3,4-Диметоксифенэтиламин

3,4-Диметоксифенэтиламин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-(3,4-Диметоксифенил)этан-1-амин
Идентификаторы
Номер CAS	120-20-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 136995 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ26019 ;
ХимическийПаук	8114 ;
Информационная карта ECHA	100.003.979
ПабХим CID	8421 ;
НЕКОТОРЫЙ	IQF9T435OP ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8059506 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Ч 15 НЕТ 2
Молярная масса	181.23 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

3,4- ( химическое фенэтиламинов ДМФЭА ) представляет собой соединение класса Диметоксифенэтиламин . Это аналог основного человеческого нейромедиатора дофамина в 3-м и 4-м положениях , в котором гидроксильные группы заменены метоксигруппами . Он также тесно связан с мескалином , который представляет собой 3,4,5-триметоксифенэтиламин.

Химия

Одним из самых ранних синтезов ДМПЭА (тогда называемого «гомовератриламин») был синтез Пикте и Финкельштейна, которые сделали его в многоэтапной последовательности, начиная с ванилина . ^[1] О подобной последовательности впоследствии сообщили Бак и Перкин. ^[2] следующее:

3,4-Диметоксибензальдегид (вератральдегид) → 3,4-Диметоксикоричная кислота → 3,4-Диметоксифенилпропионовая кислота → 3,4-Диметоксифенилпропионамид → 3,4-Диметоксифенилэтиламин

Гораздо более краткий синтез дан Шульгиным и Шульгиным: ^[3]^[4]

Производные

Известное применение было в синтезе бевантолола .

Фармакология

DMPEA обладает некоторой активностью в качестве ингибитора моноаминоксидазы . ^[5]

Возникновение

DMPEA встречается в природе вместе с мескалином в различных видах кактусов, таких как Сан-Педро и Перуанский факел . ^[6]^[7]^[8]

См. также

Ссылки

^ А. Пикте и М. Финкельштейн (1909). «Синтез лауданозинов». Бер. 42 1979–1989 гг.
^ Дж. С. Бак и WH Перкин (1924). «CCXVIII. Ψ-эпиберберин». Дж. Хим. Соц., Пер. 125 1675-1686.
^ А. Шульгин и А. Шульгин (1991). «PiHKAL: Химическая история любви», стр. 614–616, Transform Press, Беркли. ISBN 0-9630096-0-5
^ «Онлайн-книги Erowid: «PIHKAL» - № 60 DMPEA» .
^ Келлер В.Дж.; Фергюсон Г.Г. (июль 1977 г.). «Влияние производных 3,4-диметоксифенэтиламина на моноаминоксидазу». Журнал фармацевтических наук . 66 (7): 1048–50. дои : 10.1002/jps.2600660741 . ПМИД 886445 .
^ Лундстрем Дж. (декабрь 1970 г.). «Биосинтез мескалина и 3,4-диметоксифенэтиламина у Trichocereus pachanoi Br&R». Акта Фармасьютика Суэсика . 7 (6): 651–66. ПМИД 5511715 .
^ Пуммангура С; Николс Д.Э.; Маклафлин Дж.Л. (октябрь 1977 г.). «Алкалоиды кактуса XXXIII: бета-фенетиламины из гватемальского кактуса Pilosocereus maxonii». Журнал фармацевтических наук . 66 (10): 1485–7. дои : 10.1002/jps.2600661037 . ПМИД 925910 .
^ Парданани Дж. Х.; Маклафлин Дж.Л.; Кондрат Р.В.; Кукс Р.Г. (1977). «Алкалоиды кактуса. XXXVI. Мескалин и родственные соединения из Trichocereus peruvianus». Ллойдия . 40 (6): 585–90. ПМИД 600028 .

Внешние ссылки

[1] А. Пикте и М. Финкельштейн (1909). «Синтез лауданозинов». Бер. 42 1979–1989 гг.

[2] Дж. С. Бак и WH Перкин (1924). «CCXVIII. Ψ-эпиберберин». Дж. Хим. Соц., Пер. 125 1675-1686.

[3] А. Шульгин и А. Шульгин (1991). «PiHKAL: Химическая история любви», стр. 614–616, Transform Press, Беркли. ISBN 0-9630096-0-5

[urlErowid_Online_Books_:_PIHKAL_-_#60_DMPEA-4] «Онлайн-книги Erowid: «PIHKAL» - № 60 DMPEA» .

[pmid886445-5] Келлер В.Дж.; Фергюсон Г.Г. (июль 1977 г.). «Влияние производных 3,4-диметоксифенэтиламина на моноаминоксидазу». Журнал фармацевтических наук . 66 (7): 1048–50. дои : 10.1002/jps.2600660741 . ПМИД 886445 .

[pmid5511715-6] Лундстрем Дж. (декабрь 1970 г.). «Биосинтез мескалина и 3,4-диметоксифенэтиламина у Trichocereus pachanoi Br&R». Акта Фармасьютика Суэсика . 7 (6): 651–66. ПМИД 5511715 .

[pmid925910-7] Пуммангура С; Николс Д.Э.; Маклафлин Дж.Л. (октябрь 1977 г.). «Алкалоиды кактуса XXXIII: бета-фенетиламины из гватемальского кактуса Pilosocereus maxonii». Журнал фармацевтических наук . 66 (10): 1485–7. дои : 10.1002/jps.2600661037 . ПМИД 925910 .

[pmid600028-8] Парданани Дж. Х.; Маклафлин Дж.Л.; Кондрат Р.В.; Кукс Р.Г. (1977). «Алкалоиды кактуса. XXXVI. Мескалин и родственные соединения из Trichocereus peruvianus». Ллойдия . 40 (6): 585–90. ПМИД 600028 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

v т и Фенэтиламины
Phenethylamines	Psychedelics: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscaline Jimscaline Macromerine MEPEA Mescaline Metaescaline Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Stimulants: Phenylethanolamine Hordenine Phenethylamine Phenpromethamine α-Methylphenethylamine (amphetamine) β-Methylphenethylamine m-Methylphenethylamine N-Methylphenethylamine o-Methylphenethylamine p-Methylphenethylamine Methylphenidate Entactogens: Lophophine MDPEA MDMPEA Others: BOH DMPEA
Amphetamines	Psychedelics: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulants: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamine Amfecloral Amfepentorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Benfluorex Benzphetamine Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamine Ephedrine Etilamfetamine Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-Hydroxyamphetamine Iofetamine Isopropylamphetamine Lefetamine Lisdexamfetamine Mefenorex Metaraminol Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxyphenamine MMA Morforex Norfenfluramine L-Norpseudoephedrine N,alpha-Diethylphenylethylamine Oxifentorex Oxilofrine Ortetamine PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Phenylpropanolamine Pholedrine Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Sibutramine Tiflorex Tranylcypromine Xylopropamine Zylofuramine Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Chloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamine) MDOH Methamnetamine MMDMA Naphthylaminopropane TAP Others: 3,4-DCA Amiflamine DiFMDA Selegiline (also D-Deprenyl)
Phentermines	Stimulants: Chlorphentermine Cloforex Clortermine Etolorex Mephentermine Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Others: Cericlamine
Cathinones	Stimulants: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramone Benzedrone Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinone Methedrone NEB N-Ethylhexedrone N-Ethylpentedrone Pentedrone Pentylone Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylone Ethylone Methylone Methylenedioxycathinone Mephedrone
Phenylisobutylamines	Entactogens: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylone EBDB Eutylone MBDB Stimulants: Phenylisobutylamine
Phenylalkylpyrrolidines	Stimulants: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Naphyrone PEP Prolintane Pyrovalerone
Catecholamines (and close relatives)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrome Ciladopa D-DOPA (Dextrodopa) Dimetofrine Dopamine Epinephrine Epinine Etilefrine Ethylnorepinephrine Fenclonine Ibopamine Isoprenaline Isoetarine L-DOPA (Levodopa) L-DOPS (Droxidopa) L-Phenylalanine L-Tyrosine m-Tyramine Metanephrine Metaraminol Metaterol Metirosine Methyldopa N,N-Dimethyldopamine Nordefrin (Levonordefrin) Norepinephrine Norfenefrine (m-Octopamine) Normetanephrine Orciprenaline p-Octopamine p-Tyramine Phenylephrine Synephrine
Miscellaneous	AL-LAD Amidephrine Arbutamine Cafedrine Denopamine Desvenlafaxine Diphenidine Dizocilpine Dobutamine Dopexamine Ephenidine Etafedrine ETH-LAD Famprofazone Fluorolintane Hexapradol IP-LAD Lysergic acid amide Lysergic acid 2-butyl amide Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide Lysergic acid diethylamide Methoxamine Methoxphenidine MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol) Solriamfetol Theodrenaline Thiamphenicol UWA-101 Venlafaxine