Ибогамин
![]() | |
![]() | |
Клинические данные | |
---|---|
код АТС |
|
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
ХимическийПаук | |
ЧЭБИ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Химические и физические данные | |
Формула | С 19 Ч 24 Н 2 |
Молярная масса | 280.415 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
![]() ![]() |
Ибогамин – это противосудорожный , противопривычный и стимулирующий ЦНС алкалоид, содержащийся в ибоге Табернанте и креп-жасмине ( Tabernaemontana divaricata ). [1] [2] [3] Фундаментальные исследования, посвященные тому, как зависимость влияет на мозг, использовали это химическое вещество. [4]
Ибогамин стойко снижал самостоятельное введение кокаина и морфия крысам. [5] В том же исследовании было обнаружено, что ибогамин (40 мг/кг) и коронаридин (40 мг/кг) не вызывают «каких-либо эффектов тремора у крыс, которые значительно отличаются от контроля с физиологическим раствором». В то время как родственные алкалоиды ибогаин (20–40 мг/кг), гармалин (10–40 мг/кг) и дезэтилкоронаридин (10–40 мг/кг) были «явно треморгенными». [5]
Химия
[ редактировать ]Синтез
[ редактировать ]Ибогамин можно получить одностадийным процессом деметоксикарбонилирования с помощью коронаридина . [6]
Фармакология
[ редактировать ]Как и ибогаин, он имеет аналогичную фармакологию. Это оказывает влияние на KOR , [7] НМДАР , нАХР [8] и серотониновые участки. [9] Он также ингибирует ацетилхолинэстеразу и бутирилхолинэстеразу. [10]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Бартлетт М.Ф., Дикель Д.Ф., Тейлор В.И. (1958). «Алкалоиды Табернантина ибоги. Часть IV.1 Структуры ибогамина, ибогаина, табернантина и воакангина». Журнал Американского химического общества . 80 (1): 126–136. дои : 10.1021/ja01534a036 .
- ^ Кюне М.Э., Рейдер П.Дж. (1985). «Синтез ибогамина». Журнал органической химии . 50 (9): 1464–1467. дои : 10.1021/jo00209a020 .
- ^ Растоги К., Капил Р.С., Попли С.П. (январь 1980 г.). «Новые алкалоиды Tabernamontana divaricata». Фитохимия . 19 (6): 1209–1212. Бибкод : 1980PChem..19.1209R . дои : 10.1016/0031-9422(80)83085-8 .
- ^ Леви М.С., Родившийся в РФ (октябрь 2002 г.). «Обзор химических средств в фармакотерапии наркозависимости». Современная медицинская химия . 9 (20): 1807–1818. дои : 10.2174/0929867023368980 . ПМИД 12369879 .
- ^ Перейти обратно: а б Глик С.Д., Кюне М.Е., Рауччи Дж., Уилсон Т.Э., Ларсон Д., Келлер Р.В., Карлсон Дж.Н. (сентябрь 1994 г.). «Влияние алкалоидов ибоги на самостоятельное введение морфина и кокаина крысам: связь с треморогенными эффектами и воздействием на высвобождение дофамина в прилежащем ядре и полосатом теле». Исследования мозга . 657 (1–2): 14–22. дои : 10.1016/0006-8993(94)90948-2 . ПМИД 7820611 . S2CID 1940631 .
- ^ Кренгель Ф., Мижангос М.В., Рейес-Лезама М., Рейес-Чилпа Р. (июль 2019 г.). «Исследования экстракции и конверсии противопривычных алкалоидов коронаридина, ибогамина, воакангина и ибогаина из двух мексиканских видов Tabernamontana (Apocynaceae)». Химия и биоразнообразие . 16 (7): e1900175. дои : 10.1002/cbdv.201900175 . ПМИД 31095891 . S2CID 157058497 .
- ^ Дичер Д.К., Тейтлер М., Содерлунд Д.М., Борнманн В.Г., Кюне М.Е., Глик С.Д. (февраль 1992 г.). «Механизмы действия ибогаина и гармалина на основе исследований связывания радиолигандов». Исследования мозга . 571 (2): 242–247. дои : 10.1016/0006-8993(92)90661-R . ПМИД 1377086 . S2CID 17159661 .
- ^ Ариас Х.Р., Тарговска-Дуда К.М., Фейербах Д., Йозвяк К. (август 2015 г.). «Конгенеры коронаридина ингибируют никотиновые ацетилхолиновые рецепторы α3β4 человека путем взаимодействия с люминальными и нелюминальными участками» . Международный журнал биохимии и клеточной биологии . 65 : 81–90. doi : 10.1016/j.biocel.2015.05.015 . ПМИД 26022277 .
- ^ «Этноботаника и этнофармакология Tabernamontana divaricata» . Бесплатная онлайн-библиотека .
- ^ Виейра И.Дж., Медейрос В.Л., Моннерат К.С., Соуза Ж.Дж., Матиас Л., Браз-Фильо Р. и др. (сентябрь 2008 г.). «Два метода быстрого скрининга (ГХ-МС и ТСХ-ХЭИ) для быстрой оценки потенциальных антихолинэстеразических индольных алкалоидов в сложных смесях» (PDF) . Анаис да Академия Бразилиа де Сиенсиас . 80 (3): 419–426. дои : 10.1590/s0001-37652008000300003 . ПМИД 18797794 .