Тетраацетилэтилендиамин
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
N , N '-(Этан-1,2-диил)бис( N -ацетилацетамид) | |||
| Другие имена
ТАЭД, N,N' -этиленбис(диацетамид)
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.031.009 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 10 Н 16 Н 2 О 4 | |||
| Молярная масса | 228.248 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветное твердое вещество | ||
| Плотность | 0.9 | ||
| Температура плавления | От 149 до 154 ° C (от 300 до 309 ° F; от 422 до 427 К) | ||
| 0,2 г/л при 20 °C | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Тетраацетилэтилендиамин , обычно сокращенно ТАЭД, представляет собой органическое соединение формулы CH (CH 3 C(O)) 2 NCH 2 CH 2 N(C(O) 3 ) 2 . Это белое твердое вещество обычно используется в качестве активатора отбеливания в стиральных порошках и бумажной массе. получают ацетилированием этилендиамина Его .
Применение и механизм действия
[ редактировать ]TAED является важным компонентом стиральных порошков , в которых используются отбеливатели с «активным кислородом». Активные кислородные отбеливатели включают перборат натрия , перкарбонат натрия , перфосфат натрия, персульфат натрия и перекись мочевины . Эти соединения выделяют перекись водорода во время стирки, но выделение перекиси водорода невелико, когда эти соединения используются при температуре ниже 45 °C (113 °F). TAED и перекись водорода вступают в реакцию с образованием пероксиуксусной кислоты , более эффективного отбеливателя, позволяющего выполнять циклы стирки при более низких температурах, около 40 °C (104 °F). TAED впервые был использован в коммерческом стиральном порошке в 1978 году ( Skip от Unilever ). [1] В настоящее время TAED является основным активатором отбеливания, используемым в европейских стиральных порошках, и его годовой расход оценивается в 75 тыс. тонн. [2]
Пергидролиз
[ редактировать ]TAED реагирует с щелочным пероксидом посредством процесса, называемого пергидролизом, с высвобождением надуксусной кислоты . Первый пергидролиз дает триацетилэтилендиамин (TriAED), а второй - диацетилэтилендиамин (DAED): [3]
|
TAED обычно обеспечивает только два эквивалента надуксусной кислоты, хотя теоретически возможны четыре. [4] Конкурируя с пергидролизом, TAED также подвергается некоторому гидролизу , который является непродуктивным путем. [5] [6]
Подготовка
[ редактировать ]ТАЭД получают в двухстадийном процессе из этилендиамина и уксусного ангидрида. Этот процесс почти количественный. [7] [8] [9]
|
Характеристики
[ редактировать ]Порошкообразный ТАЭД стабилизируют путем грануляции с помощью натриевой соли карбоксиметилцеллюлозы (Na-КМЦ). [10] которые иногда дополнительно имеют синее или зеленое покрытие. Несмотря на относительно низкую растворимость ТАЭД в холодной воде (1 г/л при 20°С), гранулят быстро растворяется в промывной жидкости.
Образующаяся пероксиуксусная кислота обладает бактерицидными , вирулицидными и фунгицидными свойствами, что позволяет ТАЭД с перкарбонатом дезинфицировать и дезодорировать . [11]
Экология
[ редактировать ]Триацетилэтилендиамин в основном нетоксичен и легко биоразлагаем. TAED и его побочный продукт DAED обладают низкой экотоксичностью для водной среды . Триацетилэтилендиамин проявляет очень низкую токсичность при всех путях воздействия, практически не раздражает кожу и глаза и не вызывает признаков сенсибилизации кожи. Не мутагенен и не тератогенен. [12] TAED, TriAED и DAED полностью биоразлагаемы и практически удаляются при очистке сточных вод. [13]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Смолдерс Э.; фон Рыбинский В.; Сун Э.; Рэзе В.; Стебер Дж.; Вибель Ф.; Нордског А. (2002). «Средства для стирки». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайли-ВЧ.
- ^ Рейнхардт, Г.; Борчерс, Г. (2009). «Применение составов отбеливающих моющих средств». В Золлере, Ури (ред.). Справочник по моющим средствам, часть E: Применение . США: CRC Press. ISBN 9781574447576 .
- ^ Д. Мартин Дэвис и Майкл Э. Дири «Кинетика гидролиза и пергидролиза тетраацетилэтилендиамина, пероксидного активатора отбеливания» J. Chem. Soc., Перкин Транс. 2, 1991, страницы 1549–1552. два : 10.1039/P29910001549 .
- ^ Фарр, JP; Смит, В.Л.; Стейхен, Д.С. (1992). «Отбеливатели». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера Том. 4 (4-е изд.). John Wiley & Sons, Inc., стр. 271–299.
{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Хауталь Г.Х., Шмидт Х., Шольц Дж., Хофманн Дж. и Прицков В. (1990). «Исследования механизма активации отбеливателя». Тенсайд Серфинг. Дет . 27 (3). дои : 10.1515/tsd-1990-270314 . S2CID 235325458 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Хофманн Дж., Джаст Г., Прицков В. и Шмидт Х. (1992). «Активаторы отбеливания и механизм активации отбеливания». Журнал практической химии/Chemiker-Zeitung . 334 (4): 293–297. дои : 10.1002/prac.19923340402 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Заявка на европейский патент EPA 004 919, Способ получения N,N,N',N'-тетраацетилэтилендиамина , изобретатели: Г. Мюллер-Шидмайер, Р. Айгнер, заявитель: Hoechst AG, опубликовано 31 октября 1979 г.
- ^ Заявка на европейский патент EPA 0 051 739 A1, Способ получения N,N,N',N'-тетраацетилэтилендиамина , изобретатель: В. Кёлер и др., заявитель: BASF AG, опубликовано 19 мая 1982 г.
- ^ Европейский патент EP 0 238 958 B1, Способ очистки тетраацетилэтилендиамина , Изобретатели: К. Кестер, Ф.-Дж. Кардук, заявитель: Henkel KG aA, опубликовано 12 июня 1991 г.
- ^ Патент США US 5,100,576, Способ приготовления легкорастворимого гранулята активатора отбеливания с длительным сроком хранения , Erfinder: J. Cramer et al., Anmelder: Hoechst AG, 31 марта, 1992.
- ^ Подразделение Clariant Surfactant: Чистый и разумный способ отбеливания - PERACTIVE. Архивировано 17 июля 2013 г. в Wayback Machine (PDF; 865 КБ), 08.99.
- ^ Оценка риска для человека и окружающей среды HERA для ингредиентов европейских бытовых чистящих средств: тетраацетилэтилендиамин (TAED), CAS 10543-57-4 (PDF; 666 КБ), проект, ДЕКАБРЬ 2002 г.
- ^ Гилберт, Пенсильвания (1992). «ТАЭД-Тетраацетилэтилендиамин». Ин де Ауд, Северная Каролина (ред.). Справочник по химии окружающей среды, Vol. 3 Часть F Антропогенные соединения: Моющие средства . Берлин: Springer-Verlag. ISBN 354053797X .