Трифторметилфенилпиперазин

Трифторметилфенилпиперазин
Клинические данные
Маршруты ; администрация	Оральный
код АТС	никто ;
Юридический статус
Юридический статус	AU : S9 (Запрещенное вещество) ; BR : Класс F2 (Запрещенные психотропные вещества). ; Калифорния : Приложение III ; DE : Anlage II (только авторизованная торговля, без рецепта) ; Новая Зеландия : Класс C ; США : запланировано во Флориде; Внеплановый федеральный ; II-P (Польша) ;
Фармакокинетические данные
Метаболизм	Печень ; CYP2D6 , CYP1A2 , CYP3A4
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	15532-75-9 ;
ПабХим CID	4296 ;
ХимическийПаук	4145 ;
НЕКОТОРЫЙ	25R3ONU51C ;
КЕГГ	C22745 ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:83536 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10165876 ;
Информационная карта ECHA	100.035.962
Химические и физические данные
Формула	С 11 Ч 13 Ж 3 Н 2
Молярная масса	230.234 g·mol −1
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

4-HO-TFMPP является метаболитом TFMPP. ^[3]

ТФМПП имеет грязно-белый желтоватый цвет.

3-Трифторметилфенилпиперазин TFMPP ) представляет собой рекреационный наркотик фенилпиперазина ( химического класса и представляет собой замещенный пиперазин . Обычно в сочетании с бензилпиперазином (БЗП) и другими аналогами он продается как альтернатива запрещенному наркотику МДМА («Экстази»). ^[4]^[5]

Фармакология

TFMPP обладает сродством к 5-HT _1A (K _i = 288 нМ), 5-HT _1B (K _i = 132 нМ), 5-HT _1D (K _i = 282 нМ), 5-HT _2A (K _i = 269 нМ) и 5-НТ _2С (K _i = 62 нМ) рецепторов и действует как полный агонист во всех сайтах, кроме 5-НТ _2А рецептора, где он действует как слабый частичный агонист или антагонист . ^[6] В отличие от родственного пиперазинового соединения мета -хлорфенилпиперазина (mCPP), TFMPP имеет незначительное сродство к 5-HT ₃ рецептору (IC ₅₀ = 2,373 нМ). ^[7] TFMPP также связывается с SERT (EC ₅₀ и вызывает высвобождение серотонина = 121 нМ ) . ^[6] Он не влияет на дофамина или норадреналина обратный захват или отток . ^[6]

Использование и эффекты

TFMPP редко используется сам по себе. Фактически, TFMPP снижает двигательную активность и вызывает у животных отталкивающие эффекты, а не самостоятельное введение, что может объяснить решение DEA не делать навсегда TFMPP контролируемым веществом. ^[6] Чаще всего TFMPP вводят одновременно с BZP, который действует как агент, высвобождающий норэпинефрин и дофамин. ^[8] Из-за эффекта агониста серотонина и повышения уровня серотонина, норадреналина и дофамина, вызванного комбинацией BZP / TFMPP, эта смесь препаратов производит эффекты, которые грубо имитируют эффекты МДМА . ^[9]

Побочные эффекты

Комбинация BZP и TFMPP была связана с рядом побочных эффектов, включая бессонницу , беспокойство , тошноту и рвоту, головные и мышечные боли, которые могут напоминать мигрень , судороги , импотенцию и, реже, психоз . ^[5] а также длительный и неприятный эффект похмелья . Эти побочные эффекты, как правило, значительно усиливаются, когда смесь BZP/TFMPP употребляется вместе с алкоголем , особенно головная боль, тошнота и похмелье.

Однако трудно сказать, сколько из этих побочных эффектов вызывает сам TFMPP, поскольку он редко продается без присутствия BZP, а все упомянутые побочные эффекты также вызываются BZP (который продается как препарат). один препарат). Исследования других родственных пиперазиновых препаратов, таких как mCPP, показывают, что определенные побочные эффекты, такие как беспокойство , головная боль и тошнота, являются общими для всех препаратов этого класса, а потребители сообщают, что таблетки, содержащие TFMPP, вызывают сравнительно более тяжелые эффекты похмелья, чем таблетки, содержащие только BZP. . Препарат также может вызывать дрожь в организме в течение длительного периода времени. ^[10]^{[ ненадежный источник? ]}

Юридический статус

Канада

С 2012 года ТФМПП внесен в список контролируемых веществ Списка III в Канаде . ^[11] признание владения TFMPP федеральным преступлением. Он также был добавлен в Часть J Положений о пищевых продуктах и лекарствах, тем самым запрещая производство, экспорт или импорт этого вещества.

Китай

По состоянию на октябрь 2015 года ТФМПП является контролируемым веществом в Китае. ^[12]

Финляндия

В постановлении правительства предусмотрено запрещение психоактивных веществ на потребительском рынке. ^[13]^[14]^[15]

Дания

По состоянию на 3 декабря 2005 года TFMPP является незаконным в Дании .

Япония

С 2003 года TFMPP и BZP стали незаконными в Японии .

Нидерланды

TFMPP не запланирован в Нидерландах . ^{[ нужна ссылка ]}

Новая Зеландия

По рекомендации EACD правительство Новой Зеландии приняло закон, согласно которому BZP, наряду с другими производными пиперазина TFMPP, mCPP, pFPP, MeOPP и MBZP, отнесен к классу C Закона Новой Зеландии о злоупотреблении наркотиками 1975 года. Запрет планировалось вступить в силу в Новой Зеландии 18 декабря 2007 года, но изменение закона вступило в силу только в следующем году, и с 1 апреля 2008 года продажа БЗП и других перечисленных пиперазинов стала незаконной в Новой Зеландии. амнистия за хранение и употребление этих наркотиков действовала до октября 2008 года, после чего они стали полностью незаконными. ^[16]

Швеция

С 1 марта 2006 г. TFMPP внесен в список «опасных веществ» в Швеции . ^[17]

Швейцария

По состоянию на 1 декабря 2010 г. ТФМПП является контролируемым веществом в Швейцарии . ^[18]^[19]

Великобритания

По состоянию на декабрь 2009 года TFMPP был признан препаратом класса C в Соединенном Королевстве наряду с BZP.

Соединенные Штаты

TFMPP в настоящее время не запланирован на федеральном уровне в США . ^[20] но это была ненадолго аварийная ситуация, запланированная в Приложении I. Срок действия графика истек в апреле 2004 года и не был продлен. ^[21] Однако некоторые штаты, такие как Флорида, запретили этот препарат в своих уголовных законах, что делает его хранение уголовным преступлением. ^[22]

Флорида

Списка I TFMPP является контролируемым веществом в штате Флорида, что делает его покупку, продажу или хранение во Флориде незаконным. ^[22]

Техас

ТФМПП контролируется в Техасе по группе наказания 2 как галлюциногенное вещество. В Техасе незаконно хранить TFMPP в любом количестве.

Производные

Ссылки

^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «НДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
^ «Закон от 15 апреля 2011 года о внесении изменений в Закон о противодействии наркомании (Законодательный вестник 2011 года, № 105, ст. 614)» . Интернет-система правовых актов . Проверено 17 июня 2011 г.
^ «4-(Пиперазин-1-ил)-2-(трифторметил)фенол» .
^ «Хранилище Erowid TFMPP: основы» . Эровид . Проверено 15 февраля 2014 г.
^ Jump up to: ^а ^б Шеп Л.Дж., Слотер Р.Дж., Вейл Дж.А., Бисли Д.М., Джи П. (март 2011 г.). «Клиническая токсикология дизайнерских «таблеток для вечеринок» бензилпиперазина и трифторметилфенилпиперазина». Клин Токсикол . 49 (3): 131–41. дои : 10.3109/15563650.2011.572076 . ПМИД 21495881 . S2CID 42491343 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Бауманн М.Х., Кларк Р.Д., Будзинский А.Г., Партилла Дж.С., Блаф Б.Е., Ротман Р.Б. (март 2005 г.). «N-замещенные пиперазины, которыми злоупотребляет человек, имитируют молекулярный механизм 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА, или «экстази»)» . Нейропсихофармакология . 30 (3): 550–60. дои : 10.1038/sj.npp.1300585 . ПМИД 15496938 . S2CID 24217984 .
^ Робертсон Д.В., Блумквист В., Вонг Д.Т., Коэн М.Л. (1992). «mCPP, но не TFMPP, является антагонистом сердечных рецепторов 5HT3». Науки о жизни . 50 (8): 599–605. дои : 10.1016/0024-3205(92)90372-В . ПМИД 1736030 .
^ Партилла Дж.С., Демпси А.Г., Нагпал А.С., Блаф Б.Е., Бауманн М.Х., Ротман Р.Б. (октябрь 2006 г.). «Взаимодействие амфетаминов и родственных соединений с везикулярным переносчиком моноаминов». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 319 (1): 237–46. CiteSeerX 10.1.1.690.6669 . дои : 10.1124/jpet.106.103622 . ПМИД 16835371 . S2CID 22730478 .
^ Ярош Х.Л., Кац Э.Б., Куп А., Фантегросси В.Е. (ноябрь 2007 г.). «МДМА-подобные поведенческие эффекты N-замещенных пиперазинов у мышей» . Фармакология Биохимия и поведение . 88 (1): 18–27. дои : 10.1016/j.pbb.2007.06.007 . ПМК 2082056 . ПМИД 17651790 .
^ Уилкинс С., Гирлинг М., Свитсур П., Хакл Т., Хуакау Дж. «Легальное употребление таблеток на вечеринках в Новой Зеландии: распространенность использования, доступность, вред для здоровья и «входные эффекты» бензилпиперазина (BZP) и трифторфенилметилпиперазина (TFMPP)» (PDF) ) . Центр исследования и оценки социальных последствий и последствий для здоровья (SHORE). Архивировано из оригинала (PDF) 18 марта 2007 г. Проверено 14 апреля 2007 г.
^ «SOR/2012-65 Закон о контролируемых наркотиках и веществах от 30 марта 2012 г.» . Канадский вестник . Правительство Канады . Проверено 15 сентября 2014 г.
^ «Уведомление о введении мер по контролю за немедицинскими наркотическими и психотропными средствами» (на китайском языке) Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.
^ «ФИНЛЕКС ® - Законодательство в оригинале: Постановление Правительства о потребительском рынке... 1129/2015» .
^ «ФИНЛЕКС ® - Регламент в оригинале: Постановление Правительства о потребительском рынке... 225/2017» .
^ «ФИНЛЕКС ® - Законодательство в оригинале: Постановление Правительства о потребительском рынке... 733/2021» .
^ «Законопроект о поправках к злоупотреблению наркотиками (Классификация BZP) 2008 г.» .
^ «Хранилище Erowid TFMPP: правовой статус» . Эровид.
^ «РО 2010 4099» . Федлекс . Проверено 16 августа 2022 г.
^ «РО 2011 2595» . Федлекс . Проверено 16 августа 2022 г.
^ «§1308.11 Приложение I». Архивировано из оригинала 27 августа 2009 г. Проверено 17 декабря 2014 г.
^ «Планирование действий 2002» . Министерство юстиции США, Управление по борьбе с наркотиками (DEA). Архивировано из оригинала 02 января 2003 г.
^ Jump up to: ^а ^б Законодательство Флориды - Глава 893 - ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ И КОНТРОЛЬ ЗЛОУПОТРЕБЛЕНИЯ НАРКОТИКАМИ

Внешние ссылки

Erowid: хранилище TFMPP

[1] Анвиса (24 июля 2023 г.). «НДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.

[2] «Закон от 15 апреля 2011 года о внесении изменений в Закон о противодействии наркомании (Законодательный вестник 2011 года, № 105, ст. 614)» . Интернет-система правовых актов . Проверено 17 июня 2011 г.

[3] «4-(Пиперазин-1-ил)-2-(трифторметил)фенол» .

[4] «Хранилище Erowid TFMPP: основы» . Эровид . Проверено 15 февраля 2014 г.

[Schep2011-5] Jump up to: ^а ^б Шеп Л.Дж., Слотер Р.Дж., Вейл Дж.А., Бисли Д.М., Джи П. (март 2011 г.). «Клиническая токсикология дизайнерских «таблеток для вечеринок» бензилпиперазина и трифторметилфенилпиперазина». Клин Токсикол . 49 (3): 131–41. дои : 10.3109/15563650.2011.572076 . ПМИД 21495881 . S2CID 42491343 .

[pmid15496938-6] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Бауманн М.Х., Кларк Р.Д., Будзинский А.Г., Партилла Дж.С., Блаф Б.Е., Ротман Р.Б. (март 2005 г.). «N-замещенные пиперазины, которыми злоупотребляет человек, имитируют молекулярный механизм 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА, или «экстази»)» . Нейропсихофармакология . 30 (3): 550–60. дои : 10.1038/sj.npp.1300585 . ПМИД 15496938 . S2CID 24217984 .

[pmid1736030-7] Робертсон Д.В., Блумквист В., Вонг Д.Т., Коэн М.Л. (1992). «mCPP, но не TFMPP, является антагонистом сердечных рецепторов 5HT3». Науки о жизни . 50 (8): 599–605. дои : 10.1016/0024-3205(92)90372-В . ПМИД 1736030 .

[8] Партилла Дж.С., Демпси А.Г., Нагпал А.С., Блаф Б.Е., Бауманн М.Х., Ротман Р.Б. (октябрь 2006 г.). «Взаимодействие амфетаминов и родственных соединений с везикулярным переносчиком моноаминов». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 319 (1): 237–46. CiteSeerX 10.1.1.690.6669 . дои : 10.1124/jpet.106.103622 . ПМИД 16835371 . S2CID 22730478 .

[9] Ярош Х.Л., Кац Э.Б., Куп А., Фантегросси В.Е. (ноябрь 2007 г.). «МДМА-подобные поведенческие эффекты N-замещенных пиперазинов у мышей» . Фармакология Биохимия и поведение . 88 (1): 18–27. дои : 10.1016/j.pbb.2007.06.007 . ПМК 2082056 . ПМИД 17651790 .

[10] Уилкинс С., Гирлинг М., Свитсур П., Хакл Т., Хуакау Дж. «Легальное употребление таблеток на вечеринках в Новой Зеландии: распространенность использования, доступность, вред для здоровья и «входные эффекты» бензилпиперазина (BZP) и трифторфенилметилпиперазина (TFMPP)» (PDF) ) . Центр исследования и оценки социальных последствий и последствий для здоровья (SHORE). Архивировано из оригинала (PDF) 18 марта 2007 г. Проверено 14 апреля 2007 г.

[11] «SOR/2012-65 Закон о контролируемых наркотиках и веществах от 30 марта 2012 г.» . Канадский вестник . Правительство Канады . Проверено 15 сентября 2014 г.

[12] «Уведомление о введении мер по контролю за немедицинскими наркотическими и психотропными средствами» (на китайском языке) Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.

[13] «ФИНЛЕКС ® - Законодательство в оригинале: Постановление Правительства о потребительском рынке... 1129/2015» .

[14] «ФИНЛЕКС ® - Регламент в оригинале: Постановление Правительства о потребительском рынке... 225/2017» .

[15] «ФИНЛЕКС ® - Законодательство в оригинале: Постановление Правительства о потребительском рынке... 733/2021» .

[16] «Законопроект о поправках к злоупотреблению наркотиками (Классификация BZP) 2008 г.» .

[17] «Хранилище Erowid TFMPP: правовой статус» . Эровид.

[18] «РО 2010 4099» . Федлекс . Проверено 16 августа 2022 г.

[19] «РО 2011 2595» . Федлекс . Проверено 16 августа 2022 г.

[PART_1308_—_SCHEDULES_OF_CONTROLLED_SUBSTANCES_-_1308.11_Schedule_I-20] «§1308.11 Приложение I». Архивировано из оригинала 27 августа 2009 г. Проверено 17 декабря 2014 г.

[21] «Планирование действий 2002» . Министерство юстиции США, Управление по борьбе с наркотиками (DEA). Архивировано из оригинала 02 января 2003 г.

[Florida_Statutes_-_Chapter_893_-_DRUG_ABUSE_PREVENTION_AND_CONTROL-22] Jump up to: ^а ^б Законодательство Флориды - Глава 893 - ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ И КОНТРОЛЬ ЗЛОУПОТРЕБЛЕНИЯ НАРКОТИКАМИ

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

v т и Эмпатогены/энтактогены
Phenylalkyl- amines (other than cathinones)	Unfused benzene ring: 3-CMA 4-CAB 4-FA 4-MA 4-MMA 4-FMA 4-MTA 4,4'-DMAR Ariadne Metaescaline MMA PMA PMEA PMMA mMMA Benzodioxine: EDMA Benzodioxoles: Phenethylamine: { Lophophine } Amphetamines: { 2-Methyl-MDA 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) 5-Methyl-MDA 6-Methyl-MDA DFMDA DMMDA DMMDA-2 EIDA Lys-MDA MDEA MDMA (midomafetamine) MDMOH MDOH MMDA MMDA-2 MMDMA N-t-BOC-MDMA } 1-Phenylbutan-2-amines: { BDB EBDB MBDB } Phentermines: { MDMP MDPH } Benzofurans, dihydrobenzofurans and benzothiophenes: 2-MAPB 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-MAPB 5-MAPDB 5-MAPBT 5-MBPB 6-APB 6-APDB 6-EAPB 6-MAPB 6-MAPDB IBF5MAP Indanes: 5-APDI 5-MAPDI Indoles: 5-IT 6-API Naphthalenes: Methamnetamine Naphthylaminopropane Tetralin: 6-APT
Cyclized phenyl- alkylamines	Aminoindanes: 5-IAI AMMI BFAI ETAI MDAI MDMAI MMAI MEAI NM-2-AI TAI Aminotetralins: 6-CAT MDAT MDMAT
Cathinones	3-MMC 4-EMC BK-5-MAPB Brephedrone Butylone Dimethylone Ethylone Eutylone Flephedrone Mephedrone Methedrone Methylone TH-PVP
Tryptamines	4-Methyl-αET αET αMT
Chemical classes	Substituted amphetamine Sub. benzofuran Sub. cathinone Sub. MDPEA Sub. PEA Sub. tryptamine

v т и Пиперазины
Simple piperazines (no additional rings)	Aminoethylpiperazine Diethylcarbamazine HEPPS Midafotel Piperazine PIPES
Phenylpiperazines	2C-B-PP 3,4-CFP Acaprazine Antrafenine Aripiprazole Batoprazine Bifeprunox BRL-15,572 Ciprofloxacin CSP-2503 Dapiprazole DCPP DMPP Diphenylpiperazine Dropropizine EGIS-12,233 Elopiprazole Eltoprazine Enpiprazole Ensaculin Etoperidone Flesinoxan Fluanisone Flibanserin Fluprazine Itraconazole Ketoconazole Levodropropizine Lorpiprazole mCPP Mefway MeOPP Mepiprazole Naftopidil Naluzotan Naphthylpiperazine Nefazodone Niaprazine Oxypertine Pardoprunox pCPP pFPP Posaconazole S-14,506 S-14,671 S-15,535 SB-258,585 SB-271,046 SB-357,134 SB-399,885 Sonepiprazole TFMPP Tolpiprazole Trazodone Urapidil Vesnarinone Vilazodone Vortioxetine WAY-100,135 WAY-100,635
Benzylpiperazines	2C-B-BZP 3-Methylbenzylpiperazine Befuraline Bifeprunox Buclizine BZP Chlorbenzoxamine DBZP Fipexide Imatinib MBZP MDBZP Meclozine Methoxypiperamide NSI-189 Piberaline Piribedil RN-1747 Sunifiram Trimetazidine Vesnarinone
Diphenylalkylpiperazines (benzhydrylalkylpiperazines)	AD-1211 Almitrine Amperozide BRL-15,572 Buclizine BW373U86 Cetirizine Chlorbenzoxamine Chlorcyclizine Cinnarizine Clocinizine Cyclizine DBL-583 Diphenpipenol Diphenylmethylpiperazine Dotarizine DPI-221 DPI-287 DPI-3290 GBR-12,783 GBR-12,935 GBR-13,069 GBR-13,098 GBR-13,119 Hydroxyzine Lidoflazine Manidipine Meclozine MT-45 Oxatomide SNC-80 Vanoxerine
Pyrimidinylpiperazines	Buspirone Dasatinib Eptapirone Gepirone Ipsapirone Piribedil Prazitone Pyrimidinylpiperazine Revospirone Tandospirone Tirilazad Trimazosin Umespirone Zalospirone
Pyridinylpiperazines	Atevirdine Azaperone Delavirdine Mirtazapine ORG-12962 Pyridinylpiperazine
Benzo(iso)thiazolyl piperazines	Lurasidone Perospirone Revospirone Tiospirone Ziprasidone
Tricyclics (piperazine attached via side chain)	Amoxapine Clopenthixol Clorotepine Clozapine Cyanothepin Doclothepin Docloxythepin Flupentixol Fluphenazine Isofloxythepin Loxapine Meperathiepin Metitepine Octomethothepin Olanzapine Opipramol Oxyclothepin Oxyprothepin Peradithiepin Perathiepin Perazine Perphenazine Pirenzepine Prochlorperazine Thiethylperazine Thiothixene Trifluoperazine Trifluthepin Zuclopenthixol
Others/Uncategorized	6-Nitroquipazine AP-238 Azimilide Bucinnazine Cinepazet Cinepazic acid Cinepazide CPD-1 Cyclohexylpiperazine EGIS-7625 Hexocyclium Indinavir JNJ-7777120 Lodenafil MK-212 Mirodenafil PB-28 Quipazine Ranolazine SA-4503 Sildenafil Tadalafil Vardenafil VUF-6002 WY-46824 Zipeprol