Бромэтан

Бромэтан
Skeletal formula of bromoethane	Skeletal formula of bromoethane with all explicit hydrogens added
Ball and stick model of bromoethane	Spacefill model of bromoethane
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Бромэтан
	Другие имена Этилбромид ; Монобромэтан
Идентификаторы
Номер CAS	74-96-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1209224
КЭБ	ЧЕБИ: 47232 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ156378 ;
ХимическийПаук	6092 ;
Информационная карта ECHA	100.000.751
Номер ЕС	200-825-8 ;
КЕГГ	C19354 ;
МеШ	бромэтан
ПабХим CID	6332 ;
номер РТЭКС	КХ6475000 ;
НЕКОТОРЫЙ	LI8384T9PH ;
Число	1891
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6020199 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Ч 5 Бр
Молярная масса	108.966 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	эфироподобный
Плотность	1,46 г мл −1
Температура плавления	от −120 до −116 °С; от −184 до −177 ° F; от 153 до 157 К
Точка кипения	от 38,0 до 38,8 °С; от 100,3 до 101,8 °F; 311,1–311,9 К
Растворимость в воде	1,067 г/100 мл (0 °С) ; 0,914 г/100 мл (20 °С) ; 0,896 г/100 мл (30 °С)
Растворимость	смешивается с этанолом , эфиром , хлороформом , органическими растворителями.
войти P	1.809
Давление пара	51,97 кПа (при 20 °C)
Закон Генри ; постоянная ( k H )	1,3 мкмоль Па −1 кг −1
Магнитная восприимчивость (χ)	-54.70·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( n D )	1.4225
Вязкость	402 Па·с (при 20 °C)
Термохимия
Теплоемкость ( С )	105,8 Дж.К. −1 моль −1
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−97,6–93,4 кДж моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х302 , Х332 , Х351
Меры предосторожности	П210 , П281
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 1 0
точка возгорания	-23 ° C (-9 ° F; 250 К)
Самовоспламенение ; температура	511 ° С (952 ° F; 784 К)
Взрывоопасные пределы	6.75–11.25%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	1,35 г кг −1 (оральный, крыса)
ЛК 50 ( средняя концентрация )	26980 частей на миллион (крыса, 1 час) ; 16 230 частей на миллион (мышь, 1 час) ; 4681 частей на миллион (крыса) ; 2723 частей на миллион (мышь)
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	3500 частей на миллион (мышь) ; 24 000 частей на миллион (морская свинка, 30 мин) ; 7000 частей на миллион (морская свинка, >4,5 часов)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	СВВ 200 частей на миллион (890 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	Не установлено
IDLH (Непосредственная опасность)	2000 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные алканы	Бромметан ; Бромойометан ; н -пропилбромид ; 2-бромпропан ; трет -Бутилбромид ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Бромэтан , также известный как бромистый этил , представляет собой химическое соединение группы галогеналканов . Химики сокращают его как EtBr (который также используется как сокращение для бромистого этидия ). Это летучее соединение имеет запах эфира.

Подготовка

Получение EtBr является моделью синтеза бромалканов в целом. Обычно его получают добавлением бромистого водорода к этилену :

H ₂ C=CH ₂ + HBr → H ₃ C-CH ₂ Br

Бромэтан стоит недорого, и его редко получают в лаборатории. Лабораторный синтез включает взаимодействие этанола со смесью бромистоводородной и серной кислот . Альтернативный путь включает кипячение этанола с фосфором и бромом ; Трибромид фосфора образуется in situ . ^{[ 4 ]}

Использование

В органическом синтезе EtBr является синтетическим эквивалентом этилкарбокатиона ( Et ⁺) синтон . ^{[ 5 ]} В действительности такой катион фактически не образуется. Например, соли карбоксилатов превращаются в этиловые эфиры , ^{[ 6 ]} карбанионы в этилированные производные, тиомочевину в этиизотиурониевые соли, ^{[ 7 ]} и амины в этиламины. ^{[ 8 ]}

Безопасность

Моногалогенуглероды с короткой цепью в целом являются потенциально опасными алкилирующими агентами . Бромиды являются лучшими алкилирующими агентами, чем хлориды, поэтому их воздействие следует свести к минимуму. EtBr классифицируется в штате Калифорния как канцерогенный и репродуктивный токсин. ^{[ нужна ссылка ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0265» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ «Бромэтан – Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация . Проверено 15 июня 2012 г.
^ Jump up to: ^а ^б «Этилбромид» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Оливер Камм и CS Marvel (1941). «Алкил и алкиленбромиды» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 1, с. 25 .
^ Макоша, М.; Йончик, А. «Фазовое алкилирование нитрилов: 2-фенилбутиронитрил» . Органические синтезы . 55:91 ; Сборник томов , т. 6, с. 897 .
^ Пети, Ю.; Ларшевек, М. «Этилглицидат из (S)-серина: этил (R)-(+)-2,3-эпоксипропаноат» . Органические синтезы . 75:37 ; Сборник томов , т. 10, с. 401 .
^ Э. Бранд; Торговая марка, ФК «Гуанидоуксусная кислота» . Органические синтезы . 22 :440 ; Сборник томов , т. 3 .
^ Брасен, В.Р.; Хаузер, Ч.Р. «О-Метилэтилбензиловый спирт» . Органические синтезы . 34:58 ; Сборник томов , т. 4, с. 582 .

Внешние ссылки

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0265» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] «Бромэтан – Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация . Проверено 15 июня 2012 г.

[IDLH-3] Jump up to: ^а ^б «Этилбромид» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[4] Оливер Камм и CS Marvel (1941). «Алкил и алкиленбромиды» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 1, с. 25 .

[5] Макоша, М.; Йончик, А. «Фазовое алкилирование нитрилов: 2-фенилбутиронитрил» . Органические синтезы . 55:91 ; Сборник томов , т. 6, с. 897 .

[6] Пети, Ю.; Ларшевек, М. «Этилглицидат из (S)-серина: этил (R)-(+)-2,3-эпоксипропаноат» . Органические синтезы . 75:37 ; Сборник томов , т. 10, с. 401 .

[7] Э. Бранд; Торговая марка, ФК «Гуанидоуксусная кислота» . Органические синтезы . 22 :440 ; Сборник томов , т. 3 .

[8] Брасен, В.Р.; Хаузер, Ч.Р. «О-Метилэтилбензиловый спирт» . Органические синтезы . 34:58 ; Сборник томов , т. 4, с. 582 .

[ 2 ]

[ 1 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]