6-АПДБ

6-АПДБ
Клинические данные
Беременность ; категория	? ;
Маршруты ; администрация	Оральный
код АТС	никто ;
Юридический статус
Юридический статус	КА : Приложение I ; DE : NpSG (только для промышленного и научного использования) ; Великобритания : Класс B ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	152623-93-3 ;
ПабХим CID	192599 ;
ХимическийПаук	167141 ;
НЕКОТОРЫЙ	O72F3CP4O8 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ124055 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60934559 ;
Химические и физические данные
Формула	С 11 Н 15 Н О
Молярная масса	177.247 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

6-(2-Аминопропил)-2,3-дигидробензофуран ( 6-APDB , 4-Дезокси-МДА , ЭМА-3 ) является стимулятором и энтактогенным препаратом классов фенетиламинов и амфетаминов . ^[1] Это аналог МДА , в котором гетероциклический в 4-м положении кислород 3,4- метилендиокси- кольца заменен метиленовым мостиком . ^[1] 5-APDB (3-дезокси-MDA) является аналогом 6-APDB, в котором кислород в 3-м положении заменен метиленом. ^[1] 6-APDB, наряду с 5-APDB, был впервые синтезирован Дэвидом Э. Николсом в начале 1990-х годов при исследовании ненейротоксичных МДМА аналогов . ^[1]

В исследованиях на животных 6-APDB полностью заменяет MBDB и MMAI , но не амфетамин или ЛСД . ^[1] In vitro было показано, что 6-APDB ингибирует обратный захват серотонина 322 нМ , дофамина и норадреналина со значениями IC ₅₀ , 1997 нМ и 980 нМ соответственно. ^[1] Эти значения очень похожи на значения для МДА, но значения для катехоламинов немного ниже по сравнению с ними, возможно, более похожи на МДМА. ^[1] Напротив, 5-APDB высокоселективен в отношении серотонина. ^[1] Хотя 6-APDB не заменяет амфетамин у крыс в дозах, использованных в указанном исследовании, на основании его профиля in vitro можно предположить, что он может оказывать амфетаминоподобное действие при более высоких дозах.

Ненасыщенное производное бензофурана 6-APB или 6-(2-аминопропил)бензофуран также известно, но разница в фармакологических эффектах между 6-APB и 6-APDB неясна.

6-APDB является препаратом класса B в Великобритании с 10 июня 2013 года. Он запрещен общим законом о бензофуранах и родственных соединениях. ^[2]

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Монте А.П., Марона-Левика Д., Коззи Н.В., Николс Д.Е. (ноябрь 1993 г.). «Синтез и фармакологическое исследование бензофурановых, индановых и тетралиновых аналогов 3,4-(метилендиокси)амфетамина». Журнал медицинской химии . 36 (23): 3700–6. дои : 10.1021/jm00075a027 . ПМИД 8246240 .
^ Министерство внутренних дел Великобритании (05 марта 2014 г.). «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (кетамин и т. д.) (поправка) Приказ 2014 года» . Правительство Великобритании. Архивировано из оригинала 4 декабря 2014 г. Проверено 11 марта 2014 г.

[pmid8246240-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Монте А.П., Марона-Левика Д., Коззи Н.В., Николс Д.Е. (ноябрь 1993 г.). «Синтез и фармакологическое исследование бензофурановых, индановых и тетралиновых аналогов 3,4-(метилендиокси)амфетамина». Журнал медицинской химии . 36 (23): 3700–6. дои : 10.1021/jm00075a027 . ПМИД 8246240 .

[2] Министерство внутренних дел Великобритании (05 марта 2014 г.). «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (кетамин и т. д.) (поправка) Приказ 2014 года» . Правительство Великобритании. Архивировано из оригинала 4 декабря 2014 г. Проверено 11 марта 2014 г.

[1]

[2]

v т и Эмпатогены/энтактогены
Phenylalkyl- amines (other than cathinones)	Unfused benzene ring: 3-CMA 4-CAB 4-FA 4-MA 4-MMA 4-FMA 4-MTA 4,4'-DMAR Ariadne Metaescaline MMA PMA PMEA PMMA mMMA Benzodioxine: EDMA Benzodioxoles: Phenethylamine: { Lophophine } Amphetamines: { 2-Methyl-MDA 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) 5-Methyl-MDA 6-Methyl-MDA DFMDA DMMDA DMMDA-2 EIDA Lys-MDA MDEA MDMA (midomafetamine) MDMOH MDOH MMDA MMDA-2 MMDMA N-t-BOC-MDMA } 1-Phenylbutan-2-amines: { BDB EBDB MBDB } Phentermines: { MDMP MDPH } Benzofurans, dihydrobenzofurans and benzothiophenes: 2-MAPB 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-MAPB 5-MAPDB 5-MAPBT 5-MBPB 6-APB 6-APDB 6-EAPB 6-MAPB 6-MAPDB IBF5MAP Indanes: 5-APDI 5-MAPDI Indoles: 5-IT 6-API Naphthalenes: Methamnetamine Naphthylaminopropane Tetralin: 6-APT
Cyclized phenyl- alkylamines	Aminoindanes: 5-IAI AMMI BFAI ETAI MDAI MDMAI MMAI MEAI NM-2-AI TAI Aminotetralins: 6-CAT MDAT MDMAT
Cathinones	3-MMC 4-EMC BK-5-MAPB Brephedrone Butylone Dimethylone Ethylone Eutylone Flephedrone Mephedrone Methedrone Methylone TH-PVP
Tryptamines	4-Methyl-αET αET αMT
Chemical classes	Substituted amphetamine Sub. benzofuran Sub. cathinone Sub. MDPEA Sub. PEA Sub. tryptamine

v т и Фенэтиламины
Phenethylamines	Psychedelics: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscaline Jimscaline Macromerine MEPEA Mescaline Metaescaline Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Stimulants: Phenylethanolamine Hordenine Phenethylamine Phenpromethamine α-Methylphenethylamine (amphetamine) β-Methylphenethylamine m-Methylphenethylamine N-Methylphenethylamine o-Methylphenethylamine p-Methylphenethylamine Methylphenidate Entactogens: Lophophine MDPEA MDMPEA Others: BOH DMPEA
Amphetamines	Psychedelics: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulants: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamine Amfecloral Amfepentorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Benfluorex Benzphetamine Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamine Ephedrine Etilamfetamine Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-Hydroxyamphetamine Iofetamine Isopropylamphetamine Lefetamine Lisdexamfetamine Mefenorex Metaraminol Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxyphenamine MMA Morforex Norfenfluramine L-Norpseudoephedrine N,alpha-Diethylphenylethylamine Oxifentorex Oxilofrine Ortetamine PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Phenylpropanolamine Pholedrine Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Sibutramine Tiflorex Tranylcypromine Xylopropamine Zylofuramine Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Chloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamine) MDOH Methamnetamine MMDMA Naphthylaminopropane TAP Others: 3,4-DCA Amiflamine DiFMDA Selegiline (also D-Deprenyl)
Phentermines	Stimulants: Chlorphentermine Cloforex Clortermine Etolorex Mephentermine Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Others: Cericlamine
Cathinones	Stimulants: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramone Benzedrone Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinone Methedrone NEB N-Ethylhexedrone N-Ethylpentedrone Pentedrone Pentylone Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylone Ethylone Methylone Methylenedioxycathinone Mephedrone
Phenylisobutylamines	Entactogens: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylone EBDB Eutylone MBDB Stimulants: Phenylisobutylamine
Phenylalkylpyrrolidines	Stimulants: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Naphyrone PEP Prolintane Pyrovalerone
Catecholamines (and close relatives)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrome Ciladopa D-DOPA (Dextrodopa) Dimetofrine Dopamine Epinephrine Epinine Etilefrine Ethylnorepinephrine Fenclonine Ibopamine Isoprenaline Isoetarine L-DOPA (Levodopa) L-DOPS (Droxidopa) L-Phenylalanine L-Tyrosine m-Tyramine Metanephrine Metaraminol Metaterol Metirosine Methyldopa N,N-Dimethyldopamine Nordefrin (Levonordefrin) Norepinephrine Norfenefrine (m-Octopamine) Normetanephrine Orciprenaline p-Octopamine p-Tyramine Phenylephrine Synephrine
Miscellaneous	AL-LAD Amidephrine Arbutamine Cafedrine Denopamine Desvenlafaxine Diphenidine Dizocilpine Dobutamine Dopexamine Ephenidine Etafedrine ETH-LAD Famprofazone Fluorolintane Hexapradol IP-LAD Lysergic acid amide Lysergic acid 2-butyl amide Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide Lysergic acid diethylamide Methoxamine Methoxphenidine MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol) Solriamfetol Theodrenaline Thiamphenicol UWA-101 Venlafaxine