мета -тирамин

*мета* -тирамин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 3-(2-аминоэтил)фенол
	Другие имена м -тирамин; 3-тирамин; ; 3-гидроксифенилэтиламин
Идентификаторы
Номер CAS	588-05-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:89626 ;
ХимическийПаук	11008 ;
Информационная карта ECHA	100.197.155
ПабХим CID	11492 ;
НЕКОТОРЫЙ	К1ОА38Р0ЕЗ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50207522 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 11 Н О
Молярная масса	137.182 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Мета -тирамин , также известный как м -тирамин и 3-тирамин , представляет собой нейромодулятор аминов следовых и структурный аналог фенилэтиламина эндогенный . ^[1]^[2]^[3] является позиционным изомером и Он паратирамина , подобно ему, оказывает воздействие на адренергическую и дофаминергическую системы. ^[4]^[5]

Мета -тирамин вырабатывается в организме человека посредством , опосредованного декарбоксилазой ароматических аминокислот метаболизма мета -тирозина . ^[6] Мета-тирамин может метаболизироваться в дофамин через периферические или мозговые CYP2D6 ферменты у человека. ^[7]

См. также

Ссылки

^ Бултон А.А., Хьюберт Н.Д. (ноябрь 1981 г.). «Биосинтез некоторых следовых аминов мочи у крыс и человека». Научные коммуникации в области химической патологии и фармакологии . 34 (2): 295–310. ПМИД 7335956 .
^ Дайк Л.Е., Хуорио А.В., Бултон А.А. (июнь 1982 г.). «Высвобождение in vitro эндогенного м-тирамина, п-тирамина и дофамина из полосатого тела крысы». Нейрохимические исследования . 7 (6): 705–16. дои : 10.1007/bf00965523 . ПМИД 7121718 . S2CID 20758261 .
^ Сардар А., Хуорио А.В., Бултон А.А. (июнь 1987 г.). «Концентрация п- и м-тирамина в мезолимбической системе крысы: ее региональное распределение и эффект ингибирования моноаминоксидазы». Исследования мозга . 412 (2): 370–4. дои : 10.1016/0006-8993(87)91145-0 . ПМИД 3607473 . S2CID 34094088 .
^ Дайк Л.Е., Казаков К.В., Дуриш, Коннектикут (октябрь 1982 г.). «Роль катехоламинов, 5-гидрокситриптамина и м-тирамина в поведенческих эффектах м-тирозина у крыс». Европейский журнал фармакологии . 84 (3–4): 139–49. дои : 10.1016/0014-2999(82)90196-0 . ПМИД 7173317 .
^ Маккуэйд PS, Wood PL (1984). «Влияние введения метатирамина и паратирамина на дофамин и его метаболиты в полосатом теле крыс». Прогресс нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 8 (4–6): 705–9. дои : 10.1016/0278-5846(84)90042-3 . ПМИД 6531442 . S2CID 24889205 .
^ EC 4.1.1.28 – Декарбоксилаза ароматических L-аминокислот (Homo sapiens) . Технический университет Брауншвейга. июль 2016 года . Проверено 7 октября 2016 г. Субстраты: м-тирозин

Продукт: м-тирамин + CO2.

Организм: Человек разумный. {{cite encyclopedia}}: |website= игнорируется ( помогите )
Диаграмма реакции
^ Ван X, Ли Дж, Донг Дж, Юэ Дж (февраль 2014 г.). «Эндогенные субстраты CYP2D мозга». Евро. Дж. Фармакол . 724 : 211–218. дои : 10.1016/j.ejphar.2013.12.025 . ПМИД 24374199 . Самый высокий уровень активности CYP2D головного мозга обнаружен в черной субстанции... Исследования in vitro и in vivo показали вклад альтернативного CYP2D-опосредованного синтеза дофамина в концентрацию этого нейромедиатора, хотя классический путь биосинтеза дофамина из тирозина активен. ... Уровни тирамина особенно высоки в базальных ганглиях и лимбической системе, которые, как полагают, связаны с индивидуальным поведением и эмоциями (Yu et al., 2003c). ... Изоформы CYP2D крысы (2D2/2D4/2D18) менее эффективны, чем CYP2D6 человека, для выработки дофамина из п-тирамина. Значения K _M изоформ CYP2D следующие: CYP2D6 (87–121 мкМ) ≈ CYP2D2 ≈ CYP2D18> CYP2D4 (256 мкМ) для M-тирамина и CYP2D4 (433 мкМ)> CYP2D6> CYP2D4 (688 мкм)> CYP28 мкм (688 мкм)> CYP28 м. п-тирамин

Эта статья о лекарствах, касающихся нервной системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[pmid7335956-1] Бултон А.А., Хьюберт Н.Д. (ноябрь 1981 г.). «Биосинтез некоторых следовых аминов мочи у крыс и человека». Научные коммуникации в области химической патологии и фармакологии . 34 (2): 295–310. ПМИД 7335956 .

[pmid7121718-2] Дайк Л.Е., Хуорио А.В., Бултон А.А. (июнь 1982 г.). «Высвобождение in vitro эндогенного м-тирамина, п-тирамина и дофамина из полосатого тела крысы». Нейрохимические исследования . 7 (6): 705–16. дои : 10.1007/bf00965523 . ПМИД 7121718 . S2CID 20758261 .

[pmid3607473-3] Сардар А., Хуорио А.В., Бултон А.А. (июнь 1987 г.). «Концентрация п- и м-тирамина в мезолимбической системе крысы: ее региональное распределение и эффект ингибирования моноаминоксидазы». Исследования мозга . 412 (2): 370–4. дои : 10.1016/0006-8993(87)91145-0 . ПМИД 3607473 . S2CID 34094088 .

[pmid7173317-4] Дайк Л.Е., Казаков К.В., Дуриш, Коннектикут (октябрь 1982 г.). «Роль катехоламинов, 5-гидрокситриптамина и м-тирамина в поведенческих эффектах м-тирозина у крыс». Европейский журнал фармакологии . 84 (3–4): 139–49. дои : 10.1016/0014-2999(82)90196-0 . ПМИД 7173317 .

[pmid6531442-5] Маккуэйд PS, Wood PL (1984). «Влияние введения метатирамина и паратирамина на дофамин и его метаболиты в полосатом теле крыс». Прогресс нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 8 (4–6): 705–9. дои : 10.1016/0278-5846(84)90042-3 . ПМИД 6531442 . S2CID 24889205 .

[AADC_m-tyramine_synthesis-6] EC 4.1.1.28 – Декарбоксилаза ароматических L-аминокислот (Homo sapiens) . Технический университет Брауншвейга. июль 2016 года . Проверено 7 октября 2016 г. Субстраты: м-тирозин

Продукт: м-тирамин + CO2.

Организм: Человек разумный. {{cite encyclopedia}}: |website= игнорируется ( помогите )
Диаграмма реакции

[CYP2D6_tyramine-dopamine_metabolism-7] Ван X, Ли Дж, Донг Дж, Юэ Дж (февраль 2014 г.). «Эндогенные субстраты CYP2D мозга». Евро. Дж. Фармакол . 724 : 211–218. дои : 10.1016/j.ejphar.2013.12.025 . ПМИД 24374199 . Самый высокий уровень активности CYP2D головного мозга обнаружен в черной субстанции... Исследования in vitro и in vivo показали вклад альтернативного CYP2D-опосредованного синтеза дофамина в концентрацию этого нейромедиатора, хотя классический путь биосинтеза дофамина из тирозина активен. ... Уровни тирамина особенно высоки в базальных ганглиях и лимбической системе, которые, как полагают, связаны с индивидуальным поведением и эмоциями (Yu et al., 2003c). ... Изоформы CYP2D крысы (2D2/2D4/2D18) менее эффективны, чем CYP2D6 человека, для выработки дофамина из п-тирамина. Значения K _M изоформ CYP2D следующие: CYP2D6 (87–121 мкМ) ≈ CYP2D2 ≈ CYP2D18> CYP2D4 (256 мкМ) для M-тирамина и CYP2D4 (433 мкМ)> CYP2D6> CYP2D4 (688 мкм)> CYP28 мкм (688 мкм)> CYP28 м. п-тирамин

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

v т и Фенэтиламины
Phenethylamines	Psychedelics: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscaline Jimscaline Macromerine MEPEA Mescaline Metaescaline Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Stimulants: Phenylethanolamine Hordenine Phenethylamine Phenpromethamine α-Methylphenethylamine (amphetamine) β-Methylphenethylamine m-Methylphenethylamine N-Methylphenethylamine o-Methylphenethylamine p-Methylphenethylamine Methylphenidate Entactogens: Lophophine MDPEA MDMPEA Others: BOH DMPEA
Amphetamines	Psychedelics: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulants: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamine Amfecloral Amfepentorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Benfluorex Benzphetamine Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamine Ephedrine Etilamfetamine Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-Hydroxyamphetamine Iofetamine Isopropylamphetamine Lefetamine Lisdexamfetamine Mefenorex Metaraminol Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxyphenamine MMA Morforex Norfenfluramine L-Norpseudoephedrine N,alpha-Diethylphenylethylamine Oxifentorex Oxilofrine Ortetamine PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Phenylpropanolamine Pholedrine Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Sibutramine Tiflorex Tranylcypromine Xylopropamine Zylofuramine Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Chloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamine) MDOH Methamnetamine MMDMA Naphthylaminopropane TAP Others: 3,4-DCA Amiflamine DiFMDA Selegiline (also D-Deprenyl)
Phentermines	Stimulants: Chlorphentermine Cloforex Clortermine Etolorex Mephentermine Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Others: Cericlamine
Cathinones	Stimulants: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramone Benzedrone Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinone Methedrone NEB N-Ethylhexedrone N-Ethylpentedrone Pentedrone Pentylone Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylone Ethylone Methylone Methylenedioxycathinone Mephedrone
Phenylisobutylamines	Entactogens: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylone EBDB Eutylone MBDB Stimulants: Phenylisobutylamine
Phenylalkylpyrrolidines	Stimulants: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Naphyrone PEP Prolintane Pyrovalerone
Catecholamines (and close relatives)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrome Ciladopa D-DOPA (Dextrodopa) Dimetofrine Dopamine Epinephrine Epinine Etilefrine Ethylnorepinephrine Fenclonine Ibopamine Isoprenaline Isoetarine L-DOPA (Levodopa) L-DOPS (Droxidopa) L-Phenylalanine L-Tyrosine m-Tyramine Metanephrine Metaraminol Metaterol Metirosine Methyldopa N,N-Dimethyldopamine Nordefrin (Levonordefrin) Norepinephrine Norfenefrine (m-Octopamine) Normetanephrine Orciprenaline p-Octopamine p-Tyramine Phenylephrine Synephrine
Miscellaneous	AL-LAD Amidephrine Arbutamine Cafedrine Denopamine Desvenlafaxine Diphenidine Dizocilpine Dobutamine Dopexamine Ephenidine Etafedrine ETH-LAD Famprofazone Fluorolintane Hexapradol IP-LAD Lysergic acid amide Lysergic acid 2-butyl amide Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide Lysergic acid diethylamide Methoxamine Methoxphenidine MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol) Solriamfetol Theodrenaline Thiamphenicol UWA-101 Venlafaxine