мета -хлорфенилпиперазин
Клинические данные | |
---|---|
Маршруты администрация | Орально , интраназально , ректально |
код АТС |
|
Юридический статус | |
Юридический статус | |
Фармакокинетические данные | |
Метаболизм | Печень ( CYP2D6 ) [2] |
Период полувыведения | 4–14 часов [2] [3] |
Экскреция | Моча |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
ИЮФАР/БПС | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
КЕГГ | |
ЧЭБИ | |
ЧЕМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Информационная карта ECHA | 100.026.959 |
Химические и физические данные | |
Формула | С 10 Н 13 Cl N 2 |
Молярная масса | 196.68 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
(что это?) (проверять) |
Мета -Хлорфенилпиперазин ( мХФП ) — психоактивный препарат класса фенилпиперазинов . Первоначально он был разработан в конце 1970-х годов и использовался в научных исследованиях, его стали продавать как дизайнерский препарат . а в середине 2000-х годов [4] [5] Он был обнаружен в таблетках, рекламируемых как легальная альтернатива незаконным стимуляторам в Новой Зеландии , и в таблетках, продаваемых как « экстази » в Европе и США . [6] [7]
Несмотря на рекламу mCPP как рекреационного вещества , на самом деле mCPP обычно считается неприятным явлением и нежелателен для потребителей наркотиков. [6] Он не имеет каких-либо усиливающих эффектов, но обладает «психостимулирующим, вызывающим тревогу и галлюциногенным действием». [8] [9] [10] [11] Также известно, что он оказывает дисфорическое , депрессивное и тревожное действие на грызунов и людей. [12] [13] и может вызывать приступы паники у людей, восприимчивых к ним. [14] [15] [16] [17] Это также ухудшает обсессивно-компульсивные симптомы у людей с этим расстройством. [18] [19] [20]
Известно, что mCPP вызывает головные боли у людей и использовался для тестирования потенциальных лекарств от мигрени . [21] [22] [23] Он обладает мощным аноректическим действием и способствует разработке селективных 5-HT 2C рецепторов агонистов для лечения ожирения . [24] [25] [26] [27]
Фармакология
[ редактировать ]Фармакодинамика
[ редактировать ]Сайт | К я (нМ) | Разновидность | Ссылки |
---|---|---|---|
Подсказка SERT | 202–432 | Человек | [29] |
NET | 1,940–4,360 | Человек | [29] |
DAT | без даты | без даты | без даты |
5-НТ 1А | 44–400 | Человек | [28] [30] |
5-НТ 1Б | 89–501 | Человек | [28] [31] |
5-НТ 1Д | 210–1,300 | Человек | [30] [32] |
5-НТ 1Е | без даты | без даты | без даты |
5-НТ 1Ф | без даты | без даты | без даты |
5-НТ 2А | 32–398 | Человек | [28] [11] [30] [33] |
5-НТ 2Б | 3.2–63 | Человек | [28] [34] [35] |
5-НТ 2С | 3.4–251 | Человек | [28] [11] [33] [36] |
5- HT3 | 427 | Человек | [28] |
5-НТ 4 | без даты | без даты | без даты |
5-НТ 5А | 1,354 | Человек | [28] |
5-НТ 6 | 1,748 | Человек | [28] |
5- HT7 | 163 | Человек | [28] |
1 | 97–2,900 | Человек | [29] [30] |
1А | 1,386 | Человек | [28] |
1Б | 915 | Человек | [28] |
1D | без даты | без даты | без даты |
2 | 112–570 | Человек | [29] [30] |
α 2А | 145 | Человек | [28] |
2Б | 106 | Человек | [28] |
α 2С | 124 | Человек | [28] |
б | 2,500 | Человек | [30] |
б 1 | 2,359 | Человек | [28] |
б 2 | 3,474 | Человек | [28] |
Д 1 | 7,000 | Человек | [30] |
DД2 | >10 000 | Человек | [30] |
Д 3 | >10 000 | Крыса | [28] |
Д 4 | без даты | без даты | без даты |
Д 5 | >10 000 | Человек | [28] |
Ч 1 | 326 | Человек | [28] |
МАХР | >10 000 | Человек | [30] |
nAChRs | >10 000 | Человек | [28] |
п 1 | без даты | без даты | без даты |
п 2 | 8,350 | Крыса | [28] |
я 1 | 759 | Крыса | [28] |
VDCC | 6,043 | Крыса | [28] |
Значения представляют собой K i (нМ). Чем меньше значение, тем сильнее лекарство связывается с участком. |
mCPP обладает значительным сродством к 5-HT 1A , 5-HT 1B , 5-HT 1D , 5-HT 2A , 5-HT 2B , 5-HT 2C , 5-HT 3 и 5-HT 7 рецепторам . как SERT . [28] имеет некоторое сродство к α1 - адренергическим , α2 - адренергическим , H1 Он , I1 также и NET . [28] [37] Он действует как агонист большинства серотониновых рецепторов. [38] [39] Было показано, что mCPP действует не только как ингибитор обратного захвата серотонина как агент, высвобождающий серотонин . , но и [40]
Сильнее всего mCPP действует на рецепторы 5-HT 2B и 5-HT 2C , а его различительный сигнал опосредован в первую очередь 5-HT 2C . [28] [41] [42] Его негативные эффекты, такие как беспокойство , головные боли и потеря аппетита , вероятно, опосредованы его действием на рецептор 5- HT2C . [13] [24] [43] Другие эффекты mCPP включают тошноту , гипоактивность и эрекцию полового члена , причем последние два являются результатом повышенной активности 5-HT2C , а первый, вероятно, является результатом стимуляции 5- HT3 . [44] [45] [46]
В сравнительных исследованиях mCPP имеет примерно 10-кратную селективность в отношении человеческого рецептора 5-HT 2C по сравнению с человеческими рецепторами 5-HT 2A и 5-HT 2B (K i = 3,4 нМ против 32,1 и 28,8 нМ). [11] Он действует как частичный агонист человеческого 5-НТ 2А. [47] и 5-НТ 2С [48] рецепторов, а как антагонист человеческих рецепторов 5-HT 2B . [49]
Фармакокинетика
[ редактировать ]mCPP метаболизируется через CYP2D6 изофермент путем гидроксилирования до пара -гидрокси-mCPP ( p -OH-mCPP), и это играет важную роль в его метаболизме. [2] [50] [51] Период полувыведения мЦФП составляет от 4 до 14 часов. [2]
mCPP является метаболитом ряда других пиперазиновых препаратов, включая тразодон , нефазодон , этоперидон , энпипразол , мепипразол , клоперидон , пераклопон и BRL-15,572 . [51] [ необходимы дополнительные ссылки ] Он образуется путем деалкилирования посредством CYP3A4 . [51] Следует соблюдать осторожность при одновременном применении CYP2D6, ингибиторов таких как бупропион , флуоксетин , пароксетин и тиоридазин , с препаратами, которые продуцируют мЦФП в качестве метаболита, поскольку известно, что эти препараты повышают концентрацию исходной молекулы (например, тразодона) и мЦФП. [50] [2]
Химия
[ редактировать ]Аналоги
[ редактировать ]К аналогам mCPP относятся:
- 1-бензилпиперазин (БЗП)
- 1-Метил-4-бензилпиперазин (МБЗП)
- 1,4-Дибензилпиперазин (ДБЗП)
- 3-трифторметилфенилпиперазин (TFMPP)
- 3,4-Метилендиокси-1-бензилпиперазин (МДБЗП)
- 4-Бром-2,5-диметокси-1-бензилпиперазин (2C-B-BZP)
- 4-фторфенилпиперазин (pFPP)
- 4-Метоксифенилпиперазин (MeOPP)
Некоторые дополнительные аналоги включают кипазин , ORG-12962 и 3C-PEP .
Общество и культура
[ редактировать ]Юридический статус
[ редактировать ]Бельгия
[ редактировать ]mCPP является незаконным в Бельгии. [52]
Бразилия
[ редактировать ]mCPP является незаконным в Бразилии . [53]
Канада
[ редактировать ]mCPP не является контролируемым препаратом в Канаде.
Китай
[ редактировать ]По состоянию на октябрь 2015 года mCPP является контролируемым веществом в Китае. [54]
Чешская Республика
[ редактировать ]mCPP является законным в Чешской Республике. [55]
Дания
[ редактировать ]mCPP является незаконным в Дании. [56] [ ненадежный источник? ]
Финляндия
[ редактировать ]mCPP является незаконным в Финляндии .
Германия
[ редактировать ]mCPP является незаконным в Германии .
Венгрия
[ редактировать ]mCPP запрещен в Венгрии с 2012 года.
Япония
[ редактировать ]mCPP запрещен в Японии с 2006 года.
Нидерланды
[ редактировать ]mCPP является законным в Нидерландах . [57]
Новая Зеландия
[ редактировать ]По рекомендации EACD правительство Новой Зеландии приняло закон, согласно которому BZP, наряду с другими производными пиперазина TFMPP, mCPP, pFPP, MeOPP и MBZP, отнесен к классу C Закона Новой Зеландии о злоупотреблении наркотиками 1975 года. Запрет планировалось вступить в силу в Новой Зеландии 18 декабря 2007 года, но изменение закона вступило в силу только в следующем году, и с 1 апреля 2008 года продажа БЗП и других перечисленных пиперазинов стала незаконной в Новой Зеландии. амнистия за хранение и употребление этих наркотиков действовала до октября 2008 года, после чего они стали полностью незаконными. [58] Однако mCPP легально используется для научных исследований.
Норвегия
[ редактировать ]mCPP является незаконным в Норвегии .
Россия
[ редактировать ]mCPP является незаконным в России .
Швеция
[ редактировать ]mCPP является незаконным в Швеции .
Польша
[ редактировать ]mCPP является незаконным в Польше .
Соединенные Штаты
[ редактировать ]mCPP не запланирован на федеральном уровне в США . [59] но возможно, что его можно считать аналогом БЗП контролируемого вещества , и в этом случае покупка, продажа или хранение могут преследоваться по закону в соответствии с Федеральным законом об аналогах .
Однако «хлорфенилпиперазин» входит в список контролируемых веществ I в штате Флорида, что делает его покупку, продажу или хранение в этом штате незаконным. [60]
Турция
[ редактировать ]mCPP запрещен в Турции с 20.05.2009. [61]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «НДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
- ^ Jump up to: а б с д и Ротцингер С., Бурин М., Акимото Ю., Куттс Р.Т., Бейкер ГБ (август 1999 г.). «Метаболизм некоторых антидепрессантов «второго» и «четвертого» поколений: иприндола, вилоксазина, бупропиона, миансерина, мапротилина, тразодона, нефазодона и венлафаксина». Клеточная и молекулярная нейробиология . 19 (4): 427–442. дои : 10.1023/а:1006953923305 . ПМИД 10379419 . S2CID 19585113 .
- ^ Шацберг А.Ф., Немерофф CB (2017). Американская психиатрическая ассоциация публикует учебник по психофармакологии, пятое издание . Американский психиатрический паб. стр. 460–. ISBN 978-1-58562-523-9 .
- ^ Боссонг М.Г., Ван Дейк Дж.П., Нисинк Р.Дж. (декабрь 2005 г.). «Метилон и mCPP, два новых наркотика, вызывающих злоупотребление?» . Биология наркомании . 10 (4): 321–323. дои : 10.1080/13556210500350794 . ПМИД 16318952 . S2CID 36169592 . Архивировано из оригинала 5 января 2013 г.
- ^ Лекомпт Ю, Эврар И, Ардитти Дж (2006). «[Метахлорфенилпиперазин (mCPP): новый дизайнерский препарат]». Терапия (на французском языке). 61 (6): 523–530. дои : 10.2515/терапия: 2006093 . ПМИД 17348609 .
- ^ Jump up to: а б Боссонг М.Г., Брант Т.М., Ван Дейк Дж.П., Ригтер С.М., Хук Дж., Гольдшмидт Х.М., Нисинк Р.Дж. (сентябрь 2010 г.). «mCPP: нежелательное дополнение к рынку экстази». Журнал психофармакологии . 24 (9): 1395–1401. дои : 10.1177/0269881109102541 . ПМИД 19304863 . S2CID 11186375 .
- ^ Фогельс Н., Брант Т.М., Ригтер С., ван Дейк П., Верваке Х., Нисинк Р.Дж. (декабрь 2009 г.). «Содержание экстази в Нидерландах: 1993-2008 гг.» . Зависимость . 104 (12): 2057–2066. дои : 10.1111/j.1360-0443.2009.02707.x . ПМИД 19804461 .
- ^ Всемирная организация здравоохранения. «1-(3-хлорфенил) пиперазин (mCPP) - Экспертная рецензия на отчет о предварительном рассмотрении» (PDF) . Проверено 12 января 2021 г.
- ^ Танцер М.Э., Йохансон CE (декабрь 2001 г.). «Субъективные эффекты МДМА и mCPP у умеренных потребителей МДМА». Наркотическая и алкогольная зависимость . 65 (1): 97–101. дои : 10.1016/s0376-8716(01)00146-6 . ПМИД 11714594 .
- ^ Тансер М., Йохансон CE (октябрь 2003 г.). «Усиливающие, субъективные и физиологические эффекты МДМА на человека: сравнение с d-амфетамином и mCPP». Наркотическая и алкогольная зависимость . 72 (1): 33–44. дои : 10.1016/S0376-8716(03)00172-8 . ПМИД 14563541 .
- ^ Jump up to: а б с д Нельсон Д.Л., Лукаитес В.Л., Уэйнскотт Д.Б., Гленнон Р.А. (январь 1999 г.). «Сравнение сродства связывания галлюциногенного фенилизопропиламина с клонированными человеческими рецепторами 5-HT2A, -HT(2B) и 5-HT2C». Архив фармакологии Наунина-Шмидеберга . 359 (1): 1–6. дои : 10.1007/pl00005315 . ПМИД 9933142 . S2CID 20150858 .
- ^ Раджкумар Р., Панди Д.К., Махеш Р., Радха Р. (апрель 2009 г.). «1-(м-хлорфенил)пиперазин вызывает депрессогенно-подобное поведение у грызунов путем стимуляции нейрональных рецепторов 5-HT (2A): предложение модифицированного анализа антидепрессантов на грызунах». Европейский журнал фармакологии . 608 (1–3): 32–41. дои : 10.1016/j.ejphar.2009.02.041 . ПМИД 19269287 .
- ^ Jump up to: а б Кеннетт Г.А., Уиттон П., Шах К., Керзон Дж. (май 1989 г.). «Анксиогенным эффектам mCPP и TFMPP на животных моделях противостоят антагонисты рецепторов 5-HT1C». Европейский журнал фармакологии . 164 (3): 445–454. дои : 10.1016/0014-2999(89)90252-5 . ПМИД 2767117 .
- ^ Кляйн Э., Зохар Дж., Джерачи М.Ф., Мерфи Д.Л., Уде Т.В. (ноябрь 1991 г.). «Анксиогенные эффекты м-СРР у пациентов с паническим расстройством: сравнение с анксиогенными эффектами кофеина» . Биологическая психиатрия . 30 (10): 973–984. дои : 10.1016/0006-3223(91)90119-7 . ПМИД 1756202 . S2CID 43010184 .
- ^ Чарни Д.С., Вудс С.В., Гудман В.К., Хенингер Г.Р. (1987). «Функция серотонина при тревоге. II. Эффекты агониста серотонина MCPP у пациентов с паническим расстройством и здоровых людей». Психофармакология . 92 (1): 14–24. дои : 10.1007/bf00215473 . ПМИД 3110824 . S2CID 43079787 .
- ^ Ван Вин Дж. Ф., Ван дер Ви, штат Нью-Джерси, Фиселье Дж., Ван Влит И. М., Вестенберг Х. Г. (октябрь 2007 г.). «Поведенческие эффекты быстрого внутривенного введения метахлорфенилпиперазина (м-ХФП) у пациентов с генерализованным социальным тревожным расстройством, паническим расстройством и у здоровых людей». Европейская нейропсихофармакология . 17 (10): 637–642. дои : 10.1016/j.euroneuro.2007.03.005 . ПМИД 17481859 . S2CID 41601926 .
- ^ ван дер Ви, Нью-Джерси, Фиселье Дж., ван Меген Х.Дж., Вестенберг Х.Г. (октябрь 2004 г.). «Поведенческие эффекты быстрого внутривенного введения метахлорфенилпиперазина у пациентов с паническим расстройством и контрольной группы». Европейская нейропсихофармакология . 14 (5): 413–417. doi : 10.1016/j.euroneuro.2004.01.001 . ПМИД 15336303 . S2CID 28987431 .
- ^ Холландер Э., ДеКариа СМ, Нитеску А., Галли Р., Сукоу Р.Ф., Купер ТБ и др. (январь 1992 г.). «Серотонинергическая функция при обсессивно-компульсивном расстройстве. Поведенческие и нейроэндокринные реакции на пероральный м-хлорфенилпиперазин и фенфлурамин у пациентов и здоровых добровольцев». Архив общей психиатрии . 49 (1): 21–28. дои : 10.1001/archpsyc.1992.01820010021003 . ПМИД 1728249 .
- ^ Брукс А., Пиготт Т.А., Хилл Дж.Л., Кантер С., Грейди Т.А., Л'Эрё Ф., Мерфи Д.Л. (июнь 1998 г.). «Острое внутривенное введение ондансетрона и м-СРР отдельно и в комбинации у пациентов с обсессивно-компульсивным расстройством (ОКР): поведенческие и биологические результаты» . Психиатрические исследования . 79 (1): 11–20. дои : 10.1016/S0165-1781(98)00029-8 . ПМИД 9676822 . S2CID 30339598 .
- ^ Пиготт Т.А., Зохар Дж., Хилл Дж.Л., Бернштейн С.Е., Гровер Г.Н., Зохар-Кадуш Р.К., Мерфи Д.Л. (март 1991 г.). «Метерголин блокирует поведенческие и нейроэндокринные эффекты перорально принимаемого м-хлорфенилпиперазина у пациентов с обсессивно-компульсивным расстройством». Биологическая психиатрия . 29 (5): 418–426. дои : 10.1016/0006-3223(91)90264-М . ПМИД 2018816 . S2CID 37648659 .
- ^ Леоне М., Аттанасио А., Крочи Д., Филиппини Г., Д'Амико Д., Грацци Л. и др. (июль 2000 г.). «Серотонинергический агент м-хлорфенилпиперазин вызывает приступы мигрени: контролируемое исследование». Неврология . 55 (1): 136–139. дои : 10.1212/wnl.55.1.136 . ПМИД 10891925 . S2CID 27617431 .
- ^ Мартин Р.С., Мартин Г.Р. (февраль 2001 г.). «Исследование патогенеза мигрени: динамика влияния m-CPP, BW723C86 или тринитрата глицерина на появление Fos-подобной иммунореактивности в каудальном ядре тройничного нерва крысы (TNC)» . Цефалгия . 21 (1): 46–52. дои : 10.1046/j.1468-2982.2001.00157.x . ПМИД 11298663 . S2CID 8471836 .
- ^ Петков В.Д., Бельчева С., Константинова Е (декабрь 1995 г.). «Анксиолитическое действие дотаризина, возможного препарата против мигрени». Методы и результаты экспериментальной и клинической фармакологии . 17 (10): 659–668. ПМИД 9053586 .
- ^ Jump up to: а б Кеннетт Г.А., Керзон Г. (1988). «Доказательства того, что гипофагия, индуцированная mCPP и TFMPP, требует рецепторов 5-HT1C и 5-HT1B; гипофагия, индуцированная RU 24969, требует только рецепторов 5-HT1B». Психофармакология . 96 (1): 93–100. дои : 10.1007/BF02431539 . ПМИД 2906446 . S2CID 21417374 .
- ^ Сарджент П.А., Шарпли А.Л., Уильямс С., Гудолл Э.М., Коуэн П.Дж. (октябрь 1997 г.). «Активация рецептора 5-HT2C снижает аппетит и массу тела у людей, страдающих ожирением» . Психофармакология . 133 (3): 309–312. дои : 10.1007/s002130050407 . ПМИД 9361339 . S2CID 7125577 . Архивировано из оригинала 12 января 2002 г.
- ^ Хаяши А., Сузуки М., Сасамата М., Мията К. (март 2005 г.). «Разнообразие агонистов в контроле веса, опосредованном рецептором 5-HT (2C) у крыс». Психофармакология . 178 (2–3): 241–249. дои : 10.1007/s00213-004-2019-z . ПМИД 15719229 . S2CID 7580231 .
- ^ Хэлфорд Дж.С., Харролд Дж.А., Бойленд Э.Дж., Лоутон К.Л., Бланделл Дж.Э. (2007). «Серотонинергические препараты: влияние на выражение аппетита и использование для лечения ожирения». Наркотики . 67 (1): 27–55. дои : 10.2165/00003495-200767010-00004 . ПМИД 17209663 . S2CID 46972692 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т в v В х и С аа Рот Б.Л. , Дрискол Дж. «База данных PDSP K i » . Программа скрининга психоактивных веществ (PDSP) . Университет Северной Каролины в Чапел-Хилл и Национальный институт психического здоровья США . Проверено 14 августа 2017 г.
- ^ Jump up to: а б с д Оуэнс М.Дж., Морган В.Н., Плотт С.Дж., Немерофф CB (декабрь 1997 г.). «Профиль связывания нейромедиаторов и транспортеров антидепрессантов и их метаболитов». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 283 (3): 1305–1322. ПМИД 9400006 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я Хамик А., Перутка С.Дж. (март 1989 г.). «Взаимодействие 1-(м-хлорфенил)пиперазина (mCPP) с рецепторами нейромедиаторов в мозге человека». Биологическая психиатрия . 25 (5): 569–575. дои : 10.1016/0006-3223(89)90217-5 . ПМИД 2537663 . S2CID 46730665 .
- ^ Боесс Ф.Г., Мартин И.Л. (1994). «Молекулярная биология 5-НТ-рецепторов». Нейрофармакология . 33 (3–4): 275–317. дои : 10.1016/0028-3908(94)90059-0 . ПМИД 7984267 . S2CID 35553281 .
- ^ Хэмблин М.В., Меткалф М.А. (август 1991 г.). «Первичная структура и функциональная характеристика человеческого серотонинового рецептора 5-HT1D-типа». Молекулярная фармакология . 40 (2): 143–148. ПМИД 1652050 .
- ^ Jump up to: а б Бонхаус Д.В., Бах С., ДеСуза А., Салазар Ф.Х., Мацуока Б.Д., Зуппан П. и др. (июнь 1995 г.). «Фармакология и распространение продуктов гена человеческого рецептора 5-гидрокситриптамина 2B (5-HT2B): сравнение с рецепторами 5-HT2A и 5-HT2C» . Британский журнал фармакологии . 115 (4): 622–628. дои : 10.1111/j.1476-5381.1995.tb14977.x . ПМК 1908489 . ПМИД 7582481 .
- ^ Ротман Р.Б., Бауманн М.Х., Сэвидж Дж.Э., Раузер Л., Макбрайд А., Хуфайсен С.Дж., Рот Б.Л. (декабрь 2000 г.). «Доказательства возможного участия рецепторов 5-HT (2B) в сердечной вальвулопатии, связанной с фенфлурамином и другими серотонинергическими препаратами» . Тираж . 102 (23): 2836–2841. дои : 10.1161/01.cir.102.23.2836 . ПМИД 11104741 .
- ^ Портер Р.Х., Бенвелл К.Р., Лэмб Х., Малкольм К.С., Аллен Н.Х., Ревелл Д.Ф. и др. (сентябрь 1999 г.). «Функциональная характеристика агонистов рекомбинантных человеческих рецепторов 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C в клетках CHO-K1» . Британский журнал фармакологии . 128 (1): 13–20. дои : 10.1038/sj.bjp.0702751 . ПМЦ 1571597 . ПМИД 10498829 .
- ^ Бентли Дж.М., Адамс Д.Р., Беббингтон Д., Бенвелл К.Р., Бикердайк М.Дж., Дэвидсон Дж.Э. и др. (май 2004 г.). «Производные индолина как агонисты рецептора 5-HT (2C)». Письма по биоорганической и медицинской химии . 14 (9): 2367–2370. дои : 10.1016/j.bmcl.2003.05.001 . ПМИД 15081042 .
- ^ Сильверстоун PH, Рю Дж. Э., Франклин М., Холлис К., Кэмплин Г., Лейвер Д., Коуэн П.Дж. (сентябрь 1994 г.). «Влияние введения mCPP на психологические, когнитивные, сердечно-сосудистые, гормональные и MHPG показатели у людей-добровольцев». Международная клиническая психофармакология . 9 (3): 173–178. дои : 10.1097/00004850-199409000-00005 . ПМИД 7814826 . S2CID 25464507 .
- ^ Саманин Р., Меннини Т., Феррарис А., Бендотти С., Борсини Ф., Гараттини С. (август 1979 г.). «Хлорофенилпиперазин: центральный агонист серотонина, вызывающий сильную анорексию у крыс». Архив фармакологии Наунина-Шмидеберга . 308 (2): 159–163. дои : 10.1007/BF00499059 . ПМИД 503247 . S2CID 19293115 .
- ^ Одагаки Ю, Тоёсима Р, Ямаути Т (май 2005 г.). «Тразодон и его активный метаболит м-хлорфенилпиперазин как частичные агонисты рецепторов 5-HT1A, оцененные по связыванию [35S]GTPgammaS». Журнал психофармакологии . 19 (3): 235–241. дои : 10.1177/0269881105051526 . ПМИД 15888508 . S2CID 27389008 .
- ^ Петтибоун-ди-джей, Уильямс М. (май 1984 г.). «Эффекты замещенных пиперазинов, высвобождающие серотонин, in vitro». Биохимическая фармакология . 33 (9): 1531–1535. дои : 10.1016/0006-2952(84)90424-6 . ПМИД 6610423 .
- ^ Каллахан, премьер-министр, Каннингем, К.А. (май 1994 г.). «Участие рецепторов 5-HT2C в обеспечении дискриминативных стимулирующих свойств м-хлорфенилпиперазина (mCPP)». Европейский журнал фармакологии . 257 (1–2): 27–38. дои : 10.1016/0014-2999(94)90690-4 . ПМИД 8082704 .
- ^ Гомманс Дж., Хейзен Т.Х., Маес Р.А., Оливье Б. (июнь 1998 г.). «Дискриминационные стимулирующие свойства mCPP: доказательства действия рецептора 5-HT2C» . Психофармакология . 137 (3): 292–302. дои : 10.1007/s002130050622 . ПМИД 9683007 . S2CID 9265150 . Архивировано из оригинала 12 января 2002 г.
- ^ Кеннетт Г.А., Керзон Дж. (май 1988 г.). «Доказательства того, что mCPP может иметь поведенческие эффекты, опосредованные центральными рецепторами 5-HT1C» . Британский журнал фармакологии . 94 (1): 137–147. дои : 10.1111/j.1476-5381.1988.tb11508.x . ПМЦ 1853919 . ПМИД 3401632 .
- ^ Клодзиньска А, Ярош Т, Хойначка-Войчик Э, Май Дж (1989). «Исследовательская гипоактивность, вызванная м-трифторметилфенилпиперазином (TFMPP) и м-хлорфенилпиперазином (м-CPP)». Журнал нейронной передачи. Секция болезни Паркинсона и деменции . 1 (3): 207–218. дои : 10.1007/BF02248670 . ПМИД 2775468 . S2CID 23471213 .
- ^ Уолш А.Э., Смит К.А., Олдман А.Д., Уильямс С., Гудолл Э.М., Коуэн П.Дж. (сентябрь 1994 г.). «М-хлорфенилпиперазин снижает потребление пищи при тестовом приеме пищи». Психофармакология . 116 (1): 120–122. дои : 10.1007/BF02244883 . ПМИД 7862925 . S2CID 40801166 .
- ^ Станкампиано Р., Мелис М.Р., Аргиолас А. (август 1994 г.). «Эрекция полового члена и зевота, вызванные агонистами рецепторов 5-HT1C у самцов крыс: взаимосвязь с дофаминергической и окситоцинэргической передачей». Европейский журнал фармакологии . 261 (1–2): 149–155. дои : 10.1016/0014-2999(94)90313-1 . ПМИД 8001637 .
- ^ Гротевил М.С., Чу Х., Сандерс-Буш Э. (ноябрь 1994 г.). «М-хлорфенилпиперазин и м-трифторметилфенилпиперазин являются частичными агонистами клонированных рецепторов 5-НТ2А, экспрессируемых в фибробластах» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 271 (2): 1122–1126. ПМИД 7965773 . Проверено 2 октября 2022 г.
- ^ Портер Р.Х., Бенвелл К.Р., Лэмб Х., Малкольм К.С., Аллен Н.Х., Ревелл Д.Ф. и др. (сентябрь 1999 г.). «Функциональная характеристика агонистов рекомбинантных человеческих рецепторов 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C в клетках CHO-K1» . Британский журнал фармакологии . 128 (1): 13–20. дои : 10.1038/sj.bjp.0702751 . ПМЦ 1571597 . ПМИД 10498829 .
- ^ Томас Д.Р., Гейгер Т.Л., Холланд В., Браун А.М., Вуд, доктор медицинских наук (июнь 1996 г.). «М-хлорфенилпиперазин (mCPP) является антагонистом клонированного человеческого рецептора 5-HT2B». НейроОтчёт . 7 (9): 1457–1460. дои : 10.1097/00001756-199606170-00002 . ПМИД 8856697 .
- ^ Jump up to: а б Ротцингер С., Фанг Дж., Куттс Р.Т., Бейкер ГБ (декабрь 1998 г.). «Человеческий CYP2D6 и метаболизм м-хлорфенилпиперазина». Биологическая психиатрия . 44 (11): 1185–1191. дои : 10.1016/S0006-3223(97)00483-6 . ПМИД 9836023 . S2CID 45097940 .
- ^ Jump up to: а б с Эллиот С. (2011). «Современная осведомленность о пиперазинах: фармакология и токсикология». Тестирование и анализ наркотиков . 3 (7–8): 430–438. дои : 10.1002/dta.307 . ПМИД 21744514 .
- ^ «ЕЦМНН | Новости» . www.emcdda.europa.eu .
- ^ «Резолюция ANVISA - Portaria SVS/MS 344/98» .
- ^ «Уведомление о введении мер по контролю над немедицинскими наркотическими средствами и психотропными средствами» (на китайском языке) Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 1 октября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.
- ^ «Законодательный» . www.mzcr.cz
- ^ «Психоактивные хранилища Erowid: Закон: Страны: Дания (ДК): Дания запрещает 2C-T-4, TFMPP, BZP, mCPP, MeOPP» . www.erovid.org .
- ^ Отношения с Королевством, Министерство внутренних дел и. «Опиумный закон» . Laws.overheid.nl .
- ^ «Законопроект о поправках к злоупотреблению наркотиками (Классификация BZP) 2008 г.» .
- ^ «21 CFR — СПИСКИ КОНТРОЛИРУЕМЫХ ВЕЩЕСТВ §1308.11, Приложение I». Архивировано из оригинала 27 августа 2009 г. Проверено 18 декабря 2014 г.
- ^ «Уставы и Конституция: Просмотр уставов: Online Sunshine» . leg.state.fl.us .
- ^ «Главное управление разработки и публикации законодательства Премьер-министра» .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- СМИ, связанные с мета-хлорфенилпиперазином, на Викискладе?
- Препараты, которым не присвоен код АТС
- Мета-хлорфенилпиперазины
- Антагонисты 5-HT2A
- Антагонисты 5-HT2B
- Агонисты 5-HT2C
- Блокаторы альфа-1
- Блокаторы Альфа-2
- Анксиогеники
- Дизайнерские наркотики
- Метаболиты лекарственных препаратов человека
- Агонисты рецепторов серотонина
- Агенты, высвобождающие серотонин
- Стимуляторы
- 1-пиперазинильные соединения