Эмбутрамид
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| AHFS / Drugs.com | Международные названия лекарств |
| Маршруты администрация | внутривенный |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.036.149 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C17H27NOC17H27NO3 |
| Молярная масса | 293.407 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Эмбутрамид ( МНН , USAN , BAN ) (торговая марка Эмбутан ) — мощный анальгетик и седативный препарат , структурно родственный ГОМК . [1] [2] [3] Он был разработан компанией Hoechst AG в 1958 году. [4] и был исследован в качестве средства для общей анестезии , но было обнаружено, что он имеет очень узкое терапевтическое окно: доза 50 мг/кг вызывает эффективный седативный эффект, а доза 75 мг/кг приводит к летальному исходу. Наряду с сильным седативным действием эмбутрамид также вызывает угнетение дыхания и желудочковую аритмию . Из-за этих свойств его никогда не использовали в качестве анестетика в медицинских целях, поскольку считали его слишком опасным для этой цели. Вместо этого он используется для эвтаназии в ветеринарии , в основном для усыпления собак. [ нужна ссылка ]
Эмбутрамид представляет собой комбинированный препарат под торговой маркой Трибутам , который также содержит хлорохин и лидокаин . [5]
Эмбутрамид используется для эвтаназии ряда различных животных, в основном мелких животных, содержащихся в качестве домашних животных, а не крупных сельскохозяйственных животных. Это может причинить значительную боль животному, подвергаемому эвтаназии. [6] и поэтому может быть менее гуманным, чем старые препараты, используемые для этой цели, такие как пентобарбитал ; однако он может иметь меньший потенциал злоупотребления, чем барбитураты, особенно в комбинированном составе трибутама, и поэтому с меньшей вероятностью будет использован для рекреационного злоупотребления. [7] Однако сообщалось, что эмбутрамид использовался для самоубийства людьми, имеющими доступ к этому препарату. [8] [9] и был добавлен в список препаратов Списка III в США в 2006 году как ненаркотический препарат согласно ASCCN 2020, который классифицирует его с депрессантами, такими как бензодиазепины, барбитураты и другие седативно-снотворные средства. [10]
Химия
[ редактировать ]Эмбутрамид считается аналогом гамма-гидроксибутирата (ГОМК) из-за его структурного сходства с этим естественным нейромедиатором. ГОМК известен своими медицинскими применениями, такими как лечение нарколепсии и синдрома отмены алкоголя. Однако его рекреационное использование привело к тому, что во многих странах его классифицировали как контролируемое вещество. Аналоговый статус эмбутрамида важен с точки зрения его регулирования и контролируемого использования для предотвращения любого потенциального неправильного использования или злоупотребления.
Синтез
[ редактировать ]
Алкилирование (3-метоксифенил)ацетонитрила [19924-43-7] ( 1 ) бромэтаном дает 2-этил-2-(3-метоксифенил)бутаннитрил [40692-21-5] ( 2 ). Боргидрид натрия используется для восстановления нитрильной группы с получением 2-этил-2-(3-метоксифенил)бутан-1-амина [93309-48-9] ( 3' ). Образование амида по реакции с гамма-бутиролактоном завершило синтез эмбутрамида ( 4 ).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 482–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
- ^ Мортон И.К., Холл Дж.М. (31 октября 1999 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 108–. ISBN 978-0-7514-0499-9 .
- ^ Петерсон М.Е., Талкотт Пенсильвания (7 августа 2013 г.). Токсикология мелких животных . Elsevier Науки о здоровье. стр. 315–. ISBN 978-0-323-24198-4 .
- ^ США 3045043 , Шмитт К., Хеннинг И., Линднер Э., Отт Х., «Новые амиды гамма-гидроксикарбоновой кислоты и способ их производства», выданный 17 июля 1962 г., передан Hoechst AG.
- ^ «ТРИБУТАМ Решение для эвтаназии» (PDF) . Резюме по свободе информации NADA 141-245 . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2017 года.
- ^ Хеллебрекерс Л.Дж., Бауманс В., Бертенс А.П., Хартман В. (июль 1990 г.). «[Использование Т61 для гуманного умерщвления домашних и лабораторных животных]». Tijdschrift voor Diergeneeskunde (на голландском и фламандском языках). 115 (13): 625–32. ПМИД 2371711 .
- ^ «DEA вносит эмбутрамид в список контролируемых веществ Списка III» . Архивировано из оригинала 8 марта 2012 года.
- ^ Смит Р.А., Льюис Д. (август 1989 г.). «Самоубийство путем проглатывания Т-61». Ветеринарная и человеческая токсикология . 31 (4): 319–20. ПМИД 2815545 .
- ^ Кинц П., Чиримеле В., Людес Б. (октябрь 2002 г.). «Расследование крови при смертельном исходе с применением ветеринарного препарата Т-61» . Журнал аналитической токсикологии . 26 (7): 529–31. дои : 10.1093/jat/26.7.529 . ПМИД 12423012 .
- ^ «DEA вносит эмбутрамид в список контролируемых веществ Списка III» . Журнал Американской ветеринарной медицинской ассоциации . 229 (9): 1358. Ноябрь 2006 г. PMID 17139797 . Архивировано из оригинала 29 ноября 2021 года . Проверено 7 августа 2020 г.
- ^ Шмитт Карл и др. Патент США 3045043 (1962 г., Hoechst Ag).
- ^ Карл Шмитт и др. GB1002436 (1965 г., компания Hoechst AG).
- ^ «science24.com - Синтез эмбутрамида в мягких условиях» . сайт science24.com . Архивировано из оригинала 19 мая 2023 года . Проверено 19 мая 2023 г.
 | Эта анальгетиках статья об незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |