Дигидроморфин
 | Эта статья нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( ноябрь 2012 г. ) |
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | Дигидроморфин, Параморфан |
| Зависимость обязанность | Высокий |
| Зависимость обязанность | Высокий |
| Маршруты администрация | Перорально, внутривенно, интраназально, сублингвально |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ИЮФАР/БПС | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.365 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C17H21NOC17H21NO3 |
| Молярная масса | 287.359 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Дигидроморфин ( Параморфан , Параморфан ) — полусинтетический опиоид, структурно родственный морфину и производный от него . Двойная 7,8-связь в морфине восстанавливается до одинарной с образованием дигидроморфина. [2] Дигидроморфин является умеренно сильным анальгетиком и используется в клинической практике при лечении боли, а также является активным метаболитом анальгетика опиоидного препарата дигидрокодеина . [3] [4] [5] Дигидроморфин иногда встречается в следовых количествах при анализах опия, как и дигидрокодеин, дигидротебаин, тетрагидротебаин и т. д. Процесс производства дигидроморфина из морфина для фармацевтического использования был разработан в Германии в конце 19 века, его синтез был опубликован в 1900 году и Вскоре после этого препарат был представлен клинически как Параморфан. Позже был разработан высокопроизводительный синтез из тетрагидротебаина. [6]
Использование
[ редактировать ]Медицинский
[ редактировать ]Дигидроморфин используется для снятия боли от умеренной до сильной, например, возникающей при раке; однако он менее эффективен при лечении нейропатической боли и обычно считается неподходящим и неэффективным при психологической боли. [3] [7]
Исследовать
[ редактировать ]Дигидроморфин, часто меченый изотопом трития в форме [3H]-дигидроморфина, используется в научных исследованиях для изучения связывания опиоидных рецепторов в нервной системе . [8] [9]
Сила
[ редактировать ]Дигидроморфин немного сильнее морфина как анальгетик с аналогичным профилем побочных эффектов. Относительная эффективность дигидроморфина примерно в 1,2 раза выше, чем у морфина. Для сравнения, относительная эффективность дигидрокодеина примерно в 1,2–1,75 раза выше, чем у кодеина . [2]
Фармакология
[ редактировать ]Дигидроморфин действует как агонист µ-опиоида со значением K i 2,5 нМ по сравнению с 4,9 нМ морфина , δ-опиоида со значением K i 137 нМ по сравнению с 273 нМ морфина и κ-опиоида с Ki значение 223 нМ по сравнению с 227 нМ морфина. Таким образом, дигидроморфин несколько более ?-селективен, чем морфин. [3] [4] Агонизм мю-опиоидных и дельта-опиоидных рецепторов в значительной степени ответственен за клинические эффекты опиоидов, таких как дигидроморфин, при этом мю-агонизм обеспечивает большую аналгезию, чем дельта. [10] [11]
Фармакокинетика
[ редактировать ]Действие дигидроморфина начинается быстрее, чем у морфина, а также имеет тенденцию иметь более длительную продолжительность действия, обычно 4–7 часов. [ нужна ссылка ]
Законность
[ редактировать ]В соответствии с международным соглашением о Единой конвенции о наркотических средствах 1961 года дигидроморфин внесен в I, список наркотиков подлежащих контролю, и законы других стран могут отличаться. [12]
Соединенные Штаты
[ редактировать ]Согласно Закону о контролируемых веществах , дигидроморфин внесен в список веществ Списка I наряду с героином . [13] В Соединенных Штатах его роль в производстве дигидрокодеина и других родственных наркотиков делает его веществом Списка I с одной из самых высоких ежегодных квот на производство, предоставленных Управлением по борьбе с наркотиками США : 3300 килограммов в 2013 году. Производители, дистрибьюторы и импортеры с действующая лицензия DEA и соответствующие государственные разрешения позволяют использовать препараты Списка I таким образом, когда они преобразуются в нечто вроде более низкого списка. [14] Управление по борьбе с наркотиками (DEA) присвоило дигидроморфину и всем его солям, эфирам и т. д. номер ASCCN 9145. Как и никоморфин, МДМА и героин, дигидроморфин также используется в исследованиях в надлежащим образом лицензированных учреждениях. Форма 225 Управления по борьбе с наркотиками США, наиболее распространенная и наименее дорогая лицензия индивидуального исследователя, не включает препараты Списка I, поэтому лаборатория должна иметь регистрацию Управления по борьбе с наркотиками более высокого уровня. [15] Как и в случае с другими разрешенными опиоидами, используемыми в медицинских целях в других странах, включая даже гораздо более слабые опиоиды, такие как никокодеин , бензилморфин и тилидин , причина включения дигидроморфина в Список I заключается в том, что он не использовался в медицинских целях в США в то время, когда были введены контролируемые вещества. Был составлен Акт 1970 года. [ нужна ссылка ]
Европа
[ редактировать ]Дигидроморфин регулируется в Германии таким же образом, как и морфин, в соответствии с BtMG. [16] австрийский пистолет-пулемет, [17] и швейцарский BtMG, где он до сих пор используется в качестве анальгетика. [18] Препарат был изобретен в Германии в 1900 году и вскоре после этого поступил в продажу. Его часто используют в отделениях аналгезии, контролируемой пациентом. [19] [20]
Япония
[ редактировать ]Дигидроморфин и морфин также используются в клинической практике в Японии вместе и регулируются соответствующим образом. [21]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «НДК № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.
- ^ Jump up to: а б Надендла Р. (2005). Основы органической медицинской химии . стр. 215–216. OCLC 938923816 .
- ^ Jump up to: а б с «Дигидроморфин» . Наркобанк . ДБ01565.
- ^ Jump up to: а б «Дигидроморфин» . ПабХим . Национальная медицинская библиотека США.
- ^ Аммон С., Хофманн У., Гриз ЕС, Гугелер Н., Микус Г. (сентябрь 1999 г.). «Фармакокинетика дигидрокодеина и его активного метаболита после однократного и многократного перорального приема» . Британский журнал клинической фармакологии . 48 (3): 317–322. дои : 10.1046/j.1365-2125.1999.00042.x . ПМК 2014322 . ПМИД 10510141 .
- ^ Пржибыл А.К., Флиппен-Андерсон Дж.Л., Джейкобсон А.Е., Райс К.К. (март 2003 г.). «Практический и высокопроизводительный синтез дигидроморфина из тетрагидротебаина и эффективный синтез (8S)-8-бромморфида». Журнал органической химии . 68 (5): 2010–3. дои : 10.1021/jo0206871 . ПМИД 12608825 .
- ^ Дурея ГП. Справочник по лечению боли . Нью-Дели, Индия: Elsevier, подразделение Reed Elsevier India Private Limited. п. 67. ОСЛК 884520261 .
- ^ Анткевич-Михалюк Л., Ветулани Дж., Хавеманн У., Кущинский К. (1982). «Сайты связывания 3H-дигидроморфина в субклеточных фракциях полосатого тела крысы». Польский журнал фармакологии и фармации . 34 (1–3): 73–78. ПМИД 6300816 .
- ^ Сэвидж Д.Д., Миллс С.А., Джоб ПК, Рейгель CE (1988). «Повышение связывания 3H-дигидроморфина, чувствительного к налоксону, в формировании гиппокампа у генетически склонных к эпилепсии крыс». Науки о жизни . 43 (3): 239–246. дои : 10.1016/0024-3205(88)90313-x . ПМИД 2840539 .
- ^ Костантино CM, Гомес I, Стоктон С.Д., Лим MP, Деви Л.А. (апрель 2012 г.). «Гетемереры опиоидных рецепторов в анальгезии» . Обзоры экспертов в области молекулярной медицины . 14 (9): e9. дои : 10.1017/erm.2012.5 . ПМК 3805500 . ПМИД 22490239 .
- ^ Варга Е.В., Навратилова Е., Стропова Д., Джамбросич Дж., Роске В.Р., Ямамура Х.И. (декабрь 2004 г.). «Агонист-специфическая регуляция дельта-опиоидного рецептора». Науки о жизни . 76 (6): 599–612. дои : 10.1016/j.lfs.2004.07.020 . ПМИД 15567186 .
- ^ Единая конвенция о наркотических средствах, 1961 г. - страница 40 из 44.
- ^ «Контролируемые вещества (в алфавитном порядке)» (PDF) . Отдел контроля диверсий . Агентство США по борьбе с наркотиками, Министерство юстиции. 8 февраля 2016 г. с. 5. Архивировано из оригинала (PDF) 17 апреля 2016 г.
- ^ Веб-сайт DEA: Формы, дата обращения 26 апреля 2014 г.
- ↑ Веб-сайт DEA, получено 30 апреля 2014 г.
- ↑ Закон Германии о наркотиках, по состоянию на 27 апреля 2014 г.
- ^ СМГ, 30 апреля 2014 г.
- ^ Бюллетень УНП ООН о наркотиках, 1953 г., выпуск 2.
- ^ Опиоиды для контроля боли (Cambridge Press, 2002)
- ^ Хардман Дж.Г., Лимберд Л.Е. (2001). Фармакологическая основа терапии Гудмана и Гилмана (10-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: McGraw-Hill Med. Опубл. ISBN 978-0-07-135469-1 .
- ^ Бюллетень УНП ООН о наркотиках, 1955 г.