Стриктозидин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Метил (19 S ,20 R )-19-(β- D -глюкопиранозилокси)-16,17,21,21а-тетрадегидро-18-окса-21а-гомо-20,21-секойохимбан-16-карбоксилат
| |
| Систематическое название ИЮПАК
Метил ( 4S , 5R ,6S ) -5-этенил-4-{[(1S ) -2,3,4,9-тетрагидро-1H- пиридо [3,4- b ]индол-1- ил]метил}-6-{[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси}-5, 6-дигидро- 4H- пиран-3-карбоксилат | |
| Другие имена
Изовинкозид
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 27 Н 34 Н 2 О 9 | |
| Молярная масса | 530.574 g·mol −1 |
| Температура плавления | 193-197 °С |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Стриктозидин является природным химическим соединением и классифицируется как глюкоалкалоид и алкалоид барвинка . Он образуется в результате Пикте-Шпенглера реакции конденсации триптамина секологанином с . катализируемой ферментом стриктозидинсинтазой , стриктозидина Тысячи производных иногда называют широким термином монотерпеновые индольные алкалоиды . [ 1 ] [ 2 ] Стриктозидин является промежуточным продуктом в биосинтезе многочисленных фармацевтически ценных метаболитов, включая хинин , камптотецин , аймалицин , серпентин , винбластин , винкристин и митрагинин .
Пути биосинтеза помогают определить подгруппы производных стриктозидина. [ 3 ] [ 4 ]
Распределение
[ редактировать ]Стриктозидин встречается в следующих семействах растений:
Здесь особенно у Rhazya stricta и Catharanthus roseus .
Недавние усилия в области метаболической инженерии позволили синтезировать стриктозидин дрожжами ( Saccharomyces cerevisiae ). [ 5 ] Это было достигнуто путем добавления 21 гена и делеции 3 генов.
Исследовать
[ редактировать ]Изучено участие глюкоалкалоида стриктозидина в антимикробной и антифидантной активности листьев катарантуса розового. Было обнаружено, что стриктозидин и продукт его деглюкозилирования, образуемый ферментом стриктозидин глюкозидазой, активны против нескольких микроорганизмов. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Мизуками Х., Нордлов Х., Ли С.Л., Скотт А.И. (август 1979 г.). «Очистка и свойства стриктозидинсинтетазы (фермента, конденсирующего триптамин и секологанин) из культивируемых клеток Catharanthus roseus». Биохимия . 18 (17): 3760–3763. дои : 10.1021/bi00584a018 . ПМИД 476085 .
- ^ Треймер Дж. Ф., Зенк М. Х. (ноябрь 1979 г.). «Очистка и свойства стриктозидинсинтазы, ключевого фермента в образовании индольных алкалоидов» . Европейский журнал биохимии . 101 (1): 225–233. дои : 10.1111/j.1432-1033.1979.tb04235.x . ПМИД 510306 .
- ^ Зейглер Д.С. (1998). Вторичный метаболизм растений . Спрингер. ISBN 978-0-412-01981-4 .
- ^ Винк М (2010). Биохимия вторичного метаболизма растений . Блэквелл. ISBN 978-0-8493-4085-7 .
- ^ Браун С., Кластр М., Курво В., О'Коннор С.Э. (март 2015 г.). «Производство de novo алкалоида стриктозидина растительного происхождения в дрожжах» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 112 (11): 3205–3210. Бибкод : 2015PNAS..112.3205B . дои : 10.1073/pnas.1423555112 . ПМК 4371906 . ПМИД 25675512 .
- ^ Луиендейк Т.Дж., ван дер Мейден Э., Верпорте Р. (август 1996 г.). «Использование стриктозидина в качестве защитного химического вещества у Catharanthus roseus». Журнал химической экологии . 22 (8): 1355–66. дои : 10.1007/BF02027718 . ПМИД 24226242 .