Бром-Стрекоза
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1-(4-Бромфуро[2,3- f ][1]бензофуран-8-ил)пропан-2-амин [1] | |
| Другие имена Бромбензодифуранилизопропиламин [ нужна ссылка ] | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Характеристики | |
| С 1313Ч 12 БрНО 2 | |
| Молярная масса | 294.144 g mol −1 |
| войти P | 2.519 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Бром-Стрекоза (или 3C-Бром-Стрекоза , DOB-Стрекоза [2] ) представляет собой вещество, относящееся к семейству фенэтиламинов . Он действует как мощный полный агонист рецептора -НТ 2А 5 . [3]
История
[ редактировать ]Bromo-DragonFLY был впервые синтезирован Мэтью Паркером в лаборатории Дэвида Э. Николса в 1998 году. Как и более ранняя и менее мощная серия дигидрофурановых соединений под названием FLY , Bromo-DragonFLY был назван в честь его поверхностного структурного сходства со стрекозой .
Фармакология
[ редактировать ]Bromo-DragonFLY обладает очень высоким сродством к 5-HT 2A (K i 0,04 нМ) и 5-HT 2C рецепторам (K i 0,02 нМ), а также умеренным сродством к 5-HT 2B (K i 0,19 нМ). [3] [4] Bromo-DragonFLY также является ингибитором МАО-А . [5] увеличивая свои риски.
Химия
[ редактировать ]О первом синтезе рацемического Bromo-DragonFLY сообщил Дэвид Э. Николс в 1998 году, и он стал продолжением более ранних исследований тетрагидробензодифуранового аналога DOB . [6] Синтез рацемического Bromo-DragonFLY в 1998 году начинается с гидрохинона, который диалкилируется 1-бром-2-хлорэтаном, бромируется и обрабатывается н-бутиллитием с получением кольцевой системы тетрагидробензодифурана. После формилирования кольцевой системы производное нитропропена получали конденсацией с нитроэтаном в условиях катализа ацетата аммония. Производное нитропропена затем восстанавливали алюмогидридом лития с получением промежуточного амина, который защищали трифторуксусным ангидридом. После пара -бромирования элементарным бромом и окисления кольцевой системы тетрагидробензодифурана DDQ трифторацетильная защитная группа амина была удалена с получением Bromo-DragonFLY в виде рацемической смеси R и S. энантиомеров
В 2001 году Дэвид Э. Николс сообщил об энантиоспецифическом синтезе Bromo-DragonFLY, который позволил R и S. изучить отдельные энантиомеры [7] Дальнейшие исследования показали, что ( R )-(-)-Bromo-DragonFLY обладает большей аффинностью связывания с рецепторами 5-HT 2A и 5-HT 2C , чем ( S )-(-)-Bromo-DragonFLY. Чтобы синтезировать более активный R- энантиомер, производное D-аланина подвергали взаимодействию с 2,3,6,7-тетрагидробензодифураном методом ацилирования Фриделя-Крафтса , получая промежуточное соединение, содержащее β-кетогруппу, которую удаляли обработкой триэтилсиланом в трифторуксусная кислота. После пара -бромирования и окисления кольцевой системы DDQ с амина снимали защиту, получая ( R )-(-)-Bromo-DragonFLY.
Дозировка
[ редактировать ]Данные о токсикологической значимости и дозировке Bromo-DragonFLY остаются неуловимыми из-за недостаточного потребления человеком, однако обычно сообщаемая рекреационная доза этого вещества находится в диапазоне 500-1000 мкг. [8] Однако сообщалось о смерти при приеме примерно 700 мкг Bromo-DragonFLY. [8]
Токсичность
[ редактировать ]
Токсичность Bromo-DragonFLY , по-видимому, довольно высока для человека: имеются сообщения о как минимум пяти смертельных случаях, предположительно вызванных Bromo-DragonFLY в Норвегии . [9] Швеция , [10] [11] Дания, [12] [13] Финляндия [14] и США.Лабораторные испытания подтвердили, что в октябре 2009 года была распространена партия Bromo-Dragonfly, ошибочно маркированная как родственное соединение 2C-B-FLY , которое примерно в 20 раз менее эффективно по массе, чем BDF. Считается, что эта ошибка стала причиной нескольких смертельных передозировок и дополнительных госпитализаций. Партия, ставшая причиной этих смертей, также содержала значительные примеси синтеза, которые могли способствовать токсичности. [15]
сосудосуживающее Известно, что действие в результате тяжелой передозировки Bromo-DragonFLY вызвало некроз тканей конечностей, по крайней мере, в одном случае. В сентябре 2007 года 35-летнему шведскому мужчине потребовалась ампутация передней части стопы и нескольких пальцев на одной руке после массивной (но неизвестной) передозировки; как сообщается, это соединение действовало как эффективный сосудосуживающий препарат длительного действия, приводя к некрозу и гангрене , которые стали очевидными через несколько недель после передозировки. В этом случае лечение имело ограниченную эффективность, хотя, как сообщается, толазолин является эффективным средством лечения там, где он доступен. [16] [17]
и проблемы со здоровьем , связанные с передозировкой тревожные переживания Описаны . Один случай в 2008 году в Англии был связан с вдыханием рвотных масс, что привело к почти смертельной асфиксии . [18] изъятиях . Сообщалось также об [19]
3 октября 2009 г. 22-летний мужчина из Копенгагена умер после приема Bromo-DragonFLY. Его друг описал поездку так: «Это было похоже на то, как будто меня тащили в ад и обратно. Много раз. Это самая злая вещь, которую я когда-либо пробовал. Это длилось вечность». [20]
7 мая 2011 года в США двое молодых людей умерли после передозировки Bromo-DragonFLY, который, по их мнению, был 2C-E , а еще несколько человек были госпитализированы во время того же инцидента. Поскольку они принимали дозу, соответствующую 2C-E, те, кто принимал препарат, в некоторых случаях получали дозу, в 100 раз превышающую обычную. Обе смерти последовали за судорогами, кровавой рвотой и ужасающими галлюцинациями. [21]
Законы о запрете наркотиков
[ редактировать ]Соединенные Штаты
[ редактировать ]Bromo-DragonFLY не включен в списки на федеральном уровне в Соединенных Штатах, но может быть привлечен к ответственности, если он будет продан для потребления человеком. Bromo Dragonfly внесен в список I в Оклахоме. [22]
Канада
[ редактировать ]По состоянию на 12 октября 2016 г. Bromo-DragonFLY внесен в Список III Канадского закона о контролируемых лекарствах и веществах : «2C-фенетиламины и их соли, производные, изомеры и соли производных и изомеров», широкое определение, которое соответствует чему угодно. с ядром из 2,5-диметоксифенэтиламина, включая (но не ограничиваясь этим) семейство 2C (включая, например, βk-2C-B ), химический класс DO x , семейство TMA , Aleph, также известное как DOT , NBOMe , 25 x -NB. x серии, и конечно же, сам Bromo-DragonFLY (см. эту статью ).
Великобритания
[ редактировать ]Средства массовой информации широко сообщают, что Bromo-DragonFLY является препаратом класса А. [23] Однако по состоянию на 2014 год остается неясным, в какой степени на него распространяется всеобъемлющая оговорка Великобритании о фенилэтиламине, причем комментаторы отмечают как структурное сходство, так и структурное сходство. [24] и различия [25] [ ненадежный источник? ] к классу фенилэтиламинов. Если бы обвинение могло продемонстрировать структурное сходство в суде, это было бы признано веществом класса А. [26] но как бензодифуран он существенно отличается от этого класса. В законе о злоупотреблении наркотиками это прямо не упоминается. [27] На него будет распространяться Закон Великобритании о психоактивных веществах 2016 года, но только в том случае, если он продается или обменивается для потребления человеком.
Швеция
[ редактировать ]Шведский риксдаг добавил Бромо-Стрекозу в список IV ( «вещества, растительные материалы и грибы, которые не имеют никакого медицинского применения или вообще не имеют никакого медицинского применения» ) в качестве наркотиков в Швеции по состоянию на 3 января 2008 г., опубликованном Агентством медицинской продукции в их постановлении LVFS 2007. :14 указан как Бром-Стрекоза, бромбензодифуранилизопропиламин . [28] Bromo-DragonFLY был впервые классифицирован как «опасный для здоровья» Швеции Министерством здравоохранения Государственный институт общественного здравоохранения [ св ] согласно закону Закон о запрете некоторых опасных для здоровья товаров [ св ] (переведенный Закон о запрете определенных товаров, опасных для здоровья ) от 15 июля 2007 г. в своем постановлении SFS 2007:600 указан как бромбензодифуранилизопропиламин (Бром-стрекоза) , что делает его продажу, покупку, покупку, розничную торговлю или хранение незаконными. [29]
Дания
[ редактировать ]3 декабря 2007 года препарат был запрещен в Дании. [30] Вещество было объявлено незаконным министром здравоохранения Якобом Акселем Нильсеном в соответствии с рекомендациями Министерства здравоохранения Дании. В настоящее время он классифицируется как опасный наркотик, и поэтому его хранение, производство, ввоз, поставка или использование строго запрещено. Любой, кто причастен к такой деятельности, может быть привлечен к ответственности. [31]
Норвегия
[ редактировать ]Bromo-DragonFLY в настоящее время находится в норвежском списке наркотиков. [32] [33]
Польша
[ редактировать ]В настоящее время Bromo-DragonFLY является неконтролируемым веществом в Польше. [ нужна ссылка ]
Румыния
[ редактировать ]Химическое соединение было добавлено в список незаконных веществ согласно Закону 143/2000 от 10 февраля 2010 года. [34]
Австралия
[ редактировать ]По состоянию на 9 сентября 2011 года Bromo-DragonFLY был добавлен в Список 2 Постановления Квинсленда о злоупотреблении наркотиками 1987 года. [35]
На национальном уровне препарат внесен в Список 9 (Запрещено) Стандарта по ядам. Соответственно, препарат запрещен во всех штатах и территориях. [36]
Финляндия
[ редактировать ]По состоянию на 12 марта 2012 года Bromo-DragonFLY является незаконным дизайнерским препаратом. [37]
См. также
[ редактировать ]Примечания
[ редактировать ]- ^ «Бром-Стрекоза» . Форендекс . США: Южная ассоциация судебно-медицинских экспертов. Архивировано из оригинала 6 октября 2014 года . Проверено 16 марта 2012 г.
- ^ «Хранилище Эровида Бромо-Стрекозы» . www.erovid.org . Архивировано из оригинала 23 марта 2018 года . Проверено 26 марта 2018 г.
- ^ Перейти обратно: а б Паркер М.А., Марона-Левика Д., Лукаитес В.Л., Нельсон Д.Л., Николс Д.Э. (декабрь 1998 г.). «Новый (бензодифуранил)аминоалкан с чрезвычайно мощной активностью в отношении рецептора 5-HT2A». Журнал медицинской химии . 41 (26): 5148–9. дои : 10.1021/jm9803525 . ПМИД 9857084 .
- ^ Корацца О, Скифано Ф, Фарре М, Делука П, Дэйви З, Торренс М, Деметровичс З, Ди Фуриа Л, Флесланд Л, Симанн Х, Скутл А, Ван дер Крифт П, Шербаум Н (май 2011 г.). «Дизайнерские наркотики в Интернете: явление, вышедшее из-под контроля? Появление галлюциногенного препарата Бромо-Стрекоза». Современная клиническая фармакология . 6 (2): 125–9. дои : 10.2174/157488411796151129 . hdl : 2299/10464 . ПМИД 21592070 .
- ^ Ноубл С., Холм Н.Б., Мардал М., Линнет К. (1 октября 2018 г.). «Бромстрекоза, психоактивный бензодифуран, устойчив к метаболизму в печени и сильно ингибирует моноаминоксидазу А». Письма по токсикологии . 295 : 397–407. дои : 10.1016/j.toxlet.2018.07.018 . ПМИД 30036687 . S2CID 51714119 .
- ^ Перейти обратно: а б Паркер М., Марона-Левика Д., Лукаитес В., Нельсон Д., Николс Д. (8 июня 1998 г.). «Новый (бензодифуранил)аминоалкан с чрезвычайно сильной активностью в отношении рецептора 5-HT2A». Журнал медицинской химии . 41 (26): 5148–5149. дои : 10.1021/jm9803525 . ПМИД 9857084 .
- ^ Перейти обратно: а б Чемберс Дж., Курраш-Орбо Д., Паркер М., Николс Д. (26 января 2001 г.). «Энантиоспецифический синтез и фармакологическая оценка серии сверхмощных, конформационно ограниченных агонистов рецепторов 5-HT2A/2C». Журнал медицинской химии . 44 (14): 1003–1010. дои : 10.1021/jm060272y . ПМИД 16821786 .
- ^ Перейти обратно: а б Мэтт Ф.А., Расмус Т., Руне И.Б., Бенте С., Могенс Дж. (10 января 2009 г.). «Смертельное отравление бромстрекозой» . Международная судебно-медицинская экспертиза . 183 (1): 91–96. doi : 10.1016/j.forsciint.2008.11.001 . ПМИД 19091499 .
- ^ «Хранилище бром-стрекозы Эровида: зарегистрирована смерть бром-стрекозы, связанная с ГОМК» . Архивировано из оригинала 12 марта 2008 г.
- ^ Кайса Халлберг (3 апреля 2007 г.). «Мужчина лет 20 умер от наркотика Стрекоза» . expressen.se (на шведском языке). AB Kvällstidningen Expressen . Архивировано из оригинала 20 октября 2011 г. Проверено 30 октября 2009 г.
- ^ Ритцау (24 августа 2008 г.). «Новое вещество убило датчан» . jp.dk (на датском языке). Архивировано из оригинала 12 сентября 2008 г. Проверено 30 октября 2009 г.
- ^ Андреасен М.Ф., Телвинг Р., Бирклер Р.И., Шумахер Б., Йоханнсен М. (январь 2009 г.). «Смертельное отравление бромстрекозой». Международная судебно-медицинская экспертиза . 183 (1–3): 91–6. doi : 10.1016/j.forsciint.2008.11.001 . ПМИД 19091499 .
- ^ Сиуконен Т (14 декабря 2012 г.). «Главный исполнитель мешкового убийства приговорен к 11,5 годам лишения свободы за непредумышленное убийство» . Helsingin Sanomat (на финском языке) . Проверено 14 декабря 2012 г.
- ^ «Erowid 2C-B-Fly Vault: Отчет о смерти» . Архивировано из оригинала 13 октября 2009 г.
- ^ Бромо-стрекоза - livsfarlig Missbruksdrog. Архивировано 27 декабря 2008 г. в Wayback Machine (шведский).
- ^ Торлациус К., Борна С., Персона М. (2008). «[Бромдракон — опасный для жизни препарат. Может вызывать некроз тканей, как показано в первом описанном случае]». Лякартиднинген . 105 (16): 1199–200. ПМИД 18522262 .
- ^ Джордж С (27 марта 2008 г.). «Англия | Суррей | «Я чуть не умер, получив удар в 5 фунтов» » . Новости Би-би-си . Архивировано из оригинала 6 января 2012 г. Проверено 8 февраля 2010 г.
- ^ Вуд Д.М., Лукер Дж.Дж., Шейх Л., Баттон Дж., Пучнаревич М., Дэвис С., Лиддер С., Рэмси Дж., Холт Д.В., Дарган П.И. (декабрь 2009 г.). «Замедленное начало судорог и токсичность, связанные с рекреационным использованием Bromo-dragonFLY» . Журнал медицинской токсикологии . 5 (4): 226–9. дои : 10.1007/bf03178273 . ПМК 3550403 . ПМИД 19876858 .
- ^ "| Датчанин умер после поездки на китайском наркотике" . Jp.dk. 13 ноября 2009 г. Архивировано из оригинала 20 марта 2012 г. Проверено 8 февраля 2010 г.
- ^ «Вторая жертва умерла после приема дизайнерского наркотика в Конаве» . newson6.com . Архивировано из оригинала 27 марта 2018 года . Проверено 26 марта 2018 г.
- ^ Стогсдилл С. «Человек, осужденный в 2011 году за смерть двух студентов колледжа Оклахомы от дизайнерских наркотиков» . Оклахоман . Проверено 20 мая 2024 г.
- ^ Джордж С (27 марта 2008 г.). «Я чуть не умер, получив удар в 5 фунтов» . Новости Би-би-си . Би-би-си . Архивировано из оригинала 6 января 2012 г. Проверено 28 ноября 2013 г.
- ^ Группа исследования веб-картографии Psychonaut. «Отчет Бромо-Стрекозы» (PDF) . www.psychonautproject.eu/ . Институт психиатрии, Лондон. Архивировано (PDF) из оригинала 15 мая 2012 года . Проверено 12 июня 2014 г.
- ^ «Спросите Эровида: ID 3103: Подпадает ли Bromo-Dragonfly под запрет Великобритании на фенэтиламины?» . www.erovid.org . Архивировано из оригинала 24 марта 2018 года . Проверено 26 марта 2018 г.
- ^ Консультативный совет по злоупотреблению наркотиками. «Рассмотрение новых психоактивных веществ («легальных наркотиков»)» (PDF) . Министерство внутренних дел Великобритании. Архивировано (PDF) из оригинала 14 июля 2014 года . Проверено 12 июня 2014 г.
- ^ Министерство внутренних дел Великобритании . «Закон Великобритании о злоупотреблении наркотиками 1971 г. > 1971 г. c. 38 > ПРИЛОЖЕНИЕ 2» . Архивировано из оригинала 14 ноября 2012 г. Проверено 28 ноября 2013 г.
- ^ «Правила Агентства по лекарственным средствам - LVFS и HSLF-FS | Агентство по лекарственным средствам» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 28 сентября 2013 г. Проверено 15 сентября 2013 г.
- ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 29 сентября 2013 г. Проверено 25 сентября 2013 г.
{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка ) - ^ «Поправка к Указу об эйфориантных веществах» . Датское агентство лекарственных средств . 2007. Архивировано из оригинала 16 февраля 2012 г. Проверено 11 июня 2021 г.
- ^ «Хранилище Эровид Бромо-Стрекозы: Правовой статус» . Архивировано из оригинала 15 апреля 2008 г.
- ^ «Список наркотических средств по норвежскому законодательству» . Архивировано из оригинала 6 октября 2014 г.
- ^ «Statens Legemiddelverk о производных и Bromo-DragonFLY» . Архивировано из оригинала 28 мая 2009 г.
- ^ «Измененный закон Румынии 143/2000 от 10 января 2010 г.» . Архивировано из оригинала 24 июня 2010 года . Проверено 28 февраля 2010 г.
- ^ «Правила Квинсленда о злоупотреблении наркотиками 1987 года» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 22 апреля 2011 г.
- ^ Стандарт по ядам, октябрь 2015 г. «Стандарт по ядам, октябрь 2015 г.» . 30 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 19 января 2016 г. Проверено 6 января 2016 г.
- ^ Дизайнерские лекарства (на финском языке)
Ссылки
[ редактировать ]- Паркер М.А., Марона-Левика Д., Лукаитес В.Л., Нельсон Д.Л., Николс Д.Э. (декабрь 1998 г.). «Новый (бензодифуранил)аминоалкан с чрезвычайно мощной активностью в отношении рецептора 5-НТ 2А » . Дж. Мед. Хим . 41 (26): 5148–5149. дои : 10.1021/jm9803525 . ПМИД 9857084 .
- Чемберс Джей-Джей (2001). «Энантиоспецифический синтез и фармакологическая оценка серии сверхмощных, конформационно ограниченных 5-HT 2A/2C агонистов рецепторов ». Журнал медицинской химии . 44 (6): 1003–1010. дои : 10.1021/jm000491y . ПМИД 11300881 .
- Бромострекоза – смертельный наркотик при злоупотреблении
- Пер, 35 лет, был изувечен смертельным препаратом. В течение десяти дней после приема Бромо-Стрекозы его лечили в аппарате искусственной вентиляции легких.
- [1]
- [2]