Феназон
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | анальгезин, антипирин |
| код АТС | |
| Фармакокинетические данные | |
| Период полувыведения | 12 часов |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.442 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 11 Н 12 Н 2 О |
| Молярная масса | 188.230 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Феназон ( МНН и БАН ; также известен как феназон , антипирин ( СШАН ), антипирин , [1] или анальгезин ) представляет собой анальгетик (уменьшающий боль), жаропонижающее (снижающее температуру) и противовоспалительное средство. Хотя он появился раньше этого термина, его часто классифицируют как нестероидный противовоспалительный препарат (НПВП). Феназон был одним из первых синтетических лекарств — когда он был запатентован в 1883 году, единственными синтетическими медицинскими химическими веществами на рынке были хлоралгидрат , седативное средство (а также по крайней мере одно производное этого химического вещества), триметиламин и йодол (тетрайодпиррол). , ранний антисептик. [2] Феназон, один из первых широко используемых анальгетиков и жаропонижающих средств, постепенно был заменен другими лекарствами, включая фенацетин (который позже был отменен из соображений безопасности), аспирин , парацетамол и современные НПВП, такие как ибупрофен . Тем не менее, в некоторых странах он по-прежнему доступен как безрецептурный, так и по рецепту.
История
[ редактировать ]Людвиг Кнорр был первым, кто синтезировал феназон, тогда называемый антипирином, в начале 1880-х годов. Источники расходятся во мнениях относительно точного года открытия, но Кнорр запатентовал это химическое вещество в 1883 году. [3] [4] [5] : 26–27 Период полувыведения феназона составляет около 12 часов. [6]
Подготовка
[ редактировать ]Феназон синтезируется [7] конденсацией фенилгидразина и этилацетоацетата в основных условиях и метилированием полученного промежуточного соединения 1-фенил-3-метилпиразолона. [8] диметилсульфатом или метилйодидом . Он кристаллизуется в виде иголок, которые плавятся при температуре 156 ° C (313 ° F). Перманганат калия окисляет его до пиридазинтетракарбоновой кислоты.
Побочные эффекты
[ редактировать ]Возможные побочные эффекты включают в себя: [ нужна ссылка ]
Исследовать
[ редактировать ]Феназон часто используется при тестировании воздействия других лекарств или заболеваний на ферменты, метаболизирующие лекарства, в печени. [9]
См. также
[ редактировать ]- A/B Otic Drops — ушные капли в сочетании с бензокаином для облегчения боли и удаления серных пробок.
- Пропифеназон
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Дженнингс, Оскар (11 января 1890 г.). «Антипирин и распространенная эпидемия» . Ланцет . 135 (3463): 105–106. дои : 10.1016/S0140-6736(02)13571-9 .
- ^ Арни, Х.В. (1 сентября 1926 г.). «Эволюция синтетических медицинских химикатов» . Промышленная и инженерная химия . 18 (9): 949–952. дои : 10.1021/ie50201a027 . Проверено 11 августа 2022 г.
- ^ Шнайдер А., Хельмштедтер А (январь 2015 г.). «Зло неизвестного: оценка риска и пользы новых синтетических наркотиков в XIX веке». Фармация . 70 (1): 60–3. ПМИД 25975100 .
- ^ Брюн К. (1997). «Ранняя история неопиоидных анальгетиков». Острая боль . 1 : 33–40. дои : 10.1016/S1366-0071(97)80033-2 .
- ^ Равина Э (2011). Эволюция открытия лекарств: от традиционных лекарств к современным лекарствам . Джон Уайли и сыновья. ISBN 9783527326693 .
- ^ «Краткая информация о назначении феназона» . МИМС .
- ^ Кар А (2005). Медицинская химия . Нью Эйдж Интернэшнл. ISBN 8122415652 . : 226
- ^ «5-Метил-2-фенил-1,2-дигидро-3Н-пиразол-3-он» . Химический паук . Проверено 24 февраля 2019 г.
- ^ «Антипириновые препараты и товары медицинского назначения» . sDrugs.com .
- Чисхолм, Хью , изд. (1911). . Британская энциклопедия . Том. 2 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 134.