Левометорфан

Левометорфан
Клинические данные
Зависимость ; обязанность	Высокий
Зависимость ; обязанность	Высокий
код АТС	Никто ;
Юридический статус
Юридический статус	AU : S9 (Запрещенное вещество) ; BR : Класс А1 (Наркотические средства) ; КА : Приложение I ; DE : Anlage I (только авторизованное научное использование) ; Великобритания : Класс А ; США : Приложение II ;
Фармакокинетические данные
Период полувыведения	3-6 часов
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	125-70-2 ;
ПабХим CID	5362449 ;
ХимическийПаук	4642423 ;
НЕКОТОРЫЙ	7ZZ22K9QE6 ;
КЕГГ	Д12696 ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 146176 ;
ЧЕМБЛ	ЧЕМБЛ1908323 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20872403 ;
Информационная карта ECHA	100.004.320
Химические и физические данные
Формула	С 18 Н 25 Н О
Молярная масса	271.404 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Левометорфан (ЛВМ) ( МНН , ЗАПРЕЩЕН ) — опиоидный анальгетик семейства морфинанов , который никогда не поступал на рынок. ^[2] Это L - стереоизомер рацеметорфана ( меторфана ). ^[2] Эффекты двух изомеров рацеметорфана весьма различны: декстрометорфан (ДХМ) является противокашлевым средством в низких дозах и диссоциативным галлюциногеном в гораздо более высоких дозах. ^[3] Левометорфан примерно в пять раз сильнее морфия. ^[4]

Левометорфан является пролекарством левофанола действующему как , аналогично ДХМ, действующему как пролекарство декстрорфана , или кодеину, пролекарство морфина . ^[5] Таким образом, левометорфан оказывает такое же действие, как и леворфанол, но менее эффективен, поскольку он должен быть деметилирован до активной формы печени, ферментами прежде чем он сможет оказывать свое действие. ^[5] Как пролекарство леворфанола, левометорфан действует как мощный агонист всех трех опиоидных рецепторов : ц , к (к ₁ и к _3, но особенно не к ₂ ) и дельта , как антагонист рецептора NMDA и как серотонин- рецептор. ингибитор обратного захвата норэпинефрина . ^[5] Посредством активации κ-опиоидного рецептора левометорфан может вызывать дисфорию и психотомиметические эффекты, такие как диссоциация и галлюцинации . ^[6]

Левометорфан внесен в список Единой конвенции о наркотических средствах 1961 года и регулируется, как и морфин, в большинстве стран. В Соединенных Штатах это контролируемое вещество Списка II наркотических веществ с номером DEA ASCCN 9210 и годовой совокупной квотой производства в 2014 году 195 граммов по сравнению с 6 граммами годом ранее. Используемые соли представляют собой тартрат (коэффициент конверсии свободных оснований 0,644) и гидробромид (0,958). ^[7] В настоящее время ^{[ когда? ]}, никакие фармацевтические препараты левометорфана не продаются в Соединенных Штатах. ^{[ нужна ссылка ]}

См. также

Ссылки

^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «НДК № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.
^ Jump up to: ^а ^б Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спринге. стр. 656–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
^ Хорнбек Дж. М. (31 января 2005 г.). Органическая химия . Cengage Обучение. стр. 243–. ISBN 0-534-38951-1 .
^ Вайнер И.В. (1996). «Токсикология в Зазеркалье: Стереохимические вопросы и некоторые ответы» . В Вонг С.Х., Саншайн I (ред.). Справочник по аналитическому терапевтическому лекарственному мониторингу и токсикологии . ЦРК Пресс. ISBN 9780849326486 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Гудин Дж., Фудин Дж., Наламачу С. (январь 2016 г.). «Использование левофанола: прошлое, настоящее и будущее». Последипломное образование по медицине . 128 (1): 46–53. дои : 10.1080/00325481.2016.1128308 . ПМИД 26635068 . S2CID 3912175 .
^ Брюэра Э.Д., Портеной Р.К. (12 октября 2009 г.). Боль при раке: оценка и лечение . Издательство Кембриджского университета. стр. 215–. ISBN 978-0-521-87927-9 .
^ «Коэффициенты пересчета контролируемых веществ» . Отдел контроля утечки DEA . Министерство юстиции США, Управление по борьбе с наркотиками (DEA). Архивировано из оригинала 02 марта 2016 г. Проверено 18 июня 2014 г.

Эта анальгетиках статья об незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Анвиса (31 марта 2023 г.). «НДК № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.

[Elks2014-2] Jump up to: ^а ^б Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спринге. стр. 656–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .

[Hornback2005-3] Хорнбек Дж. М. (31 января 2005 г.). Органическая химия . Cengage Обучение. стр. 243–. ISBN 0-534-38951-1 .

[4] Вайнер И.В. (1996). «Токсикология в Зазеркалье: Стереохимические вопросы и некоторые ответы» . В Вонг С.Х., Саншайн I (ред.). Справочник по аналитическому терапевтическому лекарственному мониторингу и токсикологии . ЦРК Пресс. ISBN 9780849326486 .

[GudinFudin2015-5] Jump up to: ^а ^б ^с Гудин Дж., Фудин Дж., Наламачу С. (январь 2016 г.). «Использование левофанола: прошлое, настоящее и будущее». Последипломное образование по медицине . 128 (1): 46–53. дои : 10.1080/00325481.2016.1128308 . ПМИД 26635068 . S2CID 3912175 .

[BrueraPortenoy2009-6] Брюэра Э.Д., Портеной Р.К. (12 октября 2009 г.). Боль при раке: оценка и лечение . Издательство Кембриджского университета. стр. 215–. ISBN 978-0-521-87927-9 .

[7] «Коэффициенты пересчета контролируемых веществ» . Отдел контроля утечки DEA . Министерство юстиции США, Управление по борьбе с наркотиками (DEA). Архивировано из оригинала 02 марта 2016 г. Проверено 18 июня 2014 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

v т и ионотропных глутаматных рецепторов Модуляторы
AMPARTooltip α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid receptor	Agonists: Main site agonists: 5-Fluorowillardiine Acromelic acid (acromelate) AMPA BOAA Domoic acid Glutamate Ibotenic acid Proline Quisqualic acid Willardiine; Positive allosteric modulators: Aniracetam Cyclothiazide CX-516 CX-546 CX-614 Farampator (CX-691, ORG-24448) CX-717 CX-1739 CX-1942 Diazoxide Hydrochlorothiazide (HCTZ) IDRA-21 LY-392098 LY-395153 LY-404187 LY-451646 LY-503430 Mibampator (LY-451395) Nooglutyl ORG-26576 Oxiracetam PEPA Pesampator (BIIB-104, PF-04958242) Piracetam Pramiracetam S-18986 Tulrampator (S-47445, CX-1632) Antagonists: ACEA-1011 ATPO Becampanel Caroverine CNQX Dasolampanel DNQX Fanapanel (MPQX) GAMS Kaitocephalin Kynurenic acid Kynurenine Licostinel (ACEA-1021) NBQX PNQX Selurampanel Tezampanel Theanine Topiramate YM90K Zonampanel; Negative allosteric modulators: Barbiturates (e.g., pentobarbital, sodium thiopental) Cyclopropane Enflurane Ethanol (alcohol) Evans blue GYKI-52466 GYKI-53655 Halothane Irampanel Isoflurane Perampanel Pregnenolone sulfate Sevoflurane Talampanel; Unknown/unsorted antagonists: Minocycline
KARTooltip Kainate receptor	Agonists: Main site agonists: 5-Bromowillardiine 5-Iodowillardiine Acromelic acid (acromelate) AMPA ATPA Domoic acid Glutamate Ibotenic acid Kainic acid LY-339434 Proline Quisqualic acid SYM-2081; Positive allosteric modulators: Cyclothiazide Diazoxide Enflurane Halothane Isoflurane Antagonists: ACEA-1011 CNQX Dasolampanel DNQX GAMS Kaitocephalin Kynurenic acid Licostinel (ACEA-1021) LY-382884 NBQX NS102 Selurampanel Tezampanel Theanine Topiramate UBP-302; Negative allosteric modulators: Barbiturates (e.g., pentobarbital, sodium thiopental) Enflurane Ethanol (alcohol) Evans blue NS-3763 Pregnenolone sulfate
NMDARTooltip N-Methyl-D-aspartate receptor	Agonists: Main site agonists: AMAA Aspartate Glutamate Homocysteic acid (L-HCA) Homoquinolinic acid Ibotenic acid NMDA Proline Quinolinic acid Tetrazolylglycine Theanine; Glycine site agonists: β-Fluoro-D-alanine ACBD ACC (ACPC) ACPD AK-51 Apimostinel (NRX-1074) B6B21 CCG D-Alanine D-Cycloserine D-Serine DHPG Dimethylglycine Glycine HA-966 L-687414 L-Alanine L-Serine Milacemide Neboglamine (nebostinel) Rapastinel (GLYX-13) Sarcosine; Polyamine site agonists: Neomycin Spermidine Spermine; Other positive allosteric modulators: 24S-Hydroxycholesterol DHEATooltip Dehydroepiandrosterone (prasterone) DHEA sulfate (prasterone sulfate) Epipregnanolone sulfate Plazinemdor Pregnenolone sulfate SAGE-201 SAGE-301 SAGE-718 Antagonists: Competitive antagonists: AP5 (APV) AP7 CGP-37849 CGP-39551 CGP-39653 CGP-40116 CGS-19755 CPP Kaitocephalin LY-233053 LY-235959 LY-274614 MDL-100453 Midafotel (d-CPPene) NPC-12626 NPC-17742 PBPD PEAQX Perzinfotel PPDA SDZ-220581 Selfotel; Glycine site antagonists: 4-Cl-KYN (AV-101) 5,7-DCKA 7-CKA ACC ACEA-1011 ACEA-1328 Apimostinel (NRX-1074) AV-101 Carisoprodol CGP-39653 CNQX D-Cycloserine DNQX Felbamate Gavestinel GV-196771 Harkoseride Kynurenic acid Kynurenine L-689560 L-701324 Licostinel (ACEA-1021) LU-73068 MDL-105519 Meprobamate MRZ 2/576 PNQX Rapastinel (GLYX-13) ZD-9379; Polyamine site antagonists: Arcaine Co 101676 Diaminopropane Diethylenetriamine Huperzine A Putrescine; Uncompetitive pore blockers (mostly dizocilpine site): 2-MDP 3-HO-PCP 3-MeO-PCE 3-MeO-PCMo 3-MeO-PCP 4-MeO-PCP 8A-PDHQ 18-MC α-Endopsychosin Alaproclate Alazocine (SKF-10047) Amantadine Aptiganel Argiotoxin-636 Arketamine ARL-12495 ARL-15896-AR ARL-16247 Budipine Coronaridine Delucemine (NPS-1506) Dexoxadrol Dextrallorphan Dextromethadone Dextromethorphan Dextrorphan Dieticyclidine Diphenidine Dizocilpine Ephenidine Esketamine Etoxadrol Eticyclidine Fluorolintane Gacyclidine Ibogaine Ibogamine Indantadol Ketamine Ketobemidone Lanicemine Levomethadone Levomethorphan Levomilnacipran Levorphanol Loperamide Memantine Methadone Methorphan Methoxetamine Methoxphenidine Milnacipran Morphanol NEFA Neramexane Nitromemantine Noribogaine Norketamine Orphenadrine PCPr PD-137889 Pethidine (meperidine) Phencyclamine Phencyclidine Propoxyphene Remacemide Rhynchophylline Rimantadine Rolicyclidine Sabeluzole Tabernanthine Tenocyclidine Tiletamine Tramadol; Ifenprodil (NR2B) site antagonists: Besonprodil Buphenine (nylidrin) CO-101244 (PD-174494) Eliprodil Haloperidol Isoxsuprine Radiprodil (RGH-896) Rislenemdaz (CERC-301, MK-0657) Ro 8-4304 Ro 25-6981 Safaprodil Traxoprodil (CP-101606); NR2A-selective antagonists: MPX-004 MPX-007 TCN-201 TCN-213; Cations: Hydrogen Magnesium Zinc; Alcohols/volatile anesthetics/related: Benzene Butane Chloroform Cyclopropane Desflurane Diethyl ether Enflurane Ethanol (alcohol) Halothane Hexanol Isoflurane Methoxyflurane Nitrous oxide Octanol Sevoflurane Toluene Trichloroethane Trichloroethanol Trichloroethylene Urethane Xenon Xylene; Unknown/unsorted antagonists: ARR-15896 Bumetanide Caroverine Conantokin D-αAA Dexanabinol Flufenamic acid Flupirtine FPL-12495 FR-115427 Furosemide Hodgkinsine Ipenoxazone (MLV-6976) MDL-27266 Metaphit Minocycline MPEP Niflumic acid Pentamidine Pentamidine isethionate Piretanide Psychotridine Transcrocetin (saffron) Unsorted: Allosteric modulators: AGN-241751
See also: Receptor/signaling modulators Metabotropic glutamate receptor modulators Glutamate metabolism/transport modulators