секологанин
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
Метил (2S , 3R , 4S ) -3-этенил-2-(β- D -глюкопиранозилокси)-4-(2-оксоэтил)-3,4-дигидро-2H - пиран-5-карбоксилат
| |
Систематическое название ИЮПАК
Метил (4 S ,5 R ,6 S )-3-этенил-4-(2-оксоэтил)-2-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5 -тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси}-3,4-дигидро- 2H- пиран-5-карбоксилат | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
ХимическийПаук | |
КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 17 Ч 24 О 10 | |
Молярная масса | 388.369 g·mol −1 |
Плотность | 1,42 г/мл |
Точка кипения | 595,5 ° C (1103,9 ° F; 868,6 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Секологанин представляет собой секойридоидный монотерпен, синтезируемый из геранилпирофосфата по мевалонатному пути . Затем секологанин взаимодействует с дофамином или триптамином с образованием ипекак и терпен-индольных алкалоидов соответственно.
Биосинтез
[ редактировать ]Биосинтез секологанин начинается с геранилпирофосфата (ГПП), взятого из мевалонатного пути, используемого для образования терпеноидов . Недавние усилия охарактеризовали весь путь биосинтеза секологанина. [ 1 ] Секологанин образуется из логанина под действием фермента секологанинсинтазы . Затем секологанин может начать производить ипекакуану и терпен-индольные алкалоиды. [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Миеттинен К., Донг Л., Наврот Н., Шнайдер Т., Бурлат В., Поллиер Дж. и др. (апрель 2014 г.). «Секо-иридоидный путь катарантуса розового» . Природные коммуникации . 5 (1): 3606. doi : 10.1038/ncomms4606 . ПМЦ 3992524 . ПМИД 24710322 .
- ^ «Биосинтез секологанин» . Номенклатурный комитет Международного союза биохимии и молекулярной биологии (NC-IUBMB) . Проверено 31 мая 2011 г. - через Школу физических и химических наук Лондонского университета Королевы Марии.