Перуксусная кислота
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Этанепероксоевая кислота [ 1 ] | |||
| Другие имена
Пероксиуксусная кислота
Уксусная перекись Ацетилгидропероксид Прокситан | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| Сокращения | НА | ||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.001.079 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 3107 3105 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| CH3COCH3CO3H H | |||
| Молярная масса | 76.05 g/mol | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 1,0375 г/мл | ||
| Температура плавления | 0 ° C (32 ° F; 273 К) [ 2 ] | ||
| Точка кипения | 105 °C (221 °F; 378 К) 25 °C при (1,6 кПа) [ 2 ] | ||
| Кислотность ( pKa ) | 8.2 | ||
Показатель преломления ( n D )
|
1,3974 (589 нм, 20 °С) [ 2 ] | ||
| Вязкость | 3,280 сП | ||
| Фармакология | |||
| QG51AD03 ( ВОЗ ) | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
   
| |||
| Опасность | |||
| Х226 , Х242 , Х302 , Х312 , Х314 , Х332 , Х400 | |||
| P210 , P220 , P233 , P234 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P273 , P271 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P 352 , П303+П361+П353 , P304+P312 , P304+P340 , P351+P338 , P310 , P312 , P321 P305 + P322 , P330 , , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P405 , P411 , P420 , 1 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 40,5 ° C (104,9 ° F; 313,6 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Перуксусная кислота (также известная как пероксиуксусная кислота , или ПАК ) — органическое соединение с формулой CH 3 CO 3 H. Эта надкислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным едким запахом, напоминающим уксусную кислоту . Он может быть очень коррозийным .
Перуксусная кислота является более слабой кислотой, чем исходная уксусная кислота, с p K a 8,2. [ 2 ]
Производство
[ редактировать ]промышленности получают автоокислением ацетальдегида : Перуксусную кислоту в [ 2 ]
- О 2 + СН 3 СНО → СН 3 СО 3 Н
В присутствии сильнокислотного катализатора, такого как серная кислота, уксусная кислота и перекись водорода образуют надуксусную кислоту: [ 3 ]
- H 2 O 2 + CH 3 CO 2 H ⇌ CH 3 CO 3 H + H 2 O
Однако в концентрациях (3–6%) уксуса и перекиси водорода, продаваемых для домашнего использования, смешивание без сильного кислотного катализатора не приведет к образованию надуксусной кислоты.
В качестве альтернативы можно использовать ацетилхлорид и уксусный ангидрид для получения раствора кислоты с более низким содержанием воды.
выделяют надуксусную кислоту на месте Некоторые стиральные порошки . Это достигается действием активаторов отбеливания , таких как тетраацетилэтилендиамин и нонаноилоксибензолсульфонат натрия , на перекись водорода, образующуюся из перкарбоната натрия в воде. Надуксусная кислота является более эффективным отбеливающим средством , чем сама перекись водорода. [ 4 ] [ 5 ] ПАК также образуется естественным путем в окружающей среде в результате серии фотохимических реакций с участием формальдегида и фотоокислительных радикалов . [ 6 ]
Надуксусная кислота всегда продается в растворе в виде смеси с уксусной кислотой и перекисью водорода для сохранения ее стабильности. Концентрация кислоты в качестве активного ингредиента может варьироваться.
Использование
[ редактировать ]Агентство по охране окружающей среды США впервые зарегистрировало надуксусную кислоту в качестве противомикробного средства в 1986 году для использования внутри помещений на твердых поверхностях. Места использования включают сельскохозяйственные помещения, предприятия общественного питания, медицинские учреждения и домашние ванные комнаты. Перуксусная кислота также зарегистрирована для использования на предприятиях по переработке молочных продуктов и сыра, в оборудовании для пищевой промышленности, а также в пастеризаторах на пивоварнях, винодельнях и заводах по производству напитков. [ 7 ] Он также применяется для дезинфекции предметов медицинского назначения, для предотвращения образования биопленок в целлюлозной промышленности, а также в качестве очистителя и дезинфицирующего средства для воды. Перуксусную кислоту можно использовать в качестве дезинфицирующего средства для воды в градирнях , где она предотвращает образование биопленок и эффективно контролирует легионеллы бактерии . Nu-Cidex — торговое название антимикробной надуксусной кислоты. [ 8 ]
В Европейском Союзе о пероксиуксусной кислоте сообщило EFSA после представления в 2013 году Министерства сельского хозяйства США. [ 9 ]
Наборы для обеззараживания поверхностей, используемые аналогами фентанила (используемые, в частности, многими полицейскими силами), часто содержат твердый перацетилборат , который смешивается с водой с образованием надуксусной кислоты. [ 10 ]
Эпоксидирование
[ редактировать ]Хотя перуксусная кислота и менее активна, чем более кислые надкислоты (например, м -ХПБА ), она в различных формах применяется для эпоксидирования различных алкенов ( реакция Прилежаева ). Полезные применения - ненасыщенные жиры, синтетические и натуральные каучуки, а также некоторые натуральные продукты, такие как пинен . На количество свободной кислоты или серной кислоты (используемой для приготовления надкислоты) влияет множество факторов. [ 11 ]
Безопасность
[ редактировать ]Перуксусная кислота является сильным окислителем и сильным раздражителем кожи, глаз и дыхательной системы. США Агентство по охране окружающей среды опубликовало следующие рекомендуемые уровни острого воздействия (AEGL): [ 12 ]
| восьмичасовое TWA AEGL | Определение | мг/м 3 | ppm |
|---|---|---|---|
| 1 | Концентрация, при которой население в целом будет испытывать временные и обратимые проблемы, такие как заметный дискомфорт, раздражение или определенные бессимптомные несенсорные эффекты. | 0.52 | 0.17 |
| 2 | Концентрация, которая приводит к необратимым или другим серьезным, долговременным неблагоприятным последствиям для здоровья или к нарушению способности к бегству. | 1.6 | 0.52 |
| 3 | Концентрация, которая приводит к опасным для жизни последствиям для здоровья или смерти. | 4.1 | 1.3 |
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 749. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 30 июня 2024 г.). ISBN 978-0-85404-182-4 .
{{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на июнь 2024 г. ( ссылка ) - ^ Перейти обратно: а б с д и Кленк, Герберт; Гетц, Питер Х.; Зигмайер, Райнер; Майр, Уилфрид. «Перекисные соединения органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_199 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Рангараджан, Б.; Хэви, А.; Грульке, Э.; Калнан, П.Д. (1995). «Кинетические параметры двухфазной модели in situ эпоксидирования соевого масла ». Дж. Ам. Нефть Хим. Соц. 72 (10): 1161–1169. дои : 10.1007/bf02540983 . S2CID 98196947 .
- ^ Смолдерс, Эдвард; Фон Рыбинский, Вольфганг; Сунг, Эрик; Рэзе, Вильфрид; Стебер, Джозеф; Вибель, Фредерика; Нордског, Анетт (2007). «Средства для стирки». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_315.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ «Надуксусная кислота» (PDF) . Служба сельскохозяйственного маркетинга . Министерство сельского хозяйства США . Проверено 11 ноября 2006 г.
- ^ «Банк данных по опасным веществам» . ТоксНет . Национальная медицинская библиотека США . Проверено 11 ноября 2006 г.
- ^ «Перекись водорода и пероксиуксусная кислота» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 11 ноября 2006 г.
- ^ Линам, Пенсильвания; Бэбб, младший; Фрайз, AP (1995). «Сравнение микобактерицидной активности 2% щелочного глутаральдегида и «Ну-Сидекса» (0,35% надуксусной кислоты)». Дж. Хосп. Заразить. 30 (3): 237–240. дои : 10.1016/s0195-6701(95)90322-4 . ПМИД 8522783 .
- ^ «EFSA публикует положительное заключение по использованию пероксиуксусной кислоты на птицеводстве» .
- ^ «First Line Technologies 'Dahlgren Decon' » . ХБРЭ Тех . Проверено 19 августа 2020 г.
- ^ Сиенель, Гюнтер; Рит, Роберт; Роуботтом, Кеннет Т. (2000). «Эпоксиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a09_531 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ «Результаты по надуксусной кислоте — программа AEGL» . Агентство по охране окружающей среды США. 29 сентября 2014 г.
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|