Поцелуй его
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Метил (19E)-2,16-дидегидрокур-19-ен-17-оат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики [1] | |
| С 20 Н 22 Н 2 О 2 | |
| Молярная масса | 322.408 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветное твердое вещество |
| Температура плавления | 182 ° С (360 ° F; 455 К) |
| Кислотность ( pKa ) | 7.45 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Акуаммицин — монотерпеновый индольный алкалоид подгруппы барвинка . Он встречается в Apocynaceae растениях семейства , включая Picralima nitida , [1] [2] Барвинок минор и Аспидосперма . [3]
История
[ редактировать ]Алкалоиды представляют собой большую группу натуральных продуктов , которые классифицируются в соответствии с частичной структурой, которую содержат члены определенной группы. Акуаммицин представляет собой монотерпеновый индольный алкалоид подгруппы барвинка, который имеет общий биосинтез с другими членами, а именно то, что они являются производными стриктозидина . [4] [5] Впервые он был выделен в 1927 году и исследовался сэром Робертом Робинсоном и другими, прежде чем его структура была правильно установлена. [1] [6] [7] Это было подтверждено данными рентгеновской кристаллографии в 2017 году. [8]
Естественное явление
[ редактировать ]
Акуаммицин обнаружен в растениях семейства Apocynaceae и впервые был выделен из Picralima nitida . [1] [2] Об этом также сообщалось у Catharanthus roseus . [9]
Синтез
[ редактировать ]Биосинтез
[ редактировать ]Как и в случае других индольных алкалоидов, биосинтез акуаммицина начинается с аминокислоты триптофана . Перед дальнейшей обработкой его преобразуют в стриктозидин. [4]
Химический синтез
[ редактировать ]
Акуаммицин был мишенью для полного синтеза . [10] отчасти из-за его связи с хорошо известным алкалоидом стрихнином , который часто привлекает химиков в научных кругах . [11] [12] [13] [14]
Исследовать
[ редактировать ]Растительные метаболиты уже давно изучаются на предмет их биологической активности , и, в частности, алкалоиды являются основными объектами этноботанических исследований. [15] Сообщается, что акуаммицин влияет на глюкозы. усвоение [2] и быть агонистом κ- и μ-опиоидных рецепторов . [3] [16]
См. также
[ редактировать ]- Аймаличине
- Винервин , 12-гидроксипроизводное
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Робинсон, Роберт; Томас, AF (1955). «Алкалоиды Picralima nitida , Stapf, Th. и H. Durand. Часть III. Примечание об акуаммицине и псевдоакуаммицине». Журнал Химического общества (обновленный) : 2049. doi : 10.1039/jr9550002038 . ISSN 0368-1769 .
- ^ Jump up to: а б с Шитту, Хафсат; Грей, Александр; Фурман, Брайан; Янг, Луиза (2010). «Стимулирующий эффект акуаммицина из Picralima nitida (Apocynaceae) на поглощение глюкозы». Письма о фитохимии . 3 (1): 53–55. Бибкод : 2010ПЧЛ....3...53С . дои : 10.1016/j.phytol.2009.11.003 . ISSN 1874-3900 .
- ^ Jump up to: а б Митен, AC; Месбах, К; Ричард, Б; Петерманн, К; Арразола, С; Моретти, К; Зешес-Анро, М; Мен-Оливье, LL (1996). «Алкалоиды видов Aspidosperma из Боливии». Планта Медика . 62 (5): 458–61. дои : 10.1055/s-2006-957939 . ПМИД 17252481 . S2CID 260251185 .
- ^ Jump up to: а б Дьюик, Пол М. (2002). Лекарственные натуральные продукты. Биосинтетический подход. Второе издание . Уайли. стр. 350–359. ISBN 0-471-49640-5 .
- ^ Сакстон, Дж. Э. (1984). «Последние достижения в химии индольных алкалоидов и метаболитов плесени». Отчеты о натуральных продуктах . 1:21 . дои : 10.1039/NP9840100021 .
- ^ Смит, Г.Ф.; Врубель, Дж. Т. (1960). «161. Алкалоиды акуаммы. Часть I. Акуаммицин». Дж. Хим. Соц. : 792–795. дои : 10.1039/JR9600000792 .
- ^ Ягудаев М.Р. (1983). «ЯМР-исследование алкалоидов. IV. 13 Спектры ЯМР 1С и структуры норфторкурарина, акуаммицина, винканидина и винервинина». Химия природных соединений . 19 (2): 199–201. doi : 10.1007/BF00580558 . S2CID 28255077 .
- ^ Яхьязаде, Махди; Джерц, Герольд; Селмар, Дирк; Винтерхальтер, Питер; Джонс, Питер Г. (2017). «Кристаллическая структура акуаммицина, индольного алкалоида Catharanthus roseus» . Acta Crystallographica Раздел E. 73 (11): 1658–1661. Бибкод : 2017AcCrE..73.1658Y . дои : 10.1107/S2056989017014529 . ПМЦ 5683484 . ПМИД 29152344 .
- ^ Скотт, А. Ян; Мизуками, Хадзиме; Хирата, Тосифуми; Ли, Сиу-Люнг (1980). «Образование катарантина, акуаммицина и виндолина в суспензионных клетках Catharanthus roseus». Фитохимия . 19 (3): 488–489. Бибкод : 1980PChem..19..488S . дои : 10.1016/0031-9422(80)83216-X .
- ^ Джонс, Спенсер Б.; Симмонс, Брайон; Мастраккио, Энтони; Макмиллан, Дэвид У.К. (2011). «Коллективный синтез природных продуктов методами органокаскадного катализа» . Природа . 475 (7355): 183–188. дои : 10.1038/nature10232 . ПМЦ 3439143 . ПМИД 21753848 .
- ^ Ито, Масаюки; Кларк, Кэмерон В.; Мортимор, Майкл; Гох, Джейн Бетти; Мартин, Стивен Ф. (2001). «Биогенетический подход к алкалоидам стрихноса . Краткий синтез (±)-акуаммицина и (±)-стрихнина». Журнал Американского химического общества . 123 (33): 8003–8010. дои : 10.1021/ja010935v . ПМИД 11506556 .
- ^ Сирасани, Гопал; Пол, Тапас; Догерти, Уильям; Кассель, Скотт; Андраде, Родриго Б. (2010). «Краткий общий синтез (±)-стрихнина и (±)-акуаммицина». Журнал органической химии . 75 (10): 3529–3532. дои : 10.1021/jo100516g . ПМИД 20408591 .
- ^ Сирасани, Гопал; Андраде, Родриго Б. (2013). Полный синтез алкалоидов стрихноса акуаммицина, стрихнина и лейконицинов a и B. Стратегия и тактика органического синтеза. Том. 9. стр. 1–44. дои : 10.1016/B978-0-08-099362-1.00001-1 . ISBN 978-0-08-099362-1 .
- ^ Фэн, Лян-Вэнь; Рен, Хай; Сюн, Ху; Ван, Пан; Ван, Лицзя; Тан, Юн (2017). «Реакция донорно-акцепторных циклобутанов с индолами: общий протокол формального полного синтеза (±)-стрихнина и полного синтеза (±)-акуаммицина». Angewandte Chemie, международное издание . 56 (11): 3055–3058. дои : 10.1002/anie.201611734 . ПМИД 28170147 .
- ^ Бабяка, Смит Б.; Нти-Канг, Фидель; Лифонго, Лидия Л.; Ндингкохар, Бако; Мбах, Джеймс А.; Йонг, Джозеф Н. (2015). «Химия и биологическая активность флоры Южной Африки I: биологическая активность по сравнению с этноботаническим исследованием классов алкалоидов и терпеноидов». РСК Прогресс . 5 (54): 43242–43267. Бибкод : 2015RSCAd...543242B . дои : 10.1039/C5RA01912E .
- ^ Мензис, Джон Р.В.; Патерсон, Стюарт Дж.; Дуведжуа, Махама; Корбетт, Алистер Д. (1998). «Опиоидная активность алкалоидов, выделенных из Picralima nitida (Fam. Apocynaceae)». Европейский журнал фармакологии . 350 (1): 101–108. дои : 10.1016/s0014-2999(98)00232-5 . ПМИД 9683021 .