α-Этилтриптамин
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | альфа-этилтриптамин; αET; АЕТ; Этриптамин; 3-(2-аминобутил)индол; 3-индолилбутиламин; Ро 3-1932; НСК-88061 |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ПабХим SID | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 12 Ч 16 Н 2 |
| Молярная масса | 188.274 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Температура плавления | От 222 до 223 ° C (от 432 до 433 ° F) |
| (проверять) | |
α-Этилтриптамин ( αET , AET ), также известный как этриптамин ( INN , BAN , USAN ), представляет собой психоделический , стимулирующий и энтактогенный препарат класса триптаминов . [2] [3] Первоначально он был разработан и продан как антидепрессант под торговой маркой Monase компанией Upjohn в 1960-х годах. [4]
История
[ редактировать ]Первоначально предполагалось, что α-этилтриптамин оказывает свое действие преимущественно за счет ингибирования моноаминоксидазы α-этилтриптамин был разработан . В 1960-е годы качестве антидепрессанта в химической компанией Upjohn в США под названием «Моназа» , но был изъят из потенциального коммерческого использования из-за случаев идиосинкразического агранулоцитоза . [5]
Альфа-Этилтриптамин приобрел ограниченную рекреационную популярность в качестве дизайнерского наркотика в 1980-х годах. Впоследствии в США он был добавлен в Списка I. список запрещенных веществ в 1993 году
Фармакология
[ редактировать ]α-Этилтриптамин структурно и фармакологически связан с αMT, α-метилтриптамином , и считается, что [5] его центральная стимулирующая активность, вероятно, не связана с его активностью в качестве ИМАО , а, по-видимому, обусловлена его структурным родством с индольными психоделиками. В отличие от αMT, α-этилтриптамин менее стимулирующий и галлюциногенный , его эффекты больше напоминают эффекты энтактогенов, таких как МДМА («экстази»).
Подобно αMT, α-этилтриптамин является высвобождающим агентом серотонина на который воздействует , норадреналина и дофамина , при этом серотонин является основным нейротрансмиттером, . [6] Кроме того, он действует как неселективный серотониновых рецепторов агонист . [ нужна ссылка ] Исследование, проведенное в 1991 году. [7] Исследования на крысах предоставили доказательства того, что α-этилтриптамин может вызывать серотонинергическую нейротоксичность, сходную с таковой у МДМА . Как и в случае со многими другими агентами, высвобождающими серотонин , травмы могут возникнуть при приеме чрезмерных доз или в сочетании с такими препаратами, как другие ИМАО . [8]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «НДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
- ^ " "Эровид АЕТ (альфа-этилтриптамин) Хранилище" " .
- ^ Александр Шульгин ; Анна Шульгина . « #11, a-ET: альфа-этилтриптамин; индол, 3-(2-аминобутил); триптамин, альфа-этил; 3-(2-аминобутил)индол; моназа » . «Триптамины, которые я знал и любил: продолжение» , часть 2, «Химия продолжается» . Интернет-библиотека Erowid. п. 11 . Проверено 15 ноября 2013 г.
- ^ Патент США 3296072 , Шмушкович Джейкоб, « Способ лечения психической депрессии », опубликован 3 января 1967 г., передан Upjohn Co.
- ^ Jump up to: а б Александр Шульгин ; Анна Шульгина (1997). «» Часть 2, «Химия продолжается»: № 11, a-ET: альфа-этилтриптамин; Индол,3-(2-аминобутил); Триптамин, альфа-этил; 3-(2-аминобутил)индол; Монасе», часть V, «ДОПОЛНЕНИЯ И КОММЕНТАРИИ. "" (Книга) . Триптамины, которые я знал и любил: продолжение (1-е изд.). Беркли, Калифорния: Transform Press, ©1997. ISBN 978-0-9630096-9-2 . Проверено 15 ноября 2013 г.
Это основание, а-ЭТ или этриптамин, было многообещающим антидепрессантом, исследованным Апджоном в клинических условиях в виде ацетатной соли под названием Моназа. Его центральная стимулирующая активность, вероятно, не связана с его активностью ингибирования моноаминоксидазы, а, по-видимому, обусловлена его структурным родством с индольными психоделиками. Он был изъят из потенциального коммерческого использования с появлением неприемлемой заболеваемости заболеванием, известным как агранулоцитоз, но заочные исследования его действия среди непрофессионалов продолжаются.
- ^ Блау Б.Е., Ландавазо А., Партилла Дж.С., Декер А.М., Пейдж К.М., Бауманн М.Х., Ротман Р.Б. (октябрь 2014 г.). «Альфа-этилтриптамины как двойные высвобождающие дофамин и серотонин» . Письма по биоорганической и медицинской химии . 24 (19): 4754–4758. дои : 10.1016/j.bmcl.2014.07.062 . ПМК 4211607 . ПМИД 25193229 .
- ^ Хуан XM, член парламента от Джонсона, Николс Д.Е. (июль 1991 г.). «Снижение маркеров серотонина в мозге с помощью альфа-этилтриптамина (моназы)». Европейский журнал фармакологии . 200 (1): 187–190. дои : 10.1016/0014-2999(91)90686-К . ПМИД 1722753 .
- ^ Гиллман П.К. (октябрь 2005 г.). «Ингибиторы моноаминоксидазы, опиоидные анальгетики и токсичность серотонина» . Британский журнал анестезии . 95 (4): 434–441. дои : 10.1093/bja/aei210 . ПМИД 16051647 . « Такие наркотики, как МДМА, экстази (3,4-метилендиоксиметамфетамин) в сочетании с ИМАО (включая моклобемид), также вызывают смертельные случаи, поскольку они действуют как высвобождающие серотонин » ,