005 . ISBN 0-471-93623-5 .

[Ullmann-8] Jump up to: ^а ^б Гюнтер Сиенель, Роберт Рит, Кеннет Т. Роуботтом «Эпоксиды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005. два : 10.1002/14356007.a09_531

[9] Глицидол на сайте Chemicalland21.com.

[10] Брюс Х. Липшуц, Роберт Моретти и Роберт Кроу (1990). «Смешанные эпоксидные отверстия высшего порядка, индуцированные цианокупратом: 1-бензилокси-4-пентен-2-ол». Органические синтезы . 69 : 80. дои : 10.15227/orgsyn.069.0080 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[11] Саттер, Марк; Сильва, Эрик Да; Дюге, Николя; Рауль, Янн; Метэ, Эстель; Лемэр, Марк (2015). «Синтез эфира глицерина: стендовые испытания концепций и технологий зеленой химии» (PDF) . Химические обзоры . 115 (16): 8609–8651. дои : 10.1021/cr5004002 . ПМИД 26196761 .

[12] Ченг, Вэй-вэй; Лю, Го-цинь; Ван, Ли-цин; Лю, Цзэн-ше (2017). «Глицидиловые эфиры жирных кислот в рафинированных пищевых маслах: обзор методов образования, возникновения, анализа и устранения» . Комплексные обзоры в области пищевой науки и безопасности пищевых продуктов . 16 (2): 263–281. дои : 10.1111/1541-4337.12251 . ISSN 1541-4337 . ПМИД 33371535 .

[13] «Руководство OSHA по глицидолу» . Архивировано из оригинала 25 сентября 2012 г. Проверено 20 октября 2006 г.

[14] «Список классификаций агентов, классифицированных монографиями IARC, тома 1–124» . Монографии МАИР по оценке риска для человека . МАИР. 7 июля 2019 г. Проверено 14 июля 2019 г.

[15] CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям

[1]

[3]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]