5-Метил-МДА

5-Метил-МДА
Клинические данные
Маршруты ; администрация	Оральный
код АТС	никто ;
Юридический статус
Юридический статус	КА : Приложение I ; DE : NpSG (только для промышленного и научного использования) ; Великобритания : Класс А ; США : аналог препарата из Списка I/II (возможно, если будет доказано намерение потребления человеком). ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	749191-14-8 ; 204916-89-2 ( HCl ) ;
ПабХим CID	10012829 ;
ХимическийПаук	8188403 ;
НЕКОТОРЫЙ	10Р3ПП3ФВМ ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ6330 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID101024547 ;
Химические и физические данные
Формула	С 11 Н 15 Н О 2
Молярная масса	193.246 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

5-Метил-3,4-метилендиоксиамфетамин ( 5-Метил-МДА ) — энтактоген и психоделический дизайнерский наркотик класса амфетаминов . Это кольцу по метилированный гомолог МДА и структурный МДМА изомер . ^{[ 1 ]}

Эффекты и исследования

Исследования по дискриминации наркотиков показали, что 5-метил-МДА заменяет МДА, ММАИ и ЛСД , но не амфетамин , что позволяет предположить, что он производит смесь энтактогенных и галлюциногенных эффектов без каких-либо стимулирующих эффектов. ^{[ нужна ссылка ]}

5-Метил-МДА действует как селективный агент, высвобождающий серотонин (SSRA) со значениями IC ₅₀ 107 нМ, 11 600 нМ и 1 494 нМ для оттока серотонина , дофамина и норадреналина . ^{[ 1 ]} Он более чем в 5 раз более эффективен, чем MDA в анализах in vitro, при этом подходящая активная доза, возможно, in vivo составляет около 15–25 мг. ^{[ 1 ]} Однако последующие испытания in vivo показали, что он не так эффективен, как считалось ранее, и активен при дозе не менее 100 мг. 2-Метил-МДА также гораздо более эффективен, чем МДА, но не так эффективен, как 5-метил-МДА. ^{[ 1 ]} 6-метил-МДМА (также известный как Мадам-6) в основном неактивен, вероятно, из-за стерических затруднений . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Недавние исследования использовали данные о 2-метил-МДА и 5-метил-МДА, чтобы помочь в компьютерном моделировании комплекса переносчика серотонина . ^{[ 3 ]}

Юридический статус

5-Метил-МДА не включен в список ООН Конвенции по психотропным веществам . ^{[ 4 ]}

Соединенные Штаты

5-Метил-МДА не включен в список на федеральном уровне в США . ^{[ 5 ]} но возможно, что 5-метил-МДА может по закону считаться аналогом МДА , аналогах и в этом случае продажа или хранение потенциально могут преследоваться по закону в соответствии с Федеральным законом об . ^{[ 6 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Паркер М.А., Марона-Левицка Д., Курраш Д., Шульгин А.Т., Николс Д.Е. (март 1998 г.). «Синтез и фармакологическая оценка метилированных по кольцу производных 3,4-(метилендиокси) амфетамина (МДА)». Журнал медицинской химии . 41 (6): 1001–5. дои : 10.1021/jm9705925 . ПМИД 9526575 .
^ ПИХКАЛ № 98
^ Валлин CC, Николс Д.Е., Кэрролл Ф.И., Баркер Э.Л. (июнь 2008 г.). «Сравнительный молекулярно-полевой анализ с использованием полей селективности выявляет остатки в третьей трансмембранной спирали переносчика серотонина, связанные с распознаванием субстрата и антагониста» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 325 (3): 791–800. дои : 10.1124/jpet.108.136200 . ПМЦ 2637348 . ПМИД 18354055 .
^ «Конвенция о психотропных веществах 1971 года» . Архивировано из оригинала 19 января 2022 г. Проверено 9 июня 2016 г.
^ «§1308.11 Приложение I». Архивировано из оригинала 27 августа 2009 г. Проверено 9 июня 2016 г.
^ Erowid Analog Law Vault: Краткое изложение федерального закона об аналогах контролируемых веществ

[pmid9526575-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Паркер М.А., Марона-Левицка Д., Курраш Д., Шульгин А.Т., Николс Д.Е. (март 1998 г.). «Синтез и фармакологическая оценка метилированных по кольцу производных 3,4-(метилендиокси) амфетамина (МДА)». Журнал медицинской химии . 41 (6): 1001–5. дои : 10.1021/jm9705925 . ПМИД 9526575 .

[2] ПИХКАЛ № 98

[pmid18354055-3] Валлин CC, Николс Д.Е., Кэрролл Ф.И., Баркер Э.Л. (июнь 2008 г.). «Сравнительный молекулярно-полевой анализ с использованием полей селективности выявляет остатки в третьей трансмембранной спирали переносчика серотонина, связанные с распознаванием субстрата и антагониста» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 325 (3): 791–800. дои : 10.1124/jpet.108.136200 . ПМЦ 2637348 . ПМИД 18354055 .

[UNCPS-4] «Конвенция о психотропных веществах 1971 года» . Архивировано из оригинала 19 января 2022 г. Проверено 9 июня 2016 г.

[PART_1308_—_SCHEDULES_OF_CONTROLLED_SUBSTANCES_-_1308.11_Schedule_I-5] «§1308.11 Приложение I». Архивировано из оригинала 27 августа 2009 г. Проверено 9 июня 2016 г.

[6] Erowid Analog Law Vault: Краткое изложение федерального закона об аналогах контролируемых веществ

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

v т и Эмпатогены/энтактогены
Phenylalkyl- amines (other than катиноны)	Неконденсированное бензольное кольцо: 3-CMA. 4-КАБИНА 4-ФА 4-МА 4-ММА 4-ФМА 4-МТА 4,4'-ДМАР Ариадна Metaescaline MMA PMA PMEA PMMA mMMA Benzodioxine: EDMA Benzodioxoles: Phenethylamine: { Lophophine } Amphetamines: { 2-Methyl-MDA 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) 5-Methyl-MDA 6-Methyl-MDA DFMDA DMMDA DMMDA-2 EIDA Lys-MDA MDEA MDMA (midomafetamine) MDMOH MDOH MMDA MMDA-2 MMDMA N-t-BOC-MDMA } 1-Phenylbutan-2-amines: { BDB EBDB MBDB } Phentermines: { MDMP MDPH } Benzofurans, dihydrobenzofurans and benzothiophenes: 2-MAPB 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-MAPB 5-MAPDB 5-MAPBT 5-MBPB 6-APB 6-APDB 6-EAPB 6-MAPB 6-MAPDB IBF5MAP Indanes: 5-APDI 5-MAPDI Indoles: 5-IT 6-API Naphthalenes: Methamnetamine Naphthylaminopropane Tetralin: 6-APT
Cyclized phenyl- alkylamines	Aminoindanes: 5-IAI AMMI BFAI ETAI MDAI MDMAI MMAI MEAI NM-2-AI TAI Aminotetralins: 6-CAT MDAT MDMAT
Cathinones	3-MMC 4-EMC BK-5-MAPB Brephedrone Butylone Dimethylone Ethylone Eutylone Flephedrone Mephedrone Methedrone Methylone TH-PVP
Tryptamines	4-Methyl-αET αET αMT
Chemical classes	Substituted amphetamine Sub. benzofuran Sub. cathinone Sub. MDPEA Sub. PEA Sub. tryptamine

v т и Фенэтиламины
Phenethylamines	Psychedelics: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscaline Jimscaline Macromerine MEPEA Mescaline Metaescaline Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Stimulants: Phenylethanolamine Hordenine Phenethylamine Phenpromethamine α-Methylphenethylamine (amphetamine) β-Methylphenethylamine m-Methylphenethylamine N-Methylphenethylamine o-Methylphenethylamine p-Methylphenethylamine Methylphenidate Entactogens: Lophophine MDPEA MDMPEA Others: BOH DMPEA
Amphetamines	Psychedelics: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulants: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamine Amfecloral Amfepentorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Benfluorex Benzphetamine Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamine Ephedrine Etilamfetamine Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-Hydroxyamphetamine Iofetamine Isopropylamphetamine Lefetamine Lisdexamfetamine Mefenorex Metaraminol Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxyphenamine MMA Morforex Norfenfluramine L-Norpseudoephedrine N,alpha-Diethylphenylethylamine Oxifentorex Oxilofrine Ortetamine PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Phenylpropanolamine Pholedrine Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Sibutramine Tiflorex Tranylcypromine Xylopropamine Zylofuramine Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Chloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamine) MDOH Methamnetamine MMDMA Naphthylaminopropane TAP Others: 3,4-DCA Amiflamine DiFMDA Selegiline (also D-Deprenyl)
Phentermines	Stimulants: Chlorphentermine Cloforex Clortermine Etolorex Mephentermine Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Others: Cericlamine
Cathinones	Stimulants: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramone Benzedrone Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinone Methedrone NEB N-Ethylhexedrone N-Ethylpentedrone Pentedrone Pentylone Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylone Ethylone Methylone Methylenedioxycathinone Mephedrone
Phenylisobutylamines	Entactogens: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylone EBDB Eutylone MBDB Stimulants: Phenylisobutylamine
Phenylalkylpyrrolidines	Stimulants: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Naphyrone PEP Prolintane Pyrovalerone
Catecholamines (and close relatives)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrome Ciladopa D-DOPA (Dextrodopa) Dimetofrine Dopamine Epinephrine Epinine Etilefrine Ethylnorepinephrine Fenclonine Ibopamine Isoprenaline Isoetarine L-DOPA (Levodopa) L-DOPS (Droxidopa) L-Phenylalanine L-Tyrosine m-Tyramine Metanephrine Metaraminol Metaterol Metirosine Methyldopa N,N-Dimethyldopamine Nordefrin (Levonordefrin) Norepinephrine Norfenefrine (m-Octopamine) Normetanephrine Orciprenaline p-Octopamine p-Tyramine Phenylephrine Synephrine
Miscellaneous	AL-LAD Amidephrine Arbutamine Cafedrine Denopamine Desvenlafaxine Diphenidine Dizocilpine Dobutamine Dopexamine Ephenidine Etafedrine ETH-LAD Famprofazone Fluorolintane Hexapradol IP-LAD Lysergic acid amide Lysergic acid 2-butyl amide Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide Lysergic acid diethylamide Methoxamine Methoxphenidine MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol) Solriamfetol Theodrenaline Thiamphenicol UWA-101 Venlafaxine