Тенилоксазин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | Y-8894 |
| Маршруты администрация | Оральный |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS |
|
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 16 Н 19 Н О 2 С |
| Молярная масса | 289.39 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Тенилоксазин ( Луцелан , Метатон ), также известный как суфоксазин и сульфоксазин , представляет собой препарат , который продается в Японии . [1] Хотя первоначально его исследовали в качестве нейропротекторного и ноотропного средства для лечения цереброваскулярной недостаточности в 1980-х годах, [2] [3] [4] [5] [6] [7] [8] [9] В конечном итоге он был разработан и одобрен в качестве антидепрессанта . [10] Он действует как мощный ингибитор обратного захвата норадреналина с достаточной селективностью в отношении серотонина и дофамина переносчиков , а также действует как антагонист рецептора 5 HT2A - . [7] [10] [11]
Синтез
[ редактировать ]
Образование амида между 1-(бензиламино)-3-{2-[(тиофен-2-ил)метил]фенокси}пропан-2-олом [62473-86-3] (1) и хлорацетилхлоридом [79-04-9] (2) дает PC13682456 (3). В присутствии металлического натрия происходит замыкание кольца морфолина с образованием PC13682470 (4). Восстановление лактама алюмогидридом лития дает 4-бензил-2-({2-[(тиофен-2-ил)метил]фенокси}метил)морфолин [62473-77-2] (5). Обработка этилхлорформиатом [541-41-3] (6) дает уретан и, следовательно, 4-этоксикарбонил-2-[2-(2-тенил)феноксиметил]морфолин, PC21482171 (7). Гидролиз карбамата в присутствии гидроксида бария завершает синтез тенилоксазина (8).
Альтернативно, основная реакция между 1-[2-(2-тенил)фенокси]-2,3-эпоксипропаном [55506-46-2] (9) и 2-аминоэтилгидросульфатом [926-39-6] (10) другой способ выполнения синтеза.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ганеллин CR, Triggle DJ, Макдональд Ф. (1997). Словарь фармакологических средств . ЦРК Пресс. п. 1905. ISBN 978-0-412-46630-4 . Проверено 27 октября 2011 г.
- ^ Анами К., Ямамото Ю., Сетогучи М. (февраль 1985 г.). «[Фармакологические исследования суфоксазина (Y-8894). (I) Влияние на экспериментальную амнезию у мышей]» . Нихон Якуригаку Засси. Folia Pharmacologica Japonica (на японском языке). 85 (2): 71–7. дои : 10.1254/fpj.85.71 . ПМИД 2859238 .
- ^ Изуми Н., Ясуда Х (октябрь 1985 г.). «[Фармакологические исследования суфоксазина (Y-8894). (II). Антианоксический эффект]» . Нихон Якуригаку Засси. Folia Pharmacologica Japonica (на японском языке). 86 (4): 323–8. дои : 10.1254/fpj.86.323 . ПМИД 4085932 .
- ^ Уса Т., Моримото Ю., Фукуда Т., Анами К., Сетогучи М., Маруяма Ю. (октябрь 1986 г.). «[Фармакологические исследования Y-8894. (III). Его влияние на аномальную электрокортикограмму, вызванную разрушением внутренней капсулы]» . Нихон Якуригаку Засси. Folia Pharmacologica Japonica (на японском языке). 88 (4): 289–97. дои : 10.1254/fpj.88.289 . ПМИД 3491778 .
- ^ Ясуда Х., Изуми Н., Наканиси М., Анами К., Маруяма Ю. (ноябрь 1986 г.). «[Фармакологические исследования Y-8894. (IV). Улучшающее действие на нарушение энергетического обмена головного мозга, вызванное KCN]» . Нихон Якуригаку Засси. Folia Pharmacologica Japonica (на японском языке). 88 (5): 363–7. дои : 10.1254/fpj.88.363 . ПМИД 3817653 .
- ^ Анами К., Ямамото Ю., Сетогучи М., Маруяма Ю. (март 1987 г.). «[Фармакологические исследования Y-8894. (V) Влияние на обучение и память у интактных и экспериментально страдающих амнезией крыс]» . Нихон Якуригаку Засси. Folia Pharmacologica Japonica (на японском языке). 89 (3): 145–53. дои : 10.1254/fpj.89.145 . ПМИД 2884174 .
- ^ Jump up to: а б Сетогути М., Такехара С., Сакамори М., Анами К., Маруяма Ю. (июль 1987 г.). «[Фармакологические исследования Y-8894 (VI). Влияние на захват и обмен моноаминов в мозге мышей]» . Нихон Якуригаку Засси. Folia Pharmacologica Japonica (на японском языке). 90 (1): 41–9. дои : 10.1254/fpj.90.41 . ПМИД 2443434 .
- ^ Ясумацу Х., Ямамото Ю., Такамуку Х. и др. (декабрь 1987 г.). «[Фармакологические исследования Y-8894. (VII). Влияние на транзиторную церебральную ишемию, индуцированную амнезию у крыс]» . Нихон Якуригаку Засси. Folia Pharmacologica Japonica (на японском языке). 90 (6): 321–30. дои : 10.1254/fpj.90.321 . ПМИД 3443414 .
- ^ Анами К., Сетогучи М., Сено Х. (август 1988 г.). «[Фармакологические исследования Y-8894. (VIII). Влияние на обучение и память при выполнении задачи радиального лабиринта у мышей]» . Нихон Якуригаку Засси. Folia Pharmacologica Japonica (на японском языке). 92 (2): 113–8. дои : 10.1254/fpj.92.113 . ПМИД 3224898 .
- ^ Jump up to: а б Огура С., Кисимото А., Кунимото Н. и др. (май 1987 г.). «Клиническая фармакология нового антидепрессанта Y-8894 у здоровых молодых и пожилых добровольцев» . Британский журнал клинической фармакологии . 23 (5): 537–43. дои : 10.1111/j.1365-2125.1987.tb03089.x . ПМЦ 1386189 . ПМИД 3593624 .
- ^ JP 2008189616A , «Терапевтическое средство при синдроме дефицита внимания и гиперактивности».
- ^ Серраделл, Миннесота; Бланкафорт, П.; Кастер, Дж.; Y-8894. Наркотики Фут 1981, 6, 7, 423.
- ^ Муро, Томио; Кавакита, Такеши; Ясумото, Мицуёши; Анами, Коретаке; Сетогучи, Мичихидэ (1986). ". ЯКУГАКУ ЗАСШИ. 106 (9): 764–774. doi:10.1248/yakushi1947.106.9_764.
- ^ Томио Муро и др. Патент США 4 005 084 (1977 г., Welfide Corp).
- ^ Муро Томио, Чихара Ясуаки и др. DE2530860 (1977, Yoshitomi Pharmaceutical).
- ^ Мичихидэ Сетогути, Коретаке Анами и Хироши Ясуда, EP0193637 (1986 для Welfide Corp).