О -ацетилпсилоцин

О -ацетилпсилоцин
Клинические данные
Другие имена	4-Ацетокси- N,N -диметилтриптамин, 3-(2'-диметиламиноэтил)-4-ацетокси-индол
Маршруты ; администрация	Перорально, внутривенно, интраназально, ректально
код АТС	никто ;
Юридический статус
Юридический статус	AU : S9 (Запрещенное вещество) ; BR : Класс F2 (Запрещенные психотропные вещества). ; КА : внепланово ; DE : NpSG (только для промышленного и научного использования) ; Великобритания : Класс А ; США : внепланово ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	92292-84-7 ;
ПабХим CID	15429212 ;
ХимическийПаук	21106357 ;
НЕКОТОРЫЙ	8BLF220HX1 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30238955 ;
Химические и физические данные
Формула	С 14 Н 18 Н 2 О 2
Молярная масса	246.310 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Температура плавления	От 172 до 173 ° C (от 342 до 343 ° F)
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(проверять)

O- Ацетилпсилоцин (также известный как псилацетин , 4-ацетокси-ДМТ , 4-AcO-ДМТ или синтетические грибы ) представляет собой полусинтетический психоактивный препарат , который был предложен Дэвидом Николсом в качестве потенциально полезной альтернативы псилоцибину для фармакологических исследований. оба они считаются пролекарствами псилоцина , поскольку . ^[2]^[3] Однако некоторые пользователи сообщают, что субъективные эффекты О -ацетилпсилоцина отличаются от эффектов псилоцибина и псилоцина. ^[4]^[5] Кроме того, некоторые пользователи предпочитают 4-AcO-DMT натуральным псилоцибиновым грибам из-за меньшего количества побочных эффектов, таких как тошнота и тяжелая нагрузка на организм, о которых чаще сообщается при использовании натуральных грибов. ^[6] Это ацетилированная форма псилоцибиновых грибов алкалоида псилоцина и низший гомолог , 4-AcO-MET , 4-AcO-DET 4 -AcO-MiPT и 4-AcO-DiPT .

История

О -ацетилпсилоцин (псилацетин) и несколько других эфиров псилоцина были запатентованы 16 января 1963 года компанией Sandoz Ltd через Альберта Хофмана и Франца Трокслера. ^[1]^[7] Несмотря на это, псилацетин остается психоделическим соединением с ограниченной историей использования. Предполагается, что он является пролекарством псилоцина, как и псилоцибин, который в природе встречается во многих видах психоделических грибов. Это связано с тем, что ароматический ацетильный фрагмент в 4-м положении индольной кольцевой системы подвергается деацетилированию в кислых условиях, например, в желудке. ^[8] Псилацетин представляет собой O -ацетилированный псилоцин, тогда как псилоцибин O -фосфорилирован.

Химия

О- Ацетилпсилоцин можно получить ацетилированием псилоцина в щелочных или сильнокислых условиях . Следовательно, это синтетическое соединение. Считается, что это пролекарство псилоцина; однако существует предположение, что сам псилацетин также может быть психоактивным. О- Ацетилпсилоцин более устойчив, чем псилоцин, к окислению в основных условиях благодаря наличию ацетоксигруппы. Хотя O -ацетилпсилоцин недостаточно изучен (иногда его негативно рассматривают как исследовательское химическое вещество , в отличие от псилоцина и псилоцибина), синтезировать его не так сложно, как псилоцибин. Благодаря схожим предполагаемым механизмам действия этот фактор может обеспечить дополнительную поддержку предположения о том, что О -ацетилпсилоцин может служить подходящей заменой псилоцибина в исследованиях применения психоделических соединений в медицине. ^[2]

При достаточном времени пребывания в неблагоприятных условиях O -ацетилпсилоцин иногда может превратиться в разложившуюся форму коричневого цвета и даже может перейти в коричнево-черное смолоподобное вещество. Исследователи предполагают, что это реакция полимеризации, которая, как говорят, не влияет на эффективность вещества. Предварительный анализ GCMS близкородственного гомолога 4-ацетокси-DET позволяет предположить, что эта деградированная форма O -ацетилпсилоцина состоит в основном из гидрокси-формы исходной молекулы. ^[9]

Фармакология

См. более подробную информацию о псилоцине .

В организме О -ацетилпсилоцин деацетилируется до псилоцина деацетилазами / ацетилтрансферазами во время метаболизма первого прохождения. ^{[ нужна ссылка ]} и при последующем прохождении через печень (очевидно, что псилацетин активен и при парентеральном приеме).

Утверждения о субъективных различиях в эффектах ацетилированной и неацетилированной форм псилоцина различаются: ^[4] некоторые пользователи сообщают, что действие О -ацетилпсилоцина длится немного дольше, в то время как другие сообщают, что его действие длится значительно короче. Многие пользователи сообщают о меньшей нагрузке на организм и тошноте по сравнению с псилоцином. Некоторые пользователи обнаруживают, что визуальные эффекты, вызываемые О -ацетилпсилоцином, больше напоминают эффекты, производимые ДМТ, чем эффекты, производимые псилоцином или псилоцибином. Эти различия могут быть возможны, если псилацетин психоактивен сам по себе, а не просто как пролекарство. Несмотря на это, не проводилось контролируемых клинических исследований, позволяющих различить феноменологические эффекты псилацетина, псилоцина и псилоцибина.

Законность

Австралия

О -ацетилпсилоцин можно считать аналогом псилоцина, что делает его запрещенным веществом Списка 9 в Австралии в соответствии со Стандартом по ядам (октябрь 2015 г.). ^[10] Вещество Списка 9 — это вещество, которым можно злоупотреблять или использовать не по назначению, производство, хранение, продажа или использование которого должно быть запрещено законом, за исключением случаев, когда это необходимо для медицинских или научных исследований или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрения Содружества. и/или органы здравоохранения штата или территории. ^[10]

Соединенные Штаты

O -Ацетилпсилоцин однозначно разрешен для использования в качестве лабораторного реагента или исследовательского химиката; он будет считаться аналогичным контролируемому веществу Списка I однако это ацетатный эфир псилоцина, а это означает, что в соответствии с Федеральным законом об аналогах , если будет продаваться для потребления человеком.

Великобритания

О -ацетилпсилоцин, являющийся эфиром псилоцина, является препаратом класса А в Великобритании в соответствии с Законом о злоупотреблении наркотиками 1971 года . ^[11]

Чешская Республика

О -Ацетилпсилоцин запрещен в Чешской Республике, за исключением строго ограниченных исследовательских и терапевтических целей. ^[12]

Италия

О -ацетилпсилоцин запрещен в Италии, поскольку представляет собой сложный эфир запрещенного вещества.

Швеция

Риксдаг добавил 4-AcO-DMT в Закон о наказаниях за наркотические средства в соответствии со шведским списком I ( «вещества, растительные материалы и грибы, которые обычно не используются в медицинских целях» ) по состоянию на 25 января 2017 года, опубликованном Агентством медицинской продукции (MPA) в регламентом HSLF-FS 2017:1 указан как 4-ацетокси-N,N-диметилтриптамин . ^[13]

Израиль

О -ацетилпсилоцин технически запрещен в Израиле, поскольку является производным ДМТ.

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Патент США 3075992 , Хофманн А, Трокслер Ф, «Эфиры индолов», передан компании Sandoz Ltd.
^ Jump up to: ^а ^б Николс Д., Фескас С. (1999). «Усовершенствования в синтезе псилоцибина и простой метод получения O-ацетилового пролекарства псилоцина» (PDF) . Синтез . 1999 (6): 935–938. CiteSeerX 10.1.1.690.8071 . дои : 10.1055/s-1999-3490 . S2CID 32044725 . Архивировано (PDF) из оригинала 17 февраля 2012 года . Проверено 17 января 2012 г.
^ Бауэр Б.Е. (18 сентября 2019 г.). «Современное состояние псилацетина (4-AcO-DMT)» . Обзор психоделической науки . Проверено 13 февраля 2021 г.
^ Jump up to: ^а ^б «4-AcO-DMT (также 4-ацетокси-N,N-диметилтриптамин): Erowid Exp: Основной индекс» . www.erovid.org . Архивировано из оригинала 28 июля 2010 г.
^ Джаникян М (26 мая 2020 г.). «Полное руководство: 4-AcO-DMT, также известный как синтетические грибы» . Двойной слепой маг .
^ Паламар Дж. Дж., Акоста П. (январь 2020 г.). «Качественный описательный анализ эффектов психоделических фенетиламинов и триптаминов» . Психофармакология человека . 35 (1): e2719. дои : 10.1002/hup.2719 . ПМК 6995261 . ПМИД 31909513 .
^ США 3075992
^ Станек Ю., Черна М.Ю. (январь 1963 г.). «Кислотное деацетилирование ацетатов сахаров». Буквы тетраэдра . 4 (1): 35–7. дои : 10.1016/S0040-4039(01)90572-6 .
^ «Хранилища 4-ацетокси-ДЭТ Эровида: разложение 4-ацетокси-ДЭТ/этацетина» . erowid.org . Проверено 10 сентября 2023 г.
^ Jump up to: ^а ^б «Стандарт по ядам, октябрь 2015 г.» . Федеральный реестр законодательства . Правительство Австралии. 30 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 19 января 2016 г. Проверено 6 января 2016 г.
^ Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (Приложение 2, Часть I). 1971.
^ «Государственное регулирование перечня вызывающих привыкание веществ» . Федеральный реестр законодательства . Чешское правительство.
^ «Положение об изменениях в положениях Шведского агентства по лекарственным средствам (LVFS 2011:10) о списках наркотиков » (PDF) (на шведском языке). Архивировано (PDF) из оригинала 31 октября 2017 г. Проверено 21 апреля 2017 г.

Внешние ссылки

Информация о 4-AcO-DMT на IsomerDesign.com
4-AcO-DMT в PsychonautWiki
Эровид 4-ацетокси-ДМТ Хранилище
Патент США № 3075992 «Эфиры индолов» - выдан компании Sandoz Ltd. (через Альберта Хофмана и Франца Трокслера) 29 января 1963 года.

[Esters_of_Indoles-1] Jump up to: ^а ^б Патент США 3075992 , Хофманн А, Трокслер Ф, «Эфиры индолов», передан компании Sandoz Ltd.

[Nichols_1999_935–938-2] Jump up to: ^а ^б Николс Д., Фескас С. (1999). «Усовершенствования в синтезе псилоцибина и простой метод получения O-ацетилового пролекарства псилоцина» (PDF) . Синтез . 1999 (6): 935–938. CiteSeerX 10.1.1.690.8071 . дои : 10.1055/s-1999-3490 . S2CID 32044725 . Архивировано (PDF) из оригинала 17 февраля 2012 года . Проверено 17 января 2012 г.

[3] Бауэр Б.Е. (18 сентября 2019 г.). «Современное состояние псилацетина (4-AcO-DMT)» . Обзор психоделической науки . Проверено 13 февраля 2021 г.

[erowid1-4] Jump up to: ^а ^б «4-AcO-DMT (также 4-ацетокси-N,N-диметилтриптамин): Erowid Exp: Основной индекс» . www.erovid.org . Архивировано из оригинала 28 июля 2010 г.

[5] Джаникян М (26 мая 2020 г.). «Полное руководство: 4-AcO-DMT, также известный как синтетические грибы» . Двойной слепой маг .

[6] Паламар Дж. Дж., Акоста П. (январь 2020 г.). «Качественный описательный анализ эффектов психоделических фенетиламинов и триптаминов» . Психофармакология человека . 35 (1): e2719. дои : 10.1002/hup.2719 . ПМК 6995261 . ПМИД 31909513 .

[7] США 3075992

[8] Станек Ю., Черна М.Ю. (январь 1963 г.). «Кислотное деацетилирование ацетатов сахаров». Буквы тетраэдра . 4 (1): 35–7. дои : 10.1016/S0040-4039(01)90572-6 .

[9] «Хранилища 4-ацетокси-ДЭТ Эровида: разложение 4-ацетокси-ДЭТ/этацетина» . erowid.org . Проверено 10 сентября 2023 г.

[Poisons_Standard-10] Jump up to: ^а ^б «Стандарт по ядам, октябрь 2015 г.» . Федеральный реестр законодательства . Правительство Австралии. 30 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 19 января 2016 г. Проверено 6 января 2016 г.

[11] Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (Приложение 2, Часть I). 1971.

[463/2013-12] «Государственное регулирование перечня вызывающих привыкание веществ» . Федеральный реестр законодательства . Чешское правительство.

[13] «Положение об изменениях в положениях Шведского агентства по лекарственным средствам (LVFS 2011:10) о списках наркотиков » (PDF) (на шведском языке). Архивировано (PDF) из оригинала 31 октября 2017 г. Проверено 21 апреля 2017 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]