2C-B-FLY
 | |
| Юридический статус | |
|---|---|
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 12 Н 14 Бр Н О 2 |
| Молярная масса | 284.153 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Температура плавления | 310 ° С (590 ° F) |
2C-BFLY — психоделический фенэтиламин и дизайнерский наркотик семейства 2C . Впервые он был синтезирован в 1996 году Аароном Монте, профессором химии UW-La Crosse. [1] [2]
Эту молекулу исследовал Александр Шульгин , и это было Анны Шульгин любимое исследовательское вещество . [3]
Химия
[ редактировать ]
2C-B-FLY представляет собой 8-бром-2,3,6,7-бензодигидродифуранэтиламин. Полное название химического вещества — 2-(8-бром-2,3,6,7-тетрагидрофуро[2,3-f][1]бензофуран-4-ил)этанамин. Он не подвергался официальным исследованиям, но его появление в качестве дизайнерского препарата побудило DEA опубликовать аналитические результаты по 2C-B-FLY и нескольким родственным соединениям.
Аналоги и производные
[ редактировать ]Аналоги и производные 2C -B :
25-Н :
25-НБ :
- 25Б-НБ
- 25Б-НБ23ДМ
- 25Б-НБ25ДМ
- 25B-NB3OMe
- 25B-NB4OMe
- 25Б-НБФ
- 25Б-НБМД
- 25Б-НБОХ
- 25Б-НБОМе (НБОМе-2CB)
- 2C-B-FLY
- 2CBFly-NBOMe (НБОМе-2CB-Fly)
- БАРАБАН
- ДОБ-2-СТРЕКОЗА-5-БАБОЧКА
Другой:
- ЛПП
- BOH-2C-B , β-гидрокси-2C-B, βOH-2CB [6] [7]
- БМБ
- 2C-B-5-полушарие
- 2C-B-аминорекс (2C-B-AR)
- 2C-B-AN
- 2С-Б-БЗП
- 2C-B-FLY-NB2EtO5Cl
- 2C-B-PP
- 2CB-Инд
- βk-2C-B (бета-кето 2C-B)
- N-Этил-2C-B
- УТС-2 (2С-BCB)
Теоретически можно создать дигидро-дифурановые аналоги любого лекарства из семейства 2Cx/DOx, и ожидается, что они будут проявлять активность, аналогичную активности исходных соединений, 2-CB, DOB, DOM и т. д. Точно так же, как 2C -B-FLY представляет собой дигидродифурановый аналог 2C-B , 8-йодный эквивалент «2C-I-FLY» будет дигидродифурановым аналогом 2C-I , а 8-метиловый эквивалент «2C -D-FLY» будет дигидро-дифурановым аналогом 2C-D .
Также можно представить и получить другие родственные соединения, в которых альфа-углерод боковой цепи этиламина метилирован, образуя производное амфетамина DOB-FLY , причем это соединение является дигидро-дифурановым аналогом DOB , которое можно рассматривать как полностью ненасыщенное производное. Бромо -DragonFLY .
Когда только одна метоксигруппа лекарства 2Cx циклизуется в дигидрофурановое кольцо, полученное соединение известно как «гемифлы» (и их можно назвать 2- или 5- «гемисами», в зависимости от того, где находится один дигидрофуран). -установлено фурановое кольцо). А когда вставлено ненасыщенное фурановое кольцо, соединение известно как «полустрекоза». Более крупное, полностью насыщенное производное гексагидробензодипиранового кольца получило название «2C-B-MOTH». 8-бромгруппа также может быть заменена другими группами для получения таких соединений, как TFMFly .
Большое количество симметричных и асимметричных производных можно получить, используя различные комбинации кольцевых систем. Поскольку положения 2 и 5 (с использованием общей схемы нумерации фенилэтиламинов), положения 2 и 5 бензольного кольца, если их называть бензодифуранами, не эквивалентны. Асимметричные комбинации имеют два возможных позиционных изомера с различной фармакологической активностью в различных подтипах 5-НТ 2 . Эти соединения были случайно названы соединениями «2C-B-GNAT» и «2C-B-FLEA», которые содержат 5- или 6-членные кольца в положениях 2 и 5 соответственно. изомерные « Ψ »-производные с атомами кислорода в положениях 2,6 и аналоги мескалина с атомами кислорода в положениях 3,5-, но оба они менее эффективны, чем соответствующие 2,5-изомеры. Также были получены [8] [9] Симметричные ароматические производные бензодифурана, как правило, имеют самую высокую аффинность связывания с 5-HT 2A , но насыщенные производные бензодифурана обладают более высокой эффективностью , в то время как насыщенные производные бензодипирана более селективны в отношении 5-HT 2C . Было синтезировано и проверено на активность большое количество возможных комбинаций, но они представляют собой лишь часть многих вариантов, которые можно было бы создать. [10] [11] [12] [13] [14] [15] [16] [17] [18] [19] [20]
Дозировка
[ редактировать ]Александр Шульгин перечисляет дозировку 2C-B-FLY от 10 до 20 мг перорально. [ нужна ссылка ] .
Токсичность
[ редактировать ]Токсичность 2C-B-FLY для человека неизвестна. Две смерти произошли в октябре 2009 года в Дании и США после приема вещества, которое продавалось как 2C-B-FLY в небольшом магазине радиоуправляемых устройств, но на самом деле состояло из Bromo-DragonFLY, загрязненного небольшим количеством неопознанные примеси. [21]
Законность
[ редактировать ]Канада
[ редактировать ]По состоянию на 31 октября 2016 г.; 2C-B-FLY является контролируемым веществом (Список III) в Канаде. [22]
Соединенные Штаты
[ редактировать ]2C-B-FLY является внеплановым и неконтролируемым в США. Однако он может подпадать под действие Федерального закона об аналогах, если он предназначен для потребления человеком, учитывая его сходство с 2C-B .
Фармакология
[ редактировать ]Галлюциногенный эффект 2C-B-FLY опосредован его частичной агонистической активностью в отношении 5-HT 2A серотонинового рецептора , но также имеет высокое связывания сродство с 5-HT 1D , 5-HT 1E , 5-HT 1A , 5 -HT 2B и 5-HT 2C рецепторы.
Исследователи подозревают, что 2C-B-FLY может оказывать действие ИМАО , поэтому его опасно смешивать с такими препаратами, как МДМА или трамадол . [23]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Профиль Аарона Монте» . UW-Ла-Кросс . 10 апреля 2013 г.
- ^ «Erowid 2C-B-Fly Vaults: 2C-B-FLY» . erowid.org . Проверено 24 ноября 2022 г.
- ^ Али, Нюит. «2C-B-FLY, любимая молекула Анны Шульгин» . Chemical-collective.com .
- ^ «Исследуйте N-(2C-B)-фентанил | PiHKAL · информация» . isomerdesign.com .
- ^ «Исследуйте N-(2C-FLY)-фентанил | PiHKAL · информация» . isomerdesign.com .
- ^ Гленнон, Ричард А.; Бондарев Михаил Леонидович; Корана, Нантака; Янг, Ричард; Мэй, Джесси А.; Хеллберг, Марк Р.; Маклафлин, Марша А.; Шариф, Наджам А. (ноябрь 2004 г.). «β-Оксигенированные аналоги агониста рецептора 5-HT2ASэротонина 1-(4-бром-2,5-диметоксифенил)-2-аминопропан». Журнал медицинской химии . 47 (24): 6034–6041. дои : 10.1021/jm040082s . ISSN 0022-2623 . ПМИД 15537358 .
- ^ Бета-гидроксифенилалкиламины и их применение для лечения глаукомы.
- ^ Монте АП; и др. (сентябрь 1997 г.). «Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенов. 4. Производные мескалина». Журнал медицинской химии . 40 (19): 2997–3008. CiteSeerX 10.1.1.690.9370 . дои : 10.1021/jm970219x . ПМИД 9301661 .
- ^ Чемберс Дж. Дж., Курраш-Орбо Д. М., Николс Д. Е. (август 2002 г.). «Транслокация 5-алкоксизаместителя 2,5-диалкоксиарилалкиламинов в положение 6: влияние на сродство к 5-HT(2A/2C) рецептору». Письма по биоорганической и медицинской химии . 12 (15): 1997–9. CiteSeerX 10.1.1.688.9483 . дои : 10.1016/S0960-894X(02)00306-2 . ПМИД 12113827 .
- ^ Николс Д.Э.; и др. (январь 1991 г.). «2,3-Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенных фенэтиламинов». Журнал медицинской химии . 34 (1): 276–81. дои : 10.1021/jm00105a043 . ПМИД 1992127 .
- ^ Монте АП; и др. (июль 1996 г.). «Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенов. 3. Модели 4-замещенных производных (2,5-диметоксифенил)алкиламинов с жесткими метоксигруппами». Журнал медицинской химии . 39 (15): 2953–61. дои : 10.1021/jm960199j . ПМИД 8709129 .
- ^ Паркер, Массачусетс (1998). Исследования перцептиотропных фенэтиламинов: детерминанты сродства к рецептору 5-HT2A (докторская диссертация). Университет Пердью. Архивировано из оригинала 25 апреля 2012 г. Проверено 16 декабря 2011 г.
- ^ Чемберс Дж. Дж., Курраш-Орбо Д. М., Паркер М. А., Николс Д. Е. (март 2001 г.). «Энантиоспецифический синтез и фармакологическая оценка серии сверхмощных, конформационно ограниченных агонистов рецептора 5-HT(2A/2C)». Журнал медицинской химии . 44 (6): 1003–10. CiteSeerX 10.1.1.691.362 . дои : 10.1021/jm000491y . ПМИД 11300881 .
- ^ Уайтсайд М.С.; и др. (октябрь 2002 г.). «Замещенные гексагидробензодипираны как зонды рецептора 5-HT2A/2C». Биоорганическая и медицинская химия . 10 (10): 3301–6. CiteSeerX 10.1.1.1010.6813 . дои : 10.1016/S0968-0896(02)00209-2 . ПМИД 12150876 .
- ^ Чемберс Джей-Джей; и др. (июль 2003 г.). «Синтез и фармакологическая характеристика ряда геометрически ограниченных лигандов рецептора 5-HT (2A/2C)». Журнал медицинской химии . 46 (16): 3526–35. CiteSeerX 10.1.1.688.3544 . дои : 10.1021/jm030064v . ПМИД 12877591 .
- ^ Шульц Д.М.; и др. (июнь 2008 г.). « Гибридные» производные бензофурана и бензопирана как жесткие аналоги галлюциногенных фенэтиламинов» . Биоорганическая и медицинская химия . 16 (11): 6242–51. дои : 10.1016/j.bmc.2008.04.030 . ПМК 2601679 . ПМИД 18467103 .
- ^ Эванс, Пол (2000). Разработка и синтез новых агонистов рецепторов 5-HT2A/2C (PDF) (доктор философии). Университет Висконсина-Ла-Кросс. Архивировано из оригинала (PDF) 16 июля 2011 г. Проверено 27 мая 2010 г.
- ^ Хайм, Ральф (2004). Синтез и фармакология мощных агонистов рецептора 5-HT2A с частичной структурой N-2-метоксибензила. Разработка новой концепции «структура-эффект » (доктор философии). Свободный университет Берлина.
- ^ Брейден, Майкл Роберт (2007). К биофизическому пониманию действия галлюциногенов (доктор философии). Университет Пердью. ПроКвест 304838368 .
- ^ Сильва, Мария (2009). Теоретическое исследование взаимодействия агонистов с рецептором 5-НТ2А (к.т.н.). Университет Регенсбурга.
- ^ «Erowid 2C-B-Fly Vault: Отчеты о смерти 2009» . www.erovid.org . Проверено 18 декабря 2022 г.
- ^ Правила, вносящие поправки в правила о пищевых продуктах и лекарствах (Часть J - 2C-фенетиламины)
- ^ Томас С. Рэй (февраль 2010 г.). «Психоделики и человеческий рецептором» . ПЛОС ОДИН . 5 (2): е9019. Бибкод : 2010PLoSO...5.9019R . дои : 10.1371/journal.pone.0009019 . ПМК 2814854 . ПМИД 20126400 .