Сунепитрон

Сунепитрон
Клинические данные
Другие имена	CP-93,393
Маршруты ; администрация	Оральный
код АТС	никто ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	131831-03-3 ; HCl: 148408-65-5 ;
ПабХим CID	9799246 ;
ХимическийПаук	7975011 ;
НЕКОТОРЫЙ	2ГТ50С8У60 ; HCl: 1NYW5HLO1E ;
КЕГГ	D02569 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ380369 ;
Химические и физические данные
Формула	С 17 Н 23 Н 5 О 2
Молярная масса	329.404 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ

Сунепитрон (кодовое название разработки CP-93,393 ) представляет собой комбинированный 5-HT1A _- рецепторов агонист и α2 _- адренергических рецепторов антагонист . ^[1]^[2] разрабатывала его Ранее компания Pfizer для лечения депрессии и тревоги . ^[3] Он дошел до III фазы клинических испытаний, прежде чем был снят с производства. ^[2]^[3]

Химия

Синтез

Синтез начинается с превращения пиридиндикарбоновой кислоты ( 1 ) в ее хлорангидрид; rxn с MeOH затем дает сложный эфир ( 2 ). Каталитическое гидрирование служит для восстановления пиридинового кольца до пиперидина неопределенной стереохимии ( 3 ). Алкилирование этого промежуточного продукта хлорацетонитрилом дает ( 4 ). Обработка этого промежуточного продукта никелем Ренея восстанавливает цианогруппу до соответствующего первичного амина; затем этот продукт подвергается внутреннему эфирно-аминовому обмену с образованием циклизованного лактама ( 5 ). LAH служит для восстановления лактама до амина; сложный эфир на другом кольце при этом восстанавливается до карбинола, образуя аминоспирт ( 7 ). Затем основная функция алкилируется 2-хлорпиримидином ( 7 ). Взаимодействие алкоголина ( 8 ) с MsCl приводит к мезилату; затем эта группа замещается азидом натрия ( 9 ); затем азидная группа восстанавливается до первичного амина. Разделение этого продукта на манделатную соль дает затем ( 10 ) в виде одного энантиомера. Rxn этого продукта с Янтарный ангидрид превращает подвесной амин в сукцинимид, образуя анксиолитический агент сунепитрон ( 1 ).

См. также

Лесопитрон

Ссылки

^ Гудник П.Дж. (июль 1999 г.). «Психофармакология депрессии в следующем тысячелетии». Спектры ЦНС . 4 (7): 21–35. дои : 10.1017/s1092852900011998 . ПМИД 18438295 . S2CID 28460185 .
^ Jump up to: ^а ^б Шталь С.М. (2000). Эссенциальная психофармакология: нейробиологические основы и практическое применение . Кембридж, Великобритания: Издательство Кембриджского университета. п. 265 . ISBN 0-521-64615-4 .
^ Jump up to: ^а ^б Каплан Э.П., Теркингтон С. (2001). Принятие решения об антидепрессанте: как выбрать правильный вариант лечения для вас и ваших близких . Чикаго, Иллинойс: Современные книги. ISBN 0-7373-0417-0 .

[pmid18438295-1] Гудник П.Дж. (июль 1999 г.). «Психофармакология депрессии в следующем тысячелетии». Спектры ЦНС . 4 (7): 21–35. дои : 10.1017/s1092852900011998 . ПМИД 18438295 . S2CID 28460185 .

[isbn0-521-64615-4-2] Jump up to: ^а ^б Шталь С.М. (2000). Эссенциальная психофармакология: нейробиологические основы и практическое применение . Кембридж, Великобритания: Издательство Кембриджского университета. п. 265 . ISBN 0-521-64615-4 .

[isbn0-7373-0417-0-3] Jump up to: ^а ^б Каплан Э.П., Теркингтон С. (2001). Принятие решения об антидепрессанте: как выбрать правильный вариант лечения для вас и ваших близких . Чикаго, Иллинойс: Современные книги. ISBN 0-7373-0417-0 .

[1]

[2]

[3]

v т и Анксиолитики ( N05B )
5-HT_1ARTooltip 5-HT1A receptor agonists	Buspirone Gepirone Tandospirone
GABA_ARTooltip GABAA receptor PAMsTooltip positive allosteric modulators	Benzodiazepines: Adinazolam Alprazolam Bromazepam Camazepam Chlordiazepoxide Clobazam Clonazepam Clorazepate Clotiazepam Cloxazolam Diazepam^# Ethyl loflazepate Etizolam Fludiazepam Halazepam Ketazolam Lorazepam^# Medazepam Nordazepam Oxazepam Pinazepam Prazepam; Others: Alpidem^‡ Barbiturates (e.g., phenobarbital) Carbamates (e.g., meprobamate) Carisoprodol Chlormezanone^‡ Ethanol (alcohol) Etifoxine
Hypnotics	Zopiclone
Gabapentinoids (α₂δ VDCC blockers)	Gabapentin Gabapentin enacarbil Phenibut Pregabalin
Antidepressants	SSRIsTooltip Selective serotonin reuptake inhibitors (e.g., escitalopram) SNRIsTooltip Serotonin-norepinephrine reuptake inhibitors (e.g., duloxetine) SARIsTooltip Serotonin antagonist and reuptake inhibitors (e.g., trazodone) TCAsTooltip Tricyclic antidepressants (e.g., clomipramine^#) TeCAsTooltip Tetracyclic antidepressants (e.g., mirtazapine) MAOIsTooltip Monoamine oxidase inhibitors (e.g., phenelzine); Others: Agomelatine Bupropion Tianeptine Vilazodone Vortioxetine
Antipsychotics	Quetiapine Flupentixol
Sympatholytics (Antiadrenergics)	Alpha-1 blockers (e.g., prazosin) Alpha-2 agonists (e.g., clonidine, dexmedetomidine, guanfacine) Beta blockers (e.g., propranolol)
Others	Benzoctamine Cycloserine Fabomotizole Hydroxyzine Lorpiprazole Mebicar Mepiprazole Nicotine Opipramol Oxaflozane^‡ Phenaglycodol Phenibut Picamilon Selank Tiagabine Tofisopam Validolum
^#WHO-EM ^‡Withdrawn from market Clinical trials: ^†Phase III ^§Never to phase III