Терминальный алкен

Гекс-1-ен , типичный альфа-олефин.
Синие цифры показывают по IUPAC нумерацию атомов основной цепи молекулы . Красные символы показывают общепринятую номенклатурную маркировку атомов основной цепи. Двойная связь альфа-олефина находится между атомами углерода №1 и №2 (ИЮПАК) или α и β (общими).

В органической химии терминальные алкены ( альфа-олефины , α-олефины или 1-алкены ) представляют собой семейство органических соединений , которые представляют собой алкены (также известные как олефины) с химической формулой C _x H _{2 x} , отличающийся наличием двойной связи в первичном, альфа (α) или 1- положении. ^{[ 1 ]} Такое расположение двойной связи повышает реакционную способность соединения и делает его полезным для ряда применений. ^{[ 2 ]}

Классификация

Существует два типа альфа-олефинов: разветвленные и линейные (или нормальные). Химические свойства разветвленных альфа-олефинов с разветвлением либо по второму (винилиденовому), либо по третьему числу атомов углерода существенно отличаются от свойств линейных альфа-олефинов и тех, которые имеют разветвления по четвёртому числу атомов углерода и далее от начала цепь.

Примерами линейных альфа-олефинов являются пропен , бут-1-ен и дек-1-ен . Примером разветвленного альфа-олефина является изобутилен .

Производство

Для производства альфа-олефинов используются различные методы. Один класс методов начинается с этилена, который либо димеризован , либо олигомеризован. Эти преобразования осуществляются соответственно с помощью альфабутолового процесса, дающего 1-бутен, и процесса с высшими олефинами Shell , который дает ряд альфа-олефинов. Первый основан на катализаторах на основе титана , а второй — на катализаторах на основе никеля . Совершенно другой подход к альфа-олефинам, особенно к производным с длинной цепью, включает крекинг восков : ^{[ 2 ]}

{\ce {R-CH2-CH2-CH2-CH2-R' -> R-CH=CH2 + CH2=CH-R' + H2}}

В процессе PACOL (конверсия парафинов в олефины) линейные алканы дегидрируются на катализаторе на основе платины.

Приложения

Альфа-олефины являются ценными строительными блоками для других промышленных химикатов.

Основная часть производных со средней или длинной цепью перерабатывается в моющие средства и пластификаторы . Обычным первым шагом в производстве таких продуктов является гидроформилирование с последующим гидрированием полученных альдегидов . Альфа-олефины с длинной цепью также олигомеризуются с получением масел со средней молекулярной массой, которые служат смазочными материалами. Алкилирование бензола альфа-олефинами с последующим сульфированием кольца дает линейные алкилбензолсульфонаты (LABS), которые являются биоразлагаемыми детергентами. С этими продуктами нефтепереработки часто конкурируют производные жирных кислот , такие как жирные спирты и жирные амины . ^{[ 2 ]}

используются низкомолекулярные альфа-олефины (бутены, гексены и др.) В качестве сомономеров , включаемых в полиэтилен , . Некоторые из них подвергаются метатезису олефинов как путь к пропилену .

См. также

Виниловая группа

Ссылки

^ Нефтехимия на нетехническом языке , 3-е издание, Дональд Л. Бердик и Уильям Л. Леффлер, ISBN 978-0-87814-798-4
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227 . ISBN 3527306730 .

[1] Нефтехимия на нетехническом языке , 3-е издание, Дональд Л. Бердик и Уильям Л. Леффлер, ISBN 978-0-87814-798-4

[Ullmann-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227 . ISBN 3527306730 .

[ 1 ]

[ 2 ]