Хлорсерная кислота
| |||
![]() | |||
Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК Серная кислота | |||
Другие имена хлорсерная кислота, хлорсульфоновая кислота, хлорсульфоновая кислота, хлорсульфоновая кислота, хлорсульфоновая кислота, хлоридосульфоновая кислота, хлоридосульфоновая кислота, Серный хлоргидрин | |||
Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
ХимическийПаук | |||
Информационная карта ECHA | 100.029.304 | ||
Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID | |||
номер РТЭКС |
| ||
НЕКОТОРЫЙ | |||
Число | 1754 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
Характеристики | |||
HSO3Cl | |||
Молярная масса | 116.52 g mol −1 | ||
Появление | бесцветная жидкость, но коммерческие образцы обычно имеют бледно-коричневый цвет. | ||
Плотность | 1,753 г см −3 | ||
Температура плавления | -80 ° C (-112 ° F; 193 К) | ||
Точка кипения | От 151 до 152 ° C (от 304 до 306 ° F; от 424 до 425 К) (755 мм рт. ст. или 100,7 кПа) | ||
гидролиз | |||
Растворимость в других растворителях | реагирует со спиртами растворим в хлоруглеродах | ||
Кислотность ( pKa ) | −5,9 (в CF 3 CO 2 H ) [1] | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1.433 | ||
Структура | |||
четырехгранный | |||
Опасности | |||
СГС Маркировка : | |||
![]() ![]() | |||
Опасность | |||
Х314 , Х335 | |||
P260 , P261 , P264 , P271 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P363 , P403+P233 , П405 , П501 | |||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
Паспорт безопасности (SDS) | КМГС 1039 | ||
Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Сульфурилхлорид Серная кислота | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Хлорсерная кислота ( ИЮПАК название : сернохлоридная кислота ) представляет собой неорганическое соединение с формулой HSO 3 Cl. Он также известен как кислота , являющаяся сульфоновой кислотой хлора . хлорсульфоновая Это перегоняемая бесцветная жидкость, гигроскопичная и обладающая сильным слезоточивым действием . Коммерческие образцы обычно имеют бледно-коричневый или соломенный цвет. [3]
Соли и эфиры хлорсерной кислоты известны как хлорсульфаты .
Структура и свойства
[ редактировать ]Хлорсерная кислота представляет собой тетраэдрическую молекулу . Формула более описательно пишется SO 2 (OH)Cl, но HSO 3 Cl традиционна. С химической и концептуальной точки зрения это промежуточное звено между сульфурилхлоридом (SO 2 Cl 2 ) и серной кислотой (H 2 SO 4 ). [4] Соединение редко получается чистым. При стоянии с избытком триоксида серы он разлагается до пиросульфурилхлоридов: [5]
- 2 ClSO 3 H + SO 3 → H 2 SO 4 + S 2 O 5 Cl 2
Синтез
[ редактировать ]Промышленный синтез заключается в реакции хлористого водорода с раствором триоксида серы в серной кислоте : [5]
- HCl + SO 3 → ClSO 3 H
Его также можно получить хлорированием серной кислоты, записанной здесь в педагогических целях как HSO 3 (OH), а не обычного формата H 2 SO 4 :
- PCl 5 + HSO 3 (OH) → HSO 3 Cl + POCl 3 + HCl
Последний метод больше подходит для лабораторных операций.
Приложения
[ редактировать ]ClSO 2 OH используется для получения алкилсульфатов , которые используются в качестве моющих средств и химических промежуточных продуктов:
- ROH + ClSO 3 H → ROSO 3 H + HCl
Ранний синтез сахарина начинается с реакции толуола с ClSO 2 OH с образованием орто- и пара -толуолсульфонилхлоридных производных:
- CH 3 C 6 H 5 + 2 ClSO 2 OH → CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl + H 2 SO 4 + HCl
Окисление орто- изомера дает производное бензойной кислоты , которое затем циклизуют аммиаком и нейтрализуют основанием с получением сахарина.
Реакцию с перекисью водорода используют для получения пероксидисерной кислоты («надсерной кислоты») и пероксидисульфатов . Они используются в качестве окислителей и для инициирования свободнорадикальной полимеризации , например, для производства политетрафторэтилена (тефлона).
Хлоросульфоновая кислота использовалась в качестве противоотражательного агента в Ryan Model 147 . разведывательных дронах [6] и создавать дымовые завесы . [7] [8]
Безопасность
[ редактировать ]ClSO 3 H бурно реагирует с водой с образованием серной кислоты и хлористого водорода, которые обычно представляют собой пары, исходящие из жидкости:
- ClSO 3 H + H 2 O → H 2 SO 4 + HCl
Следует принять меры предосторожности, такие как надлежащая вентиляция, связанная с HCl.
Родственные галогенсерные кислоты
[ редактировать ]- Фторсульфоновая кислота , FSO 2 OH, представляет собой родственную сильную кислоту с пониженной тенденцией к выделению фторида водорода .
- Бромсульфоновая кислота BrSO 2 OH нестабильна и разлагается при температуре плавления 8 °C с образованием брома , диоксида серы и серной кислоты .
- Известно, что йодосульфоновая кислота не встречается.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перрин, Д.Д., изд. (1982) [1969]. Константы ионизации неорганических кислот и оснований в водных растворах . Химические данные ИЮПАК (2 nd ред.). Оксфорд: Пергамон (опубликовано в 1984 г.). Запись 32. ISBN 0-08-029214-3 . LCCN 82-16524 .
- ^ «Новая среда Inc. - Химические вещества NFPA» .
- ^ Кремлин, Р.Дж. (2002). Хлоросульфоновая кислота . Королевское химическое общество. ISBN 978-0-85404-498-6 .
- ^ Холлеман, А.Ф.; Виберг, Э. (2001). Неорганическая химия . Сан-Диего: Академическая пресса. стр. 549–550.
- ^ Jump up to: а б Маас, Дж.; Баунак, Ф. (2002). «Хлорсерная кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a07_017 . ISBN 3527306730 .
- ^ Метод и устройство для подавления инверсионных следов (PDF) . Ведомство США по патентам и товарным знакам. 1970.
- ^ Королевский флот на войне (DVD). Лондон: Имперский военный музей . 2005.
- ^ Амос, Джонатан (11 апреля 2018 г.). «Нацистское наследие найдено в норвежских деревьях» . Новости BBC онлайн . Проверено 17 апреля 2018 г.