β-метилфенэтиламин
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.619 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 9 Ч 13 Н |
| Молярная масса | 135.210 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Плотность | 0,93 г/см 3 |
| Точка кипения | 80 ° C (176 ° F) (при 10 мм рт. ст.) |
| (проверять) | |
β-Метилфенэтиламин ( β-Me-PEA , BMPEA или 1-амино-2-фенилпропан ) представляет собой органическое соединение класса фенэтиламинов и позиционный изомер препарата амфетамина , с которым он имеет некоторые общие свойства. В частности, и амфетамин, и β-метилфенэтиламин являются TAAR1 человека. агонистами [ 2 ] По внешнему виду это бесцветная или желтоватая жидкость.
Об этом веществе опубликовано относительно мало информации. Хартунг и Мунк сообщили, что он обладал хорошей антигипотензивной (прессорной) активностью у экспериментальных животных и был активен при пероральном приеме. MLD (минимальная летальная доза) для соли HCl составляла 500 мг/кг (крыса, подкожно) и 50 мг/кг (кролик, внутривенно). [ 3 ]
Исследование, проведенное Грэмом и его коллегами из Upjohn Co., в ходе которого сравнивались многие β-метилфенэтиламины, замещенные в бензольном кольце, показало, что сам β-метилфенэтиламин обладает в 1/700 раз большей прессорной активностью, чем адреналин , что соответствует примерно 1/3 эффективности амфетамин. β-метиловое соединение также имело примерно в 2 раза большую бронхорасширяющую способность, чем амфетамин (измеренная с использованием изолированного легкого кролика), и ЛД 50 50 мг/кг (крыса, внутривенно). [ 4 ]
Синтез
[ редактировать ]β-Метилфенэтиламин можно получить каталитическим гидрированием 2-фенилпропионитрила с помощью Pd/C в чистом безводном этаноле, содержащем три эквивалента HCl; готовый продукт экстрагируют в виде HCl-соли, т. пл. 123-124°. [ 3 ]
Присутствие
[ редактировать ]В 2015 году было обнаружено, что 52% добавок, на маркировке содержащих акацию жесткую, содержат BMPEA. [ 5 ] [ 6 ] Потребители, соблюдающие рекомендуемую максимальную дневную дозу, будут потреблять максимум 94 мг BMPEA в день. [ 5 ] Однако в 2012 году FDA установило, что BMPEA не присутствует в акации жесткой . листьях [ 7 ] Этот вопрос обсуждался в ходе судебного процесса по делу Hi Tech Pharmaceuticals Inc против Коэна . [ 8 ] [ 9 ] Несмотря на предупреждающие письма Управления по контролю за продуктами и лекарствами США, BMPEA по-прежнему присутствует в пищевых добавках. [ 10 ]
Безопасность
[ редактировать ]β-Метилфенэтиламин был связан со случаем кровоизлияния в мозг у шведского спортсмена, который впервые употреблял его. Пострадавшая женщина без истории болезни перед тем, как приступить к своим обычным упражнениям, приняла шведскую пищевую добавку с 290 мг β-метилфенэтиламина на порцию. Примерно через 30 минут появились первые симптомы. На этикетке не указано наличие активного ингредиента. [ 11 ] Использование β-метилфенэтиламина также запрещено в спорте. [ 12 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «BMPEA в пищевых добавках» . FDA . 22 февраля 2023 г. Проверено 9 июня 2023 г.
- ^ Уэйнскотт Д.Б., Литтл С.П., Инь Т., Ту Ю., Рокко В.П., Хе Дж.К., Нельсон Д.Л. (январь 2007 г.). «Фармакологическая характеристика клонированного человеческого следового аминоассоциированного рецептора 1 (TAAR1) и доказательства видовых различий с крысиным TAAR1». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 320 (1): 475–485. дои : 10.1124/jpet.106.112532 . ПМИД 17038507 . S2CID 10829497 .
Также было исследовано влияние β-углеродного замещения на боковую цепь фенилэтиламина (табл. 3). β-метиловый заместитель хорошо переносился по сравнению с β-ПЭА. Фактически, S-(–)-β-метил-β-PEA был столь же эффективен, как и β-PEA, в отношении TAAR1 человека.
- ^ Перейти обратно: а б Хартунг WH, Мунк Дж. К. (1931). «Аминоспирты. VI. Получение и фармакодинамическая активность четырехизомерных фенилпропиламинов». Дж. Ам. хим. Соц . 53 (5): 1875–9. дои : 10.1021/ja01356a036 .
- ^ Грэм Б.Е., Картланд Г.Ф., Вудрафф Э.Х. (1945). «Фенилпропил и фенилизопропиламины. Изменение фармакологического действия при замещении фенильного ядра и аминного азота». Индийский англ. Хим . 37 (2): 149–51. дои : 10.1021/ie50422a010 .
- ^ Перейти обратно: а б Коэн П.А., Блозиес С., Йи С., Джерона Р. (2016). «Изомер амфетамина, эффективность и безопасность которого для человека никогда не изучалась, β-метилфенилэтиламин (BMPEA), содержится во многих пищевых добавках» . Тестирование и анализ наркотиков . 8 (3–4): 328–333. дои : 10.1002/dta.1793 . ПМИД 25847603 .
- ^ Редколлегия (13 апреля 2015 г.). «Конфликты интересов в FDA» The New York Times . Проверено 13 апреля 2015 г.
они обнаружили BMPEA в 11 из 21 марки добавок, в составе которых указана акация жесткая.
- ^ Гудман Б. (7 апреля 2015 г.). «Непроверенный стимулятор все еще присутствует в пищевых добавках» . ВебМД .
- ^ Бэгли Н., Кэрролл А.Э., Коэн П.А. (январь 2018 г.). «Научные испытания – в лабораториях, а не в судах» . JAMA Внутренняя медицина . 178 (1): 7–8. doi : 10.1001/jamainternmed.2017.5730 . ПМИД 29114742 .
- ^ «BMPEA и Acacia Rigidula: высокотехнологичная фармацевтика дает отпор» . ЦенаПлуг . 26 октября 2015 г. Проверено 27 октября 2015 г.
- ^ Коэн П.А., Вэнь А., Джерона Р. (декабрь 2018 г.). «Запрещенные стимуляторы в пищевых добавках после правоприменительных мер Управления по контролю за продуктами и лекарствами США» . JAMA Внутренняя медицина . 178 (12): 1721–1723. doi : 10.1001/jamainternmed.2018.4846 . ПМК 6583602 . ПМИД 30422217 .
- ^ Коэн П.А., Зейлон Р., Нардин Р., Кайзерс П.Х., Венхейс Б. (июнь 2015 г.). «Геморрагический инсульт, вероятно, вызван физическими упражнениями в сочетании со спортивной добавкой, содержащей β-метилфенилэтиламин (BMPEA): отчет о случае» . Анналы внутренней медицины . 162 (12): 879–880. дои : 10.7326/L15-5101 . ПМИД 26075771 .
- ^ Чолбинский П., Вицка М., Ковальчик К., Ярек А., Калишевский П., Покрывка А. и др. (июнь 2014 г.). «Обнаружение β-метилфенэтиламина, нового допингового вещества, с помощью UPLC/MS/MS» . Аналитическая и биоаналитическая химия . 406 (15): 3681–3688. дои : 10.1007/s00216-014-7728-5 . ПМК 4026626 . ПМИД 24633566 .