1-Бромобутан
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
1-Бромобутан [ 1 ] | |
| Другие имена
Бутиловый бромид
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1098260 | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.003.357 |
| ЕС номер |
|
| Сетка | Бутил+бромид |
PubChem CID
|
|
| Rtecs номер |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Номер | 1126 |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 4 H 9 Br | |
| Молярная масса | 137.020 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,2676 г мл −1 |
| Точка плавления | −112,5 ° C; −170,4 ° F; 160,7 К |
| Точка кипения | 101,4 до 102,9 ° C; 214,4 до 217,1 ° F; 374,5 до 376,0 К |
| log p | 2.828 |
| Давление паров | 5,3 кПа |
Закон Генри
постоянная ( K H ) |
140 нмоль пам кг −1 |
Показатель преломления ( N D )
|
1.439 |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( C )
|
162.2 JK −1 мол −1 |
Std Molar
энтропия ( с ⦵ 298 ) |
327.02 JK −1 мол −1 |
Энтальпия STD
образование (Δ f h ⦵ 298 ) |
-148 кДж раз −1 |
Энтальпия STD
сжигание (Δ c h ⦵ 298 ) |
−2,7178–2,7152 мж. моль −1 |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| H225 , H315 , H319 , H335 , H411 | |
| P210 , P261 , P273 , P305+P351+P338 | |
| точка возгорания | 10 ° C (50 ° F; 283 K) |
| 265 ° C (509 ° F; 538 K) | |
| Взрывные пределы | 2.8–6.6% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
Ld 50 ( средняя доза )
|
2,761 г кг −1 (устная крыса) |
| Связанные соединения | |
Связанные алканы
|
|
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
1-бромобутан является органоброминовым соединением с формулой CH 3 (Ch 2 ) 3 Br. Это бесцветная жидкость, хотя нечистые образцы кажутся желтоватыми. Он нерастворим в воде, но растворим в органических растворителях . Он в первую очередь используется в качестве источника бутильной группы в органическом синтезе . Это один из нескольких изомеров бутилового бромида.
Синтез
[ редактировать ]Большинство 1-бромалканов готовятся путем свободного прибавки к бромиду водорода к 1-алкене . Эти условия приводят к добавлению анти-Марковникова , то есть дают 1-бромные производные. [ 2 ]
1-бромобутан также можно приготовить из бутанола обработкой гидробромической кислотой : [ 3 ]
- CH 3 (Ch 2 ) 3 OH + HBR → Ch 3 (Ch 2 ) 3 BR + H 2 O
Реакция
[ редактировать ]Как основной галоалкан , он подвержен реакциям типа S N 2 . Он обычно используется в качестве алкилирующего агента . В сочетании с магния металлом в сухом эфире он дает соответствующий реагент Grignard . Такие реагенты используются для прикрепления бутиловых групп к различным субстратам.
1 -Бромобутан является предшественником N -бутиллита : [ 4 ]
- 2 li + c 4 h 9 x → c 4 H 9 li + lix
- где x = cl, br
Литий для этой реакции содержит 1-3% натрия. Когда Bromobutane является предшественником, продукт представляет собой однородное решение, состоящее из смешанного кластера, содержащего как LIB, так и LIBU.
1-фторбутан может быть получен путем реагирования 1-бромбутана с фторидом калия в этиленгликоле . [ 5 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ "Бутиловый бромид - составное резюме" . Pubchem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Идентификация . Получено 17 июня 2012 года .
- ^ Дагани, MJ; Барда, HJ; Бенья, TJ; Сандерс, округ Колумбия "Бромные соединения". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a04_405 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Оливер Камм, CS Marvel, RH Goshorn, Thomas Boyd и EF Degering "Алкил и алкилен бромиды" Орг Синтезатор 1921, том 1, с. 3 DOO : 10.15227/orgs.001.0003
- ^ Brandsma, L.; Verkraijsse, HD (1987). Препаративная полярная органометаллическая химия i . Берлин: Springer-Verlag . ISBN 3-540-16916-4 .
- ^ "1-Fluorobutane" . Журнал химического общества . Общество: 1322. 1964 . Получено 6 августа 2024 года .