4-фторметилфенидат
 | |
| Юридический статус | |
|---|---|
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 14 Н 18 Ф Н О 2 |
| Молярная масса | 251.301 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Температура плавления | 222.0 [ 1 ] ° С (431,6 ° F) |
4-фторметилфенидат (также известный как 4-FMPH и 4F-MPH ) представляет собой препарат- стимулятор , который действует как более эффективный ингибитор обратного захвата дофамина, чем близкородственный метилфенидат . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
4-фторметилфенидат был дополнительно изучен наряду с другими аналогами (±)-треометилфенидата (ТМП) для оценки их потенциала в качестве антикокаиновых препаратов . Сообщалось, что 4F-MPH имеет ED 50 мг/кг 0,26 (0,18–0,36), что касается его эффективности в качестве заменителя кокаина, и относительную эффективность 3,33 по сравнению с метилфенидатом для той же цели. Это основано на силе его связывания с переносчиком дофамина и его активности в качестве ингибитора обратного захвата дофамина . Теоретически это блокировало бы некоторые эффекты кокаина, не вызывая при этом такой зависимости. [ 5 ] Это было ошибочно интерпретировано как соотношение селективности дофамина и норадреналина .
Другое исследование показало, что в трео-изомерах метилфенидата мета- и пара -замещенные соединения с электроноакцепторными заместителями имеют тенденцию иметь повышенную эффективность связывания. Сообщалось, что соединения, содержащие фтор , хлор , бром и метильные группы, более эффективны, чем метилфенидат, а также близкородственное соединение 4F-EPH . Сообщалось, что 4F-MPH имеет следующие значения: [ 3 H] WIN 35428 привязка 35,0 ± 3,0 (2) и [ 3 Н]дофамин 142 ± 2,0 (2). [ 6 ]
Юридический статус
[ редактировать ]4-фторметилфенидат является контролируемым веществом Списка I в штате Алабама, США. [ 7 ] По состоянию на 5 мая 2017 года 4-фторметилфенидат является контролируемым веществом в Канаде. [ 8 ]
См. также
[ редактировать ]- 3-бромметилфенидат
- 3,4-Дихлорметилфенидат
- 4-фторэтилфенидат
- 4-метилметилфенидат
- Дексметилфенидат
- HDEP-28
- HDMP-28
- изопропилфенидат
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Монография специальной испытательной и исследовательской лаборатории Управления по борьбе с наркотиками» (PDF) . Февраль 2017.
- ^ Дэвис Х.М., Хоппер Д.В., Хансен Т., Лю К., Чайлдерс С.Р. (апрель 2004 г.). «Синтез аналогов метилфенидата и их сродство к связыванию с сайтами транспорта дофамина и серотонина». Письма по биоорганической и медицинской химии . 14 (7): 1799–802. дои : 10.1016/j.bmcl.2003.12.097 . ПМИД 15026075 .
- ^ Мисра М, Ши Q, Йе Х, Грушецка-Ковалик Э, Бу В, Лю З и др. (октябрь 2010 г.). «Количественные исследования взаимосвязи структура-активность аналогов треометилфенидата». Биоорганическая и медицинская химия . 18 (20): 7221–38. дои : 10.1016/j.bmc.2010.08.034 . ПМИД 20846865 .
- ^ Сингх С. (март 2000 г.). «Химия, дизайн и взаимосвязь структура-активность антагонистов кокаина». Химические обзоры . 100 (3): 925–1024. дои : 10.1021/cr9700538 . ПМИД 11749256 .
- ^ Швери М.М., Дойч Х.М., Мэсси А.Т., Хольцман С.Г. (май 2002 г.). «Биохимическая и поведенческая характеристика новых аналогов метилфенидата». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 301 (2): 527–35. дои : 10.1124/jpet.301.2.527 . ПМИД 11961053 .
- ^ Дойч Х.М., Ши К., Грушецка-Ковалик Э., Швери М.М. (март 1996 г.). «Синтез и фармакология потенциальных антагонистов кокаина. 2. Исследование взаимосвязи структура-активность аналогов метилфенидата с ароматическими кольцами». Журнал медицинской химии . 39 (6): 1201–9. дои : 10.1021/jm950697c . ПМИД 8632426 .
- ^ «Законопроект Сената Алабамы 333 - Контролируемые вещества, Список I, дополнительные синтетические контролируемые вещества и аналоговые вещества, включенные в оборот, незаконный оборот аналогов контролируемых веществ, увеличение требуемого веса, разделы 13A-12-231, 20-2-23 am'd» . Март 2014 года . Проверено 28 сентября 2015 г.
- ^ «Правила, вносящие поправки в правила о пищевых продуктах и лекарствах (Часть G — Метилфенидат)» . Здоровье Канады . Правительство Канады. 5 апреля 2017 г.