1-бромпропан
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
1-бромпропан [ 1 ] | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | n -pb [ Цитация необходима ] |
| 505936 | |
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.003.133 |
| ЕС номер |
|
| Сетка | 1-бромпропан |
PubChem CID
|
|
| Rtecs номер |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Номер | 2344 |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 3 H 7 Br | |
| Молярная масса | 122.993 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,354 г мл −1 |
| Точка плавления | −110,5 ° C; −166,8 ° F; 162,7 К |
| Точка кипения | 70,3 до 71,3 ° C; 158,4 до 160,2 ° F; 343,4 до 344,4 К |
| 2,5 г л −1 (и 20 ° C) | |
| Растворимость в этаноле | Смешиваемая |
| Растворимость в диэтиловом эфире | Смешиваемая |
| log p | 2.319 |
| Давление паров | 19,5 кПа (при 20 ° С) |
Закон Генри
постоянная ( K H ) |
1,4 мкмоль PA −1 кг −1 |
Показатель преломления ( N D )
|
1.43414 |
| Вязкость | 5,241 МПа с (при 20 ° С) |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( C )
|
134.6 JK −1 мол −1 |
Энтальпия STD
образование (Δ f h ⦵ 298 ) |
-125,8 до -123,0 кДж моль −1 |
Энтальпия STD
сжигание (Δ c h ⦵ 298 ) |
От -2,0580 до -2,0552 мж. −1 |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| H225 , H315 , H319 , H335 , H336 , H360 , H373 | |
| P201 , P210 , P261 , P305+P351+P338 , P308+P313 | |
| NFPA 704 (Огненная бриллиант) | |
| точка возгорания | 22 ° C (72 ° F; 295 K) |
| 490 ° C (914 ° F; 763 K) | |
| Взрывные пределы | 4.6–?% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
Ld 50 ( средняя доза )
|
2,950 мг кг −1 (внутрибрюшинная, крыса) |
| Связанные соединения | |
Связанные алканы
|
|
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
1 -бромпропан ( N -пропилбромид или NPB ) представляет собой органоброминовое соединение с химической формулой CH 3 CH 2 Ch 2 Br. Это бесцветная жидкость, которая используется в качестве растворителя. Он имеет характерный запах углеводородов. Его промышленное применение резко возросло в 21-м веке из-за фазирования из хлорфтоорокарбонов и хлороалканов, таких как 1,1,1 - трихлорэтан, под протоколом Монреаля .
Подготовка
[ редактировать ]Промышленные маршруты в 1-бромпропане включают свободные дополнения к соответствующим алкенам. Таким образом, продукт против Марковникова . получается [ 2 ] Альтернативно, N -пропанол может быть заместительно бромирован. [ 3 ] Последняя реакция также является жизнеспособным лабораторным синтезом.
Один лабораторный метод для заместительного бромирования обрабатывает пропанол смесью гидробромических и серной кислоты :
- CH 3 CH 2 CH 2 OH + HBR → CH 3 CH 2 CH 2 BR + H 2 O
Альтернативные синтетические маршруты включают обработку пропанола с помощью фосфора -трибромида [ 4 ] или через реакцию Hunsdiecker с бутильной кислотой . [ 5 ]
Приложения
[ редактировать ]Как и многие другие галоген из жидкости, 1-бромпропан находит использование в качестве жидкого или газообразного растворителя . Это растворитель для клеев в аэрозольных клеях, которые склеивают подушки из пены. [ 6 ] Это растворитель в производстве асфальта , в авиационной промышленности для обслуживания и в производстве синтетических волокон. [ 7 ] Это растворитель для обезжиренных пластмассы, оптики и на металлических поверхностях, чтобы удалить остатки пайки из электронных плат. [ 8 ] Это агрессивный растворитель со значением каури-бутанола 129, что аналогично 1,1,1-трихлорэтану. [ 9 ]
Его все большее использование в 21 -м веке возникло из -за необходимости замены хлорфторуглеродов и перхлорэтилена в качестве сухого чистка растворителя , [ 10 ] Однако его использование в сухой чистке неуклонно снижается, и к 2020 году его использование для сухой чистки практически устарело [ 11 ] в то время как перхлорэтилен оставался наиболее распространенным растворителем в сухой чистке по состоянию на 2024 год.
Регулирование
[ редактировать ]В Европейском союзе 1-бромпропан был классифицирован как репродуктивный токсикант на регистрацию, оценку, разрешение и ограничение химических веществ , что делает его «веществом очень высокой заботы». [ 12 ]
По состоянию на 5 января 2022 года 1-бромпропан был добавлен в список Закона о чистом воздухе в Соединенных Штатах. [ 13 ]
С 2007 года он был утвержден для использования в рамках важной новой политики EPA США (SNAP) в качестве подходящей замены для химикатов по истощению озона. [ 14 ] В 2013 году американское EPA объявило, что, основываясь на плане работы, разработанном в соответствии с Законом о контроле от токсичных веществ 1976 года , он начнет полную оценку риска 1-бромпропана. [ 15 ] В декабре 2022 года EPA США опубликовало пересмотренное определение риска в результате оценки риска в августе 2020 года, которое использовалось для формирования предлагаемого правила управления рисками в июле 2024 года. [ 16 ] [ 17 ]
Отдел Министерства трудовой безопасности и гигиены труда Северной Каролины выпустил оповещение о опасности в 6/2014, поскольку оно «не регулируется для защиты работников, потребителей или окружающей среды». [ 18 ]
Безопасность
[ редактировать ]В 2003 году Американская конференция государственных промышленных гигиенистов (ACGIH) установила среднее ограничение по времени, взвешенное по времени для 8-часового воздействия по 10 частей на миллион (ppm). В 2014 году ACGIH принял более низкое пороговое предельное значение 0,1 ч / млн в качестве 8-часового среднего по времени. Калифорнийское управление по безопасности и гигиене труда установило допустимый предел воздействия на 5 ч / млн в 2010 году. Хотя симптомы сверхэкспонирования могут начаться в течение 2 дней после воздействия, обычно долгосрочное воздействие более вредно. [ 8 ]
В 2008 году CDC США рекомендовал использовать 1-бромпропановый в качестве замены перхлорэтилена может потребовать корректировки и модификации оборудования, улучшения вентиляции и использования оборудования для персонального защиты . [ 10 ]
В 2013 году панель-рецензирование, созванная Национальной токсикологической программой США , единогласно рекомендовала 1-бромпрозан, был классифицирован как разумно ожидаемые канцерогены человека . [ 19 ]
Расширенное профессиональное воздействие 1-бромпропана в более высоких концентрациях, чем рекомендованные, привело к значительному травме работников в Соединенных Штатах. [ 20 ] Его использование в качестве растворителя в аэрозольных клеях, используемых для клейких подушек из пены, было особенно спорным. [ 6 ] Сообщаемые симптомы сверхэкспонирования влияют на нервную систему и включают в себя путаницу, невнятную речь , головокружение, парестезию и трудности с ходьбой , необычную усталость и головную боль, развитие артралгий , зрительные нарушения (трудности с фокусировкой) и подергивание мышц. Симптомы могут сохраняться в течение одного года. [ 10 ] Другие симптомы включают раздражение слизистых оболочек , глаз , верхних дыхательных путей и кожи, а также временную потерю сознания. [ 8 ] Потеря чувств в ногах, примером парестезии, в разговорной речи называется «мертвая нога» работниками, которые страдают от этого. [ 6 ] Из общенационального «более 140 работников подушков по всей стране, в основном из заводов в Юте, Миссисипи и Северной Каролине [...], которые подвергались воздействию опасных уровней химического вещества, многие из них тослили и не способны ходить». [ 6 ] Долгосрочное воздействие одного работника, приводящее к неврологическому повреждению, было покрыто в Нью-Йорке. [ 6 ] Отбор проб воздуха для уровня 1-бромпропана и мониторинг мочи работников для метаболитов эффективна для измерения воздействия работников. [ 8 ]
Профессиональное воздействие 1-бромпропана обычно происходит через дыхание или контакт с кожей; Он легко впитывается в кровь через кожу. Замена 1-бромпропана на клеевые клеев на основе воды или ацетона является предпочтительным вариантом NIOSH для контроля профессионального воздействия, но другие варианты включают инженерные контрольные контроли, такие как изоляция и вентиляция, административные контроли и PPE, которые включают респираторную защиту и защиту кожи. [ 8 ] 1-бромпропан может проникнуть в большинство перчаток, но не те, которые сделаны из поливинилового спирта или ламината. [ 7 ]
Исследования животных
[ редактировать ]Исследования на животных 1-бромпропана показали, что это канцероген в этих моделях. [ 8 ] У грызунов, подвергшихся воздействию 1-бромпропана, развились легкие , толстую кишку и рак кожи с более высокими показателями. [ 7 ]
Воздействие на окружающую среду
[ редактировать ]Повреждение стратосферного озонового слоя
[ редактировать ]Хотя 1-бромпропан вырабатывается естественным образом, [ Цитация необходима ] Это одно из очень недолговечных веществ , которое истощает озон. Поскольку 1-бромпропан настолько недолговечен, его потенциал истощения озона (ODP) зависит от широты , в которой он высвобождается. [ 21 ] [ 22 ] По данным Агентства по охране окружающей среды Соединенных Штатов , ODP составляет 0,013-0,018 в широтах США и 0,071-0,100 в тропических широтах. [ 21 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ "1 -Bromopropane - составное резюме" . Pubchem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Идентификация . Получено 15 июня 2012 года .
- ^ Дэвид Иоффе, Арех Кампф "Бромен, органические соединения" в энциклопедии химических технологий Кирка-Отмер 2002 года от Джона Уайли и сыновей. Два : 10.1002/0471238961.0218151325150606.A01 .
- ^ Хенсель А. (2018). «Пропанал». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. п. 5. doi : 10.1002/14356007.a22_157.pub3 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Оливер Камм и CS Marvel (1941). «Алкил и алкилен бромиды» (PDF) . Органические синтезы ; Собранные объемы , вып. 1, с. 25
- ^ Адамс, Роджер (1957). Органические реакции том IX . Нью -Йорк: John Wiley and Sons, Inc. с. 356. ISBN 9780471007265 Полем Получено 3 сентября 2014 года .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и Ян Урбина (30 марта 2013 г.). «Поскольку OSHA подчеркивает безопасность, долгосрочные риски для здоровья перенся» . New York Times . Получено 31 марта 2013 года .
- ^ Jump up to: а беременный в «Обашение опасности: 1-бромпропан» (PDF) . DHHS (NIOSH) Публикация № 2013-150 . Национальный институт безопасности и гигиены труда. Июль 2013 . Получено 17 января 2015 года .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон Форель, Дуг; Хадсон, Наоми; Дотсон, Скотт; Хэнли, Кевин (1 августа 2013 г.). "1-Bromopropane" . Национальный институт безопасности и гигиены труда . Получено 16 января 2015 года .
- ^ Канегсберг, Барбара; Канегсберг, Эдвард (2000-12-26). Справочник по критической очистке . CRC Press. ISBN 978-1-4200-3982-5 .
- ^ Jump up to: а беременный в «Неврологическое заболевание, связанное с профессиональным воздействием растворителя 1-бромпропана-Нью-Джерси и Пенсильвания, 2007–2008» . Центры для контроля заболеваний. 5 декабря 2008 г. Получено 31 марта 2013 года .
- ^ Смит, Карр Дж; Перфетти, Томас А; Морфорд, Ричард Дж (2020-01-01). «Использование 1-бромпропана (N-пропилового бромида) в сухой чистке редко и быстро снижается в направлении устаревания». Токсикологические исследования и применение . 4 : 2397847320966961. DOI : 10.1177/2397847320966961 . ISSN 2397-8473 . S2CID 228978817 .
- ^ «Согласие комитета государства-члена по выявлению 1-бромпропанового [N-пропилового бромида] в качестве вещества очень высокой озабоченности в соответствии с статьями 57 и 59 Регламента (EC) 1907/20061» (PDF) . Евросоюз. 29 ноября 2012 года . Получено 6 августа 2014 года .
- ^ 87 FR 396, https://www.govinfo.gov/content/pkg/fr-2022-01-05/pdf/2021-28315.pdf
- ^ «Защита стратосферного озона: список заменителей озоно-истощающих веществ-N-пропиловый бромид при очистке растворителей» (PDF) . Федеральный реестр . Агентство по охране окружающей среды США. 30 мая 2007 г. Получено 31 марта 2013 года .
Это последнее правило перечисляет N-пропиловый бромид (NPB) в качестве приемлемого замены при использовании в качестве растворителя в промышленном оборудовании для очистки металлов, очистки электроники или чистки точности. Общие металлы, точность и очистка электроники включают очистку с помощью промышленного чистящего оборудования, такого как обезжириватели паров, встроенные системы очистки или автоматизированное оборудование, используемое для очистки ниже точки кипения.
- ^ Агентство по охране окружающей среды США. «Список химических веществ для оценки» . Архивировано с оригинала 2013-10-18 . Получено 23 апреля 2013 года .
- ^ Агентство по охране окружающей среды США. «Оценка риска для 1-бромпропана (1-BP)» . Архивировано из оригинала 2024-07-09 . Получено 28 августа 2024 года .
- ^ Агентство по охране окружающей среды США. «Управление рисками для 1-бромпропана (1-BP)» . Архивировано из оригинала на 2024-08-15 . Получено 28 августа 2024 года .
- ^ Департамент труда Северной Каролины (июнь 2014 г.). «Обозревание опасности» (PDF) . Штат Северная Каролина . Получено 6 августа 2014 года .
- ^ «Отчет о монографии канцерогенов о 1-бромпропане» (PDF) . Национальная токсикологическая программа. 21 марта 2013 года . Получено 6 августа 2014 года .
- ^ «1-бромпропан: воздействие на здоровье человека» . Банк данных о опасных веществах . Получено 31 марта 2013 года .
- ^ Jump up to: а беременный «Q и 2007 окончательные и предложенные правила для N -пропилового бромида (NPB)» (PDF) . США EPA. 2007.
- ^ Wuebbles, Donald J.; Паттен, Кеннет О.; Джонсон, Мэтью Т.; Котамарти, Рао (2001-07-01). «Новая методология для потенциалов истощения озона коротких соединений: N-пропиловый бромид в качестве примера» . Журнал геофизических исследований . 106 (D13): 14. Bibcode : 2001jgr ... 10614551W . doi : 10.1029/2001jd900008 . ISSN 0148-0227 .