Атевирдин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
{4-[3-(Этиламино)пиридин-2-ил]пиперазин-1-ил}(5-метокси-1Н- индол -2-ил)метанон | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 21 Н 25 Н 5 О 2 | |
| Молярная масса | 379.46 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Атевирдин — ненуклеозидный ингибитор обратной транскриптазы , который изучался для лечения ВИЧ . [ 1 ]
Синтез
[ редактировать ]
Получение пиридилпиперазинового фрагмента начинается с ароматического замещения хлора из 2-хлор-3-нитропиридина пиперазином с получением 3 . Затем вторичный амин защищают как его BOC-производное реакцией с ди-трет-бутилдикарбонатом ( Boc-ангидридом ) с получением 4 . Нитрогруппа затем восстанавливается каталитическим гидрированием . Восстановительное алкилирование ацетальдегидом в присутствии цианборгидрида лития дает соответствующее N-этилпроизводное. затем Защитную группу удаляют реакцией с TFA . Реакция полученного амина с имидазолидным производным 5-метокси-3-индолуксусной кислоты приводит к образованию амидного ингибитора обратной транскриптазы - атевирдина.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Морс Г.Д., Райхман Р.К., Фишль М.А. и др. (январь 2000 г.). «Испытания I фазы атевирдина мезилата с целевой концентрацией у пациентов с ВИЧ-инфекцией: требования к дозировке и фармакокинетические исследования. Исследовательские группы ACTG 187 и 199». Противовирусный Рес . 45 (1): 47–58. дои : 10.1016/S0166-3542(99)00073-X . ПМИД 10774589 .
- ^ DL Ромеро, Будущее наркотиков 19, 9 (1995).
- ^ WO 9109849 , Ромеро, Донна Ли; Митчелл, Марк Аллен и Томас, Ричард Чарльз и др., «Диароматические замещенные соединения против СПИДа», опубликовано 11 июля 1991 г., передано Upjohn.
- ^ Ромеро, ДЛ; Морж, РА; Байлз, К.; Берриос-Пена, Н.; Мэй, ПД; Палмер-младший; Джонсон, PD; Смит, Х.В.; Буссо, М.; и др. (1994). «Открытие, синтез и биологическая активность бис (гетероарил) пиперазинов. 1. Новый класс ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ-1». Журнал медицинской химии . 37 (7): 999–1014. дои : 10.1021/jm00033a018 . ПМИД 7512142 .
 | Эта о противоинфекционных препаратах статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |