3,4-Метилендиоксиамфетамин

3,4-Метилендиоксиамфетамин
В : Тенамфетамин
Клинические данные
Маршруты ; администрация	Перорально, сублингвально, инсуффляционно, внутривенно.
код АТС	Никто ;
Юридический статус
Юридический статус	AU : S9 (Запрещенное вещество) ; BR : Класс F2 (Запрещенные психотропные вещества). ; КА : Приложение I ; DE : Anlage I (только авторизованное научное использование) ; Великобритания : Класс А ; США : Приложение I ; ООН : Психотропный список I. ;
Фармакокинетические данные
Метаболизм	Печень ( CYP ) широко вовлечен
Экскреция	Реналь
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	4764-17-4 ;
ПабХим CID	1614 ;
Лекарственный Банк	ДБ01509 ;
ХимическийПаук	1555 ;
НЕКОТОРЫЙ	XJZ28FJ27W ;
КЕГГ	Д12715 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ6731 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40859958 ;
Информационная карта ECHA	100.230.706
Химические и физические данные
Формула	С 10 Н 13 Н О 2
Молярная масса	179.219 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

3,4-Метилендиоксиамфетамин (также известный как МДА и сасс ) — эмпатоген-энтактоген , психостимулятор и психоделический препарат из семейства амфетаминов , который используется в основном как рекреационный наркотик . По своей фармакологии MDA представляет собой агент, высвобождающий серотонин-норадреналин-дофамин (SNDRA). В большинстве стран наркотик является контролируемым веществом , а его хранение и продажа являются незаконными.

МДА редко используют в качестве рекреационного наркотика по сравнению с другими амфетаминами; однако он по-прежнему широко используется, поскольку является первичным метаболитом, ^{[ 2 ]} продукт печеночного N-деалкилирования, ^{[ 3 ]} МДМА ( экстази ). Это также распространенная добавка к незаконно производимому МДМА. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Использование

Медицинский

MDA в настоящее время не имеет одобренного медицинского применения.

Рекреационный

MDA покупают, продают и используют как рекреационный «наркотик любви» из-за его улучшения настроения и эмпатии . ^{[ 6 ]} Рекреационная доза MDA иногда составляет от 100 до 160 мг. ^{[ 7 ]}

Побочные эффекты

МДА может вызывать серотонинергические нейротоксические эффекты у грызунов. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]} Считается, что он активируется начальным метаболизмом MDA. ^{[ 3 ]} Кроме того, MDA активирует реакцию нейроглии , хотя после применения она ослабевает. ^{[ 8 ]}

Передозировка

Симптомы острой токсичности могут включать возбуждение , потливость, повышение артериального давления и частоты сердечных сокращений , резкое повышение температуры тела , судороги и смерть. Смерть обычно наступает в результате сердечного приступа и последующего кровоизлияния в мозг ( инсульт ). ^{[ 10 ]}^{[ нужна медицинская ссылка ]}

Фармакология

Фармакодинамика

MDA является субстратом переносчиков серотонина дофамина , норадреналина , , а и везикулярных моноаминов также TAAR1 агонистом . ^{[ 11 ]} и по этим причинам действует как ингибитор обратного захвата и высвобождающий агент серотонина SNDRA , норадреналина и дофамина (то есть, это Tooltip агент, высвобождающий серотонин-норадреналин-дофамин ). ^{[ 12 ]} Он также является агонистом серотонина 5-НТ _2А . ^{[ 13 ]} 5-ХТ _2Б , ^{[ 14 ]} и 5-HT _2C рецепторы ^{[ 15 ]} и проявляет сродство к α _2A- , α α _2B- - и HT _2C адренергическим рецепторам и серотониновым 5-HT _1A и 5- ₇ рецепторам . ^{[ 16 ]}

( S ) -оптический изомер МДА более эффективен, чем ( R ) -оптический изомер , в качестве психостимулятора, обладая большим сродством к трем переносчикам моноаминов .

Что касается субъективных и поведенческих эффектов MDA, считается, что высвобождение серотонина необходимо для его эмпатогенного воздействия, высвобождение дофамина требуется для его эйфорианного ( поощрительного и вызывающего привыкание ) эффекта, высвобождение дофамина и норадреналина необходимо для его психостимулирующего эффекта и прямой агонизм рецептора серотонина 5-HT _{2A .} Для его мягких психоделических эффектов необходим ^{[ нужна медицинская ссылка ]}

Фармакокинетика

Сообщается, что продолжительность действия препарата составляет от 6 до 8 часов. ^{[ 7 ]}

Химия

МДА представляет собой замещенное метилендиоксилированное фенэтиламина и амфетамина производное . По отношению к другим фенэтиламинам и амфетаминам это 3,4-метилендиокси, α-метилпроизводное β-фенилэтиламина , 3,4-метилендиоксипроизводное амфетамина и N - десметилпроизводное МДМА.

Синонимы

Помимо 3,4-метилендиоксиамфетамина , МДА также известен под другими химическими синонимами, такими как следующие:

α-Метил-3,4-метилендиокси-β-фенилэтиламин
1-(3,4-Метилендиоксифенил)-2-пропанамин
1-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-2-пропанамин

Синтез

МДА обычно синтезируют из эфирных масел, таких как сафрол или пиперональ . Общие подходы к этим прекурсорам включают:

сафрола Реакция алкеновой функциональной группы с галогенсодержащей минеральной кислотой с последующим алкилированием амина . ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}

Вакер-окисление сафрола с образованием 3,4-метилендиоксифенилпропан-2-она (MDP2P) с последующим восстановительным аминированием . ^{[ 18 ]}^{[ 19 ]} или путем восстановления его оксима . ^{[ 20 ]}
Реакция Генри пипероналя с нитроэтаном с последующим восстановлением нитросоединения . ^{[ 18 ]}^{[ 21 ]}^{[ 22 ]}^{[ 23 ]}^{[ 24 ]}
Реакция Дарценса на гелиотропин была также проведена Дж. Элксом и др. ^{[ 25 ]} Это дает MDP2P , который затем подвергают реакции Лейкарта.
метод «двух собак» или «наркомана» Тайный , начиная с гелиала в качестве прекурсора. Сначала создается оксим с использованием гидроксиламина. Затем проводят перегруппировку Бекмана с ацетатом никеля с образованием амида. Затем перегруппировка Гофмана проводится с образованием свободного основания амина МДА. Затем его очищают кислотно-щелочной экстракцией . ^{[ 26 ]}

Обнаружение в жидкостях организма

МДА может быть определен количественно в крови, плазме или моче для мониторинга использования, подтверждения диагноза отравления или оказания помощи в судебно-медицинском расследовании дорожного движения, других преступных нарушений или внезапной смерти. Некоторые программы скрининга на злоупотребление наркотиками используют в качестве образцов волосы, слюну или пот. Большинство коммерческих скрининговых тестов иммуноанализа на амфетамин в значительной степени дают перекрестную реакцию с МДА и основными метаболитами МДМА, но хроматографические методы позволяют легко различить и отдельно измерить каждое из этих веществ. Концентрация МДА в крови или моче человека, принимавшего только МДМА, обычно составляет менее 10% от концентрации исходного препарата. ^{[ 27 ]}^{[ 28 ]}^{[ 29 ]}

Производные

MDA составляет часть основной структуры агониста β-адренергических рецепторов протокилола .

История

МДА был впервые синтезирован Карлом Маннихом и В. Якобсоном в 1910 году. ^{[ 20 ]} Впервые он был принят в июле 1930 года Гордоном Аллесом , который позже лицензировал препарат компании Smith, Kline & French . ^{[ 30 ]} MDA впервые был использован в испытаниях на животных в 1939 году, а испытания на людях начались в 1941 году с целью изучения возможных методов лечения болезни Паркинсона . С 1949 по 1957 год более пятисот человек получали MDA в ходе исследования Смитом, Кляйном и Френчем его потенциального использования в качестве / или аноректического средства антидепрессанта и . Армия Соединенных Штатов также экспериментировала с препаратом под кодовым названием EA-1298, работая над разработкой препарата правды или выводящего из строя агента. Гарольд Блауэр умер в январе 1953 года после того, как ему без его ведома и согласия внутривенно ввели 450 мг препарата в рамках проекта MKUltra . МДА был запатентован Смитом, Кляйном и Френчем как в атарактическое средство 1960 году и как аноректическое средство под торговым названием «Амфедоксамин» в 1961 году. МДА начал появляться на рынке рекреационных наркотиков примерно в 1963–1964 годах. В то время он был недорогим и легко доступным. в качестве исследовательского химиката от нескольких научных поставщиков. Несколько исследователей, в том числе Клаудио Наранхо и Ричард Йенсен , изучали MDA в области психотерапия . ^{[ 31 ]}^{[ 32 ]}

Общество и культура

MDA, подготовленный для рекреационного использования

Имя

Когда МДА разрабатывался как потенциальный фармацевтический препарат, ему было присвоено международное непатентованное название (МНН) тенамфетамин .

Юридический статус

Австралия

MDA является запрещенным веществом из списка 9 согласно Стандартам по ядам . ^{[ 33 ]} Вещество Списка 9 внесено в список «Вещества, которыми можно злоупотреблять или использовать не по назначению, производство, хранение, продажа или использование которых должно быть запрещено законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований, или для аналитических, обучающих или учебных целей с одобрение органов здравоохранения Содружества и/или штата или территории». ^{[ 33 ]}

Соединенные Штаты

MDA является контролируемым веществом Списка I в США.

Исследовать

В 2010 году изучалась способность MDA вызывать мистические переживания и изменять зрение у здоровых добровольцев. Исследование пришло к выводу, что MDA является «потенциальным инструментом для исследования мистических переживаний и визуального восприятия». ^{[ 7 ]}

В двойном слепом исследовании 2019 года здоровым добровольцам вводили как МДА, так и МДМА. Исследование показало, что МДА имел много общих свойств с МДМА, включая энтактогенный и стимулирующий эффекты, но, как правило, длился дольше и вызывал большее усиление психоделических эффектов, таких как сложные образы, синестезия и духовные переживания. ^{[ 34 ]}

См. также

Ссылки

^ «ПДК № 804 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 804]. № 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем]. Бразильское агентство по регулированию здравоохранения (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). 24 июля 2023 года. Архивировано из оригинала 27 августа 2023 года . Проверено 27 августа 2023 г.
^ Крин Р.Д., Дэвис С.А., Фон Хубен С.Н., Лэй CC, Катнер С.Н., Тафф М.А. (октябрь 2006 г.). «Влияние (+/-)3,4-метилендиоксиметамфетамина, (+/-)3,4-метилендиоксиамфетамина и метамфетамина на температуру и активность макак-резус» . Нейронаука . 142 (2): 515–525. doi : 10.1016/j.neuroscience.2006.06.033 . ПМЦ 1853374 . ПМИД 16876329 .
^ Jump up to: ^а ^б де ла Торре Р., Фарре М., Розет П.Н., Писарро Н., Абанадес С., Сегура М. и др. (апрель 2004 г.). «Человеческая фармакология МДМА: фармакокинетика, метаболизм и расположение». Терапевтический лекарственный мониторинг . 26 (2): 137–144. дои : 10.1097/00007691-200404000-00009 . ПМИД 15228154 .
^ «EcstasyData.org: Статистика результатов испытаний: вещества по годам» . EcstasyData.org . Проверено 27 июня 2017 г.
^ «Трансъевропейская информация о наркотиках» . idpc.net . Архивировано из оригинала 4 ноября 2021 года . Проверено 27 июня 2017 г.
^ Монте А.П., Марона-Левика Д., Коззи Н.В., Николс Д.Е. (ноябрь 1993 г.). «Синтез и фармакологическое исследование бензофурановых, индановых и тетралиновых аналогов 3,4-(метилендиокси)амфетамина». Журнал медицинской химии . 36 (23): 3700–3706. дои : 10.1021/jm00075a027 . ПМИД 8246240 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Бэгготт М.Дж., Зигрист Дж.Д., Галлоуэй Г.П., Робертсон Л.К., Койл Дж.Р., Мендельсон Дж.Э. (декабрь 2010 г.). «Исследование механизмов галлюциногенных видений с использованием 3,4-метилендиоксиамфетамина (МДА): рандомизированное контролируемое исследование на людях» . ПЛОС ОДИН . 5 (12): e14074. Бибкод : 2010PLoSO...514074B . дои : 10.1371/journal.pone.0014074 . ПМЦ 2996283 . ПМИД 21152030 .
^ Jump up to: ^а ^б Херндон Дж. М., Чоланианс А. Б., Лау С. С., Монкс Т. Дж. (март 2014 г.). «Реакция глиальных клеток на 3,4-(+/-)-метилендиоксиметамфетамин и его метаболиты» . Токсикологические науки . 138 (1): 130–138. дои : 10.1093/toxsci/kft275 . ПМЦ 3930364 . ПМИД 24299738 .
^ Калант Х (октябрь 2001 г.). «Фармакология и токсикология «экстази» (МДМА) и родственных ему наркотиков» . CMAJ . 165 (7): 917–928. ПМК 81503 . ПМИД 11599334 .
^ Диас Дж (1996). Как наркотики влияют на поведение . Энглвуд Клиффс: Прентис Холл.
^ Левин А.Х., Миллер ГМ, Гилмор Б. (декабрь 2011 г.). «Рецептор 1, связанный с следовым амином, представляет собой стереоселективный сайт связывания соединений класса амфетаминов» . Биоорганическая и медицинская химия . 19 (23): 7044–7048. дои : 10.1016/j.bmc.2011.10.007 . ПМК 3236098 . ПМИД 22037049 .
^ Ротман Р.Б., Бауманн М.Х. (2006). «Терапевтический потенциал субстратов-переносчиков моноаминов» . Актуальные темы медицинской химии . 6 (17): 1845–1859. дои : 10.2174/156802606778249766 . ПМИД 17017961 .
^ Ди Джованни Дж., Ди Маттео В., Эспозито Э. (2008). Взаимодействие серотонина и дофамина: экспериментальные данные и терапевтическая значимость . Эльзевир. стр. 294–. ISBN 978-0-444-53235-0 .
^ Ротман Р.Б., Бауманн М.Х. (май 2009 г.). «Серотонинергические препараты и пороки сердца» . Экспертное заключение о безопасности лекарственных средств . 8 (3): 317–329. дои : 10.1517/14740330902931524 . ПМЦ 2695569 . ПМИД 19505264 .
^ Нэш Дж. Ф., Рот Б. Л. , Бродкин Дж. Д., Николс Д. Е., Гудельский Г. А. (август 1994 г.). «Влияние изомеров R (-) и S (+) МДА и МДМА на оборот фосфатидилинозитола в культивируемых клетках, экспрессирующих рецепторы 5-HT2A или 5-HT2C». Письма по неврологии . 177 (1–2): 111–115. дои : 10.1016/0304-3940(94)90057-4 . ПМИД 7824160 . S2CID 41352480 .
^ Рэй Т.С. (февраль 2010 г.). «Психоделики и рецептором человека» . ПЛОС ОДИН . 5 (2): е9019. Бибкод : 2010PLoSO...5.9019R . дои : 10.1371/journal.pone.0009019 . ПМК 2814854 . ПМИД 20126400 .
^ Мушинский Э (1961). «[Производство некоторых производных амфетамина]». Акта Польская Фармацевтика . 18 : 471–478. ПМИД 14477621 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Шульгин А., Мэннинг Т., Дейли П. (2011). Индекс Шульгина, Том первый: Психоделические фенэтиламины и родственные соединения (1-е изд.). Беркли, Калифорния: Transform Press. п. 165. ИСБН 978-0-9630096-3-0 .
^ Ноггл Ф.Т., ДеРуитер Дж., Лонг М.Дж. (1986). «Спектрофотометрическая и жидкостная хроматографическая идентификация 3,4-метилендиоксифенилизопропиламина и его N-метиловых и N-этильных гомологов». Журнал Ассоциации официальных химиков-аналитиков . 69 (4): 681–686. ПМИД 2875058 .
^ Jump up to: ^а ^б Манних С., Якобсон В., Манних Х.К. (1910). «Об оксифенилалкиламинах и диоксифенилалкиламинах» . Отчеты Немецкого химического общества . 41 (1): 189–197. дои : 10.1002/cber.19100430126 .
^ Хо Б.Т., МакИсаак В.М., Ан Р., Тэнси Л.В., Уокер К.Е., Энглерт Л.Ф., Ноэль М.Б. (январь 1970 г.). «Аналоги альфа-метилфенэтиламина (амфетамина). I. Синтез и фармакологическая активность некоторых метокси- и/или метильных аналогов». Журнал медицинской химии . 13 (1): 26–30. дои : 10.1021/jm00295a007 . ПМИД 5412110 .
^ Баттерик-младший, Унрау А.М. (1974). «Восстановление β-нитростирола дигидридом бис-(2-метоксиэтокси) алюминия натрия. Удобный путь к замещенным фенилизопропиламинам». Журнал Химического общества, Химические коммуникации . 8 (8): 307–308. дои : 10.1039/C39740000307 .
^ Тошитака О, Хироака А (1992). «Синтез производных фенэтиламина как галлюциногена» . Японский журнал токсикологии и гигиены окружающей среды . 38 (6): 571–580. дои : 10.1248/jhs1956.38.571 . Проверено 20 июня 2014 г.
^ Шульгин А, Шульгин А (1991). PiHKAL: Химическая история любви . Лафайет, Калифорния: Transform Press. ISBN 978-0-9630096-0-9 .
^ Элкс Дж., Эй, Д.Х. (1943). «7. β-3:4-Метилендиоксифенилизопропиламин». Дж. Хим. Соц. : 15–16. дои : 10.1039/JR9430000015 . ISSN 0368-1769 .
^ «Использует ли метод тайного синтеза «двух собак» прекурсоры, которые не регулируются законом на восточном побережье Австралии? Виктор Чирута, Роберт Д. Реншоу :: SSRN» . 28 ноября 2021 г. ОГРН 3973132 . Проверено 11 февраля 2024 г.
^ Колбрич Э.А., Гудвин Р.С., Горелик Д.А., Хейс Р.Дж., Штейн Э.А., Хьюстис М.А. Фармакокинетика 3,4-метила в плазме эндиокси метамфетамин после контролируемого перорального приема молодым людям. Там. Препарат Монит. 30: 320–332, 2008.
^ Барнс А.Дж., Де Мартинис Б.С., Горелик Д.А., Гудвин Р.С., Колбрич Э.А., Хьюстис М.А. (март 2009 г.). «Выделение МДМА и его метаболитов в поте человека после контролируемого введения МДМА» . Клиническая химия . 55 (3): 454–462. дои : 10.1373/clinchem.2008.117093 . ПМЦ 2669283 . ПМИД 19168553 .
^ Р. Базелт, Удаление токсичных лекарств и химикатов в организме человека , 9-е издание, Биомедицинские публикации, Сил-Бич, Калифорния, 2011, стр. 1078–1080.
^ «Первый трип MDA и измерение «мистического опыта» после MDA, ЛСД и псилоцибина» . Психоделические исследования. 18 июля 2008 г. Архивировано из оригинала 13 июля 2012 г.
^ Наранхо С., Шульгин А.Т., Сарджент Т. (1967). «Оценка 3,4-метилендиоксиамфетамина (МДА) как дополнения к психотерапии». Medicina et Pharmacologia Experimentalis. Международный журнал экспериментальной медицины . 17 (4): 359–364. дои : 10.1159/000137100 . ПМИД 5631047 .
^ Йенсен Р., Ди Лео Ф.Б., Рхед Дж.К., Ричардс В.А., Соскин Р.А., Турек Б., Курланд А.А. (октябрь 1976 г.). «Психотерапия с помощью MDA амбулаторных пациентов-невротиков: пилотное исследование». Журнал нервных и психических заболеваний . 163 (4): 233–245. дои : 10.1097/00005053-197610000-00002 . ПМИД 972325 . S2CID 41155810 .
^ Jump up to: ^а ^б Стандарт по ядам (октябрь 2015 г.) comlaw.gov.au
^ Бэгготт М.Дж., Гаррисон К.Дж., Койл Дж.Р., Галлоуэй Г.П., Барнс А.Дж., Хьюстис М.А., Мендельсон Дж.Э. (15 марта 2019 г.). «Эффекты психоделического амфетамина MDA (3,4-метилендиоксиамфетамина) на здоровых добровольцах». Журнал психоактивных препаратов . 51 (2): 108–117. дои : 10.1080/02791072.2019.1593560 . ПМИД 30967099 . S2CID 106410946 .

Внешние ссылки

[1] «ПДК № 804 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 804]. № 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем]. Бразильское агентство по регулированию здравоохранения (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). 24 июля 2023 года. Архивировано из оригинала 27 августа 2023 года . Проверено 27 августа 2023 г.

[2] Крин Р.Д., Дэвис С.А., Фон Хубен С.Н., Лэй CC, Катнер С.Н., Тафф М.А. (октябрь 2006 г.). «Влияние (+/-)3,4-метилендиоксиметамфетамина, (+/-)3,4-метилендиоксиамфетамина и метамфетамина на температуру и активность макак-резус» . Нейронаука . 142 (2): 515–525. doi : 10.1016/j.neuroscience.2006.06.033 . ПМЦ 1853374 . ПМИД 16876329 .

[:0-3] Jump up to: ^а ^б де ла Торре Р., Фарре М., Розет П.Н., Писарро Н., Абанадес С., Сегура М. и др. (апрель 2004 г.). «Человеческая фармакология МДМА: фармакокинетика, метаболизм и расположение». Терапевтический лекарственный мониторинг . 26 (2): 137–144. дои : 10.1097/00007691-200404000-00009 . ПМИД 15228154 .

[4] «EcstasyData.org: Статистика результатов испытаний: вещества по годам» . EcstasyData.org . Проверено 27 июня 2017 г.

[5] «Трансъевропейская информация о наркотиках» . idpc.net . Архивировано из оригинала 4 ноября 2021 года . Проверено 27 июня 2017 г.

[6] Монте А.П., Марона-Левика Д., Коззи Н.В., Николс Д.Е. (ноябрь 1993 г.). «Синтез и фармакологическое исследование бензофурановых, индановых и тетралиновых аналогов 3,4-(метилендиокси)амфетамина». Журнал медицинской химии . 36 (23): 3700–3706. дои : 10.1021/jm00075a027 . ПМИД 8246240 .

[Baggott-7] Jump up to: ^а ^б ^с Бэгготт М.Дж., Зигрист Дж.Д., Галлоуэй Г.П., Робертсон Л.К., Койл Дж.Р., Мендельсон Дж.Э. (декабрь 2010 г.). «Исследование механизмов галлюциногенных видений с использованием 3,4-метилендиоксиамфетамина (МДА): рандомизированное контролируемое исследование на людях» . ПЛОС ОДИН . 5 (12): e14074. Бибкод : 2010PLoSO...514074B . дои : 10.1371/journal.pone.0014074 . ПМЦ 2996283 . ПМИД 21152030 .

[:1-8] Jump up to: ^а ^б Херндон Дж. М., Чоланианс А. Б., Лау С. С., Монкс Т. Дж. (март 2014 г.). «Реакция глиальных клеток на 3,4-(+/-)-метилендиоксиметамфетамин и его метаболиты» . Токсикологические науки . 138 (1): 130–138. дои : 10.1093/toxsci/kft275 . ПМЦ 3930364 . ПМИД 24299738 .

[9] Калант Х (октябрь 2001 г.). «Фармакология и токсикология «экстази» (МДМА) и родственных ему наркотиков» . CMAJ . 165 (7): 917–928. ПМК 81503 . ПМИД 11599334 .

[Diaz-10] Диас Дж (1996). Как наркотики влияют на поведение . Энглвуд Клиффс: Прентис Холл.

[pmid22037049-11] Левин А.Х., Миллер ГМ, Гилмор Б. (декабрь 2011 г.). «Рецептор 1, связанный с следовым амином, представляет собой стереоселективный сайт связывания соединений класса амфетаминов» . Биоорганическая и медицинская химия . 19 (23): 7044–7048. дои : 10.1016/j.bmc.2011.10.007 . ПМК 3236098 . ПМИД 22037049 .

[pmid17017961-12] Ротман Р.Б., Бауманн М.Х. (2006). «Терапевтический потенциал субстратов-переносчиков моноаминов» . Актуальные темы медицинской химии . 6 (17): 1845–1859. дои : 10.2174/156802606778249766 . ПМИД 17017961 .

[GiovanniMatteo2008-13] Ди Джованни Дж., Ди Маттео В., Эспозито Э. (2008). Взаимодействие серотонина и дофамина: экспериментальные данные и терапевтическая значимость . Эльзевир. стр. 294–. ISBN 978-0-444-53235-0 .

[RothmanBaumann2009-14] Ротман Р.Б., Бауманн М.Х. (май 2009 г.). «Серотонинергические препараты и пороки сердца» . Экспертное заключение о безопасности лекарственных средств . 8 (3): 317–329. дои : 10.1517/14740330902931524 . ПМЦ 2695569 . ПМИД 19505264 .

[pmid7824160-15] Нэш Дж. Ф., Рот Б. Л. , Бродкин Дж. Д., Николс Д. Е., Гудельский Г. А. (август 1994 г.). «Влияние изомеров R (-) и S (+) МДА и МДМА на оборот фосфатидилинозитола в культивируемых клетках, экспрессирующих рецепторы 5-HT2A или 5-HT2C». Письма по неврологии . 177 (1–2): 111–115. дои : 10.1016/0304-3940(94)90057-4 . ПМИД 7824160 . S2CID 41352480 .

[ManzoniRay2010-16] Рэй Т.С. (февраль 2010 г.). «Психоделики и рецептором человека» . ПЛОС ОДИН . 5 (2): е9019. Бибкод : 2010PLoSO...5.9019R . дои : 10.1371/journal.pone.0009019 . ПМК 2814854 . ПМИД 20126400 .

[17] Мушинский Э (1961). «[Производство некоторых производных амфетамина]». Акта Польская Фармацевтика . 18 : 471–478. ПМИД 14477621 .

[ShulginIndex-18] Jump up to: ^а ^б ^с Шульгин А., Мэннинг Т., Дейли П. (2011). Индекс Шульгина, Том первый: Психоделические фенэтиламины и родственные соединения (1-е изд.). Беркли, Калифорния: Transform Press. п. 165. ИСБН 978-0-9630096-3-0 .

[19] Ноггл Ф.Т., ДеРуитер Дж., Лонг М.Дж. (1986). «Спектрофотометрическая и жидкостная хроматографическая идентификация 3,4-метилендиоксифенилизопропиламина и его N-метиловых и N-этильных гомологов». Журнал Ассоциации официальных химиков-аналитиков . 69 (4): 681–686. ПМИД 2875058 .

[Mannich-20] Jump up to: ^а ^б Манних С., Якобсон В., Манних Х.К. (1910). «Об оксифенилалкиламинах и диоксифенилалкиламинах» . Отчеты Немецкого химического общества . 41 (1): 189–197. дои : 10.1002/cber.19100430126 .

[21] Хо Б.Т., МакИсаак В.М., Ан Р., Тэнси Л.В., Уокер К.Е., Энглерт Л.Ф., Ноэль М.Б. (январь 1970 г.). «Аналоги альфа-метилфенэтиламина (амфетамина). I. Синтез и фармакологическая активность некоторых метокси- и/или метильных аналогов». Журнал медицинской химии . 13 (1): 26–30. дои : 10.1021/jm00295a007 . ПМИД 5412110 .

[22] Баттерик-младший, Унрау А.М. (1974). «Восстановление β-нитростирола дигидридом бис-(2-метоксиэтокси) алюминия натрия. Удобный путь к замещенным фенилизопропиламинам». Журнал Химического общества, Химические коммуникации . 8 (8): 307–308. дои : 10.1039/C39740000307 .

[23] Тошитака О, Хироака А (1992). «Синтез производных фенэтиламина как галлюциногена» . Японский журнал токсикологии и гигиены окружающей среды . 38 (6): 571–580. дои : 10.1248/jhs1956.38.571 . Проверено 20 июня 2014 г.

[24] Шульгин А, Шульгин А (1991). PiHKAL: Химическая история любви . Лафайет, Калифорния: Transform Press. ISBN 978-0-9630096-0-9 .

[ElksHey1943-25] Элкс Дж., Эй, Д.Х. (1943). «7. β-3:4-Метилендиоксифенилизопропиламин». Дж. Хим. Соц. : 15–16. дои : 10.1039/JR9430000015 . ISSN 0368-1769 .

[26] «Использует ли метод тайного синтеза «двух собак» прекурсоры, которые не регулируются законом на восточном побережье Австралии? Виктор Чирута, Роберт Д. Реншоу :: SSRN» . 28 ноября 2021 г. ОГРН 3973132 . Проверено 11 февраля 2024 г.

[27] Колбрич Э.А., Гудвин Р.С., Горелик Д.А., Хейс Р.Дж., Штейн Э.А., Хьюстис М.А. Фармакокинетика 3,4-метила в плазме эндиокси метамфетамин после контролируемого перорального приема молодым людям. Там. Препарат Монит. 30: 320–332, 2008.

[28] Барнс А.Дж., Де Мартинис Б.С., Горелик Д.А., Гудвин Р.С., Колбрич Э.А., Хьюстис М.А. (март 2009 г.). «Выделение МДМА и его метаболитов в поте человека после контролируемого введения МДМА» . Клиническая химия . 55 (3): 454–462. дои : 10.1373/clinchem.2008.117093 . ПМЦ 2669283 . ПМИД 19168553 .

[29] Р. Базелт, Удаление токсичных лекарств и химикатов в организме человека , 9-е издание, Биомедицинские публикации, Сил-Бич, Калифорния, 2011, стр. 1078–1080.

[30] «Первый трип MDA и измерение «мистического опыта» после MDA, ЛСД и псилоцибина» . Психоделические исследования. 18 июля 2008 г. Архивировано из оригинала 13 июля 2012 г.

[31] Наранхо С., Шульгин А.Т., Сарджент Т. (1967). «Оценка 3,4-метилендиоксиамфетамина (МДА) как дополнения к психотерапии». Medicina et Pharmacologia Experimentalis. Международный журнал экспериментальной медицины . 17 (4): 359–364. дои : 10.1159/000137100 . ПМИД 5631047 .

[32] Йенсен Р., Ди Лео Ф.Б., Рхед Дж.К., Ричардс В.А., Соскин Р.А., Турек Б., Курланд А.А. (октябрь 1976 г.). «Психотерапия с помощью MDA амбулаторных пациентов-невротиков: пилотное исследование». Журнал нервных и психических заболеваний . 163 (4): 233–245. дои : 10.1097/00005053-197610000-00002 . ПМИД 972325 . S2CID 41155810 .

[Poisons_Standard-33] Jump up to: ^а ^б Стандарт по ядам (октябрь 2015 г.) comlaw.gov.au

[34] Бэгготт М.Дж., Гаррисон К.Дж., Койл Дж.Р., Галлоуэй Г.П., Барнс А.Дж., Хьюстис М.А., Мендельсон Дж.Э. (15 марта 2019 г.). «Эффекты психоделического амфетамина MDA (3,4-метилендиоксиамфетамина) на здоровых добровольцах». Журнал психоактивных препаратов . 51 (2): 108–117. дои : 10.1080/02791072.2019.1593560 . ПМИД 30967099 . S2CID 106410946 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

v т и Эмпатогены/энтактогены
Фенилалкил- амины (кроме катиноны)	Неконденсированное бензольное кольцо: 3-CMA. 4-КАБИНА 4-ФА 4-МА 4-ММА 4-ФМА 4-МТА 4,4'-ДМАР Ариадна Метаэскалин ХОРОШИЙ ПМА ПМЭА ПММА мММА Бензодиоксин: ЭДМА Бензодиоксолы: Фенэтиламин: { Лофофин } Амфетамины: { 2-метил-МДА 2,3-МДА 3,4-МДА (тенамфетамин) 5-Метил-МДА 6-Метил-МДА ДФМДА В ДММ ДММДА-2 ЭИДА Легкий МДА МДЭА МДМА (мидомафетамин) МДМОГ МДОХ ММДА ММДА-2 ММДМА Nt-BOC-МДМА } 1-Фенилбутан-2-амины: { BDB ЕБРБ МБДБД } Фентермины: { МДМП МДФ } Бензофураны, дигидробензофураны и бензотиофены: 2-МАПБ. 5-АПБ 5-APDB 5-ЕАПБ 5-МАПБ 5-МАПДБ 5-МАПБТ 5-МБПБ 6-АПБ 6-АПДБ 6-ЕАПБ 6-МАПБ 6-МАПДБ ИБФ5МАП Индийцы: 5-APDI 5-МОДИЙ Персонажи: 5-ИТ 6-API Нафталины: метамнетамин. Нафтиламинопропан Тетралин: 6-АПТ
Циклизованный фенил- алкиламины	Аминоинданы: 5-IAI АММИ БФАИ КТО-ТО КРЕДИТОР МДМАИ ММАИ ЕДА НМ-2-АИ ЭТОТ Аминотетралины: 6-CAT МДАТ МДМАТ
катиноны	3-ММК 4-ЭМС БК-5-МАПБ Брефедрон Butylone Диметилон Этилон Эутилон Флефедрон Мефедрон Метедрон Метилон ТХ-ПВП
Триптамины	4-Метил-αET АЕТ αMT
Химические классы	Замещенный амфетамин Под. бензофуран Суб. катинон Под. ЭПДМ Суб. ГОЛОВА Суб. триптамин

v т и Стимуляторы
Adamantanes	Adapromine Amantadine Bromantane Memantine Rimantadine
Adenosine antagonists	8-Chlorotheophylline 8-Cyclopentyltheophylline 8-Phenyltheophylline Aminophylline Caffeine CGS-15943 Dimethazan Istradefylline Paraxanthine SCH-58261 Theobromine Theophylline
Alkylamines	Cyclopentamine Cypenamine Cyprodenate Heptaminol Isometheptene Levopropylhexedrine Methylhexaneamine Octodrine Propylhexedrine Tuaminoheptane
Ampakines	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 Nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 Sunifiram Unifiram
Arylcyclohexylamines	Benocyclidine Dieticyclidine Esketamine Eticyclidine Gacyclidine Ketamine Phencyclamine Phencyclidine Rolicyclidine Tenocyclidine Tiletamine
Benzazepines	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cathinones	3-Fluoromethcathinone 3,4-DMMC 4-BMC 4-CMC 4-Methylbuphedrone 4-Methylcathinone 4-MEAP 4-Methylpentedrone Amfepramone Benzedrone Buphedrone Bupropion Butylone Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Ethylone Flephedrone Hexedrone Isoethcathinone Mephedrone Methcathinone Methedrone Methylenedioxycathinone Methylone Mexedrone N-Ethylbuphedrone N-Ethylhexedrone Pentedrone Pentylone Phthalimidopropiophenone
Cholinergics	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 Altinicline Anabasine Arecoline Bradanicline Cotinine Cytisine Dianicline Epibatidine Epiboxidine GTS-21 Ispronicline Nicotine PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 Pozanicline Rivanicline Sazetidine A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 Tebanicline UB-165 Varenicline WAY-317,538
Convulsants	Anatoxin-a Bicuculline DMCM Flurothyl Gabazine Pentetrazol Picrotoxin Strychnine Thujone
Eugeroics	Adrafinil Armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 Fluorenol Modafinil
Oxazolines	4-Methylaminorex Aminorex Clominorex Cyclazodone Fenozolone Fluminorex Pemoline Thozalinone
Phenethylamines	1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane 1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane 2-Fluoroamphetamine 2-Fluoromethamphetamine 2-OH-PEA 2-Phenyl-3-aminobutane 2,3-MDA 3-Fluoroamphetamine 3-Fluoroethamphetamine 3-Methoxyamphetamine 3-Methylamphetamine 4-Fluoroamphetamine 4-Fluoromethamphetamine 4-MA 4-MMA 4-MTA 6-FNE AL-1095 Alfetamine a-Ethylphenethylamine Amfecloral Amfepentorex Amidephrine 2-Amino-1,2-dihydronaphthalene 2-Aminoindane 5-(2-Aminopropyl)indole 2-Aminotetralin Acridorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Arbutamine β-Methylphenethylamine β-Phenylmethamphetamine Benfluorex Benzphetamine BDB BOH 3-Benzhydrylmorpholine BPAP Camfetamine Cathine Chlorphentermine Cilobamine Cinnamedrine Clenbuterol Clobenzorex Cloforex Clortermine Cypenamine D-Deprenyl Denopamine Dimethoxyamphetamine Dimethylamphetamine Dobutamine DOPA (Dextrodopa, Levodopa) Dopamine Dopexamine Droxidopa EBDB Ephedrine Epinephrine Epinine Etafedrine Ethylnorepinephrine Etilamfetamine Etilefrine Famprofazone Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Feprosidnine Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine Hexapradol HMMA Hordenine 4-Hydroxyamphetamine 5-Iodo-2-aminoindane Ibopamine Indanylamphetamine Iofetamine Isoetarine Isoprenaline L-Deprenyl (Selegiline) Lefetamine Lisdexamfetamine Lophophine MBDB MDA (tenamfetamine) MDBU MDEA MDMA (midomafetamine) MDMPEA MDOH MDPR MDPEA Mefenorex Mephentermine Metanephrine Metaraminol Mesocarb Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxamine Methoxyphenamine MMA Methoxyphenamine MMDA MMDMA MMMA Morforex N,alpha-Diethylphenylethylamine N,N-Dimethylphenethylamine Naphthylamphetamine Nisoxetine Norepinephrine Norfenefrine Norfenfluramine Normetanephrine L-Norpseudoephedrine Octopamine Orciprenaline Ortetamine Oxifentorex Oxilofrine PBA PCA PCMA PHA Pentorex Phenatine Phenpromethamine Phentermine Phenylalanine Phenylephrine Phenylpropanolamine Pholedrine PIA PMA PMEA PMMA PPAP Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Ropinirole Salbutamol (Levosalbutamol) Sibutramine Solriamfetol Synephrine Theodrenaline Tiflorex Tranylcypromine Tyramine Tyrosine Xylopropamine Zylofuramine
Phenylmorpholines	3-Fluorophenmetrazine Fenbutrazate Fenmetramide G-130 Manifaxine Morazone Morforex Oxaflozane PD-128,907 Phendimetrazine Phenmetrazine 2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine Pseudophenmetrazine Radafaxine
Piperazines	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP oMPP Vanoxerine
Piperidines	1-Benzyl-4-(2-(diphenylmethoxy)ethyl)piperidine 2-Benzylpiperidine 2-Methyl-3-phenylpiperidine 3,4-Dichloromethylphenidate 4-Benzylpiperidine 4-Fluoromethylphenidate 4-Methylmethylphenidate Desoxypipradrol Difemetorex Diphenylpyraline Ethylnaphthidate Ethylphenidate Methylnaphthidate Isopropylphenidate JZ-IV-10 Methylphenidate (Dexmethylphenidate) Nocaine Phacetoperane Pipradrol Propylphenidate Serdexmethylphenidate SCH-5472
Pyrrolidines	2-Diphenylmethylpyrrolidine 4-Cl-PVP 5-DBFPV α-PPP α-PBP α-PCYP α-PHiP α-PHP α-PHPP α-PVP α-PVT Diphenylprolinol DMPVP FPOP FPVP MDPPP MDPBP MPBP MPHP MPPP MOPVP MOPPP Indapyrophenidone MDPV Naphyrone PEP Picilorex Prolintane Pyrovalerone
Racetams	Oxiracetam Phenylpiracetam Phenylpiracetam hydrazide
Tropanes	4-fluorotropacocaine 4'-Fluorococaine Altropane (IACFT) Brasofensine CFT (WIN 35,428) β-CIT (RTI-55) Cocaethylene Cocaine Dichloropane (RTI-111) Difluoropine FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT Ioflupane (¹²³I) Norcocaine PIT PTT RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-112 RTI-113 RTI-120 RTI-121 (IPCIT) RTI-126 RTI-150 RTI-177 RTI-229 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 Salicylmethylecgonine Tesofensine Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2) Tropoxane WF-23 WF-33
Tryptamines	4-HO-αMT 4-Methyl-αET 4-Methyl-αMT 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 5-MeO-αET 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT 6-Fluoro-αMT 7-Methyl-αET αET αMT
Others	2-MDP 3,3-Diphenylcyclobutanamine Amfonelic acid Amineptine Amiphenazole Atipamezole Atomoxetine Bemegride Benzydamine BTQ BTS 74,398 Centanafadine Ciclazindol Clofenciclan Cropropamide Crotetamide D-161 Desipramine Diclofensine Dimethocaine Efaroxan Etamivan Fenisorex Fenpentadiol Gamfexine Gilutensin GSK1360707F GYKI-52895 Hexacyclonate Idazoxan Indanorex Indatraline JNJ-7925476 Lazabemide Leptacline Lomevactone LR-5182 Mazindol Meclofenoxate Medifoxamine Mefexamide Methamnetamine Methastyridone Methiopropamine Naphthylaminopropane Nefopam Nikethamide Nomifensine O-2172 Oxaprotiline PNU-99,194 PRC200-SS Rasagiline Rauwolscine Rubidium chloride Setazindol Tametraline Tandamine Thiopropamine Thiothinone Trazium UH-232 Yohimbine
ATC code: N06B

v т и Фенэтиламины
Фенэтиламины	Психоделики: 25B-NBOMe. 25C-NBOMe 25D-НБОМе 25I-NBOMe 25N-NBOМе 2С-Б 2C-B-AN 2С-Бн 2С-Бу 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-ЗН 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ф 2C-SE 2С-Т 2С-Т-2 2С-Т-3 2С-Т-4 2С-Т-5 2С-Т-6 2С-Т-7 2С-Т-8 2С-Т-9 2С-Т-10 2С-Т-11 2С-Т-12 2С-Т-13 2С-Т-14 2С-Т-15 2С-Т-16 2С-Т-17 2С-Т-18 2С-Т-19 2С-Т-20 2С-Т-21 2С-Т-22 2С-Т-22,5 2С-Т-23 2С-Т-24 2С-Т-25 2С-Т-27 2С-Т-28 2С-Т-30 2С-Т-31 2С-Т-32 2С-Т-33 2C-ТФЭ 2С-ТФМ 2C-IN 2C-V Аллилескалин ДЕЗОКСИ Эскалин Изопроскалин Джимскалин Макромерин КОГДА Мескалин Метаэскалин Металлиллескалин Проскалин Пси-2С-Т-4 УТС-2 Стимуляторы: Фенилэтаноламин. Хорденин Фенэтиламин Фенпрометамин α-Метилфенэтиламин (амфетамин) β-метилфенэтиламин м -Метилфенэтиламин N -метилфенэтиламин о- Метилфенэтиламин п -Метилфенэтиламин Метилфенидат Энтактогены: лофофин МДПЭА МДМПЭА Другие: BOH ДМПЭА
Амфетамины	Психоделики: 3C-AL 3С-БЗ 3C-E 3C-МАЛ 3C-P Алеф Беатрис Бром-Стрекоза D-депренил прямой доступ к памяти DMCPA В ДММ Дата рождения: ДОКТОР ДАФФ ДЕЛАТЬ DOI ДОМ ДОН АДРЕС ДОТФМ Ганеша ММДА ММДА-2 Пси-ДОМ ТМА ТеМА ЗДКМ-04 Стимуляторы: 2-FA 2-ФМА 3-ФА 3-ФМА Акридорекс Альфетамин Амфеклоральный Амфепенторекс Амфетамин ( декстроамфетамин , левоамфетамин ) Амфетаминил Бенфлуорекс Бензфетамин Катина Клобензорекс Диметиламфетамин Эфедрин Этиламфетамин Фенкамголод Фенкамин Фенэтиллин Фенфлурамин ( Дексфенфлурамин , Левофенфлурамин ) Фенпропорекс Флюцеторекс Флудорекс Форметорекс Фурфенорекс Гепефрин 4-гидроксимфетамин Йофетамин Изопропиламфетамин Лефетамин Лисдексамфетамин Мефенорекс Метараминол Метамфетамин (декстрометамфетамин, левометамфетамин ) Метоксифенамин ХОРОШИЙ Морфорекс Норфенфлурамин L -норпсевдоэфедрин N,альфа-диэтилфенилэтиламин Оксифенторекс оксилофрин Ортетамин ПБА СПС ПФА ПФМА СЛИШКОМ ПМА ПМЭА ПММА Фенилпропаноламин холедрин Прениламин Пропиламфетамин Псевдоэфедрин Сибутрамин Тифлорекс Транилципромин Ксилопропамин Зилофурамин Энтактогены: 4-FA 4-ФМА 4-МА 4-ММА 4-МТА 5-АПБ 5-APDB 5-ЕАПБ 5-ИТ 5-МАПБ 5-МАПДБ 6-АПБ 6-АПДБ 6-хлор-МДМА 6-ЕАПБ 6-ИТ 6-МАПБ 6-МАПДБ ЭДА IAP 2,3-МДА 3,4-МДА (тенамфетамин) МДЭА МДХМА МДМА (мидомафетамин) МДОХ метамнетамин ММДМА Нафтиламинопропан КРАН Другие: 3,4-ДКА Амифламин ДиФМДА Селегилин (также D -депренил )
Фентермины	Стимуляторы: хлорфентермин. Клофорекс хлортермин Этолорекс Мефентермин Пенторекс Фентермин Энтактогены: МДГХ МДМПГ Другие: Цериламин
катиноны	Стимуляторы: 3-FMC 4-МС 4-БМК 4-КМЦ 4-ЭМС 4-ФМК 4-МЭК 4-МеМАБП 4-МПД Амфепрамон Бензедрон Брефедрон Буфедрон Бупропион Катинон Диметилкатинон Эткатинон Эутилон Гидроксибупропион Меткатинон Метедрон НЭБ N-этилгекседрон N-этилпентедрон Пентедрон Пентилон Радафаксин Энтактогены: 3,4-DMMC 3-ММК Butylone Этилон Метилон Метилендиоксикатинон Мефедрон
Фенилизобутиламины	Энтактогены: 4-КАБ 4-МАБ Ариадна БДБ Butylone ЕБРБ Эутилон МБДБ Стимуляторы: Фенилизобутиламин.
Фенилалкилпирролидины	Стимуляторы: α-PBP α-PHP α-ППП α-ПВП МДПБП МДППП МДПВ 4-МеПБП 4-MePHP 4-МеППП МОППП МОПВП МПБП MPHP МППП Нафирон ПКП Пролинтан Pyrovalerone
Катехоламины (и близкие родственники)	6-ФНЕ 6-OHDA а-что-да а-Ме-ТРА Адренохром Чиладопа Д -ДОФА (Декстродопа) Диметофрин Дофамин Адреналин Эпинин Etilefrine Этилнорадреналин Фенклонин ибопамин изопреналин Изоэтарин L -ДОФА (Леводопа) L -ДОПС (Дроксидопа) L -фенилаланин L -тирозин м -тирамин Метанефрин Метараминол Metaterol Metirosine Метилдопа N,N-диметилдофамин Нордефрин ( Левонордефрин ) Норадреналин Норфенефрин ( м -октопамин) Норметанефрин Орципреналин р -октопамин р -тирамин Фенилэфрин синефрин
Разнообразный	АЛ-ЛАД Амидэфрин Арбутамин Кафедрин Денопамин Десвенлафаксин Дифенидин дизоцилпин Добутамин Допексамин Эфенидин Этафедрин ЭТ-ЛАД Фампрофазона Фторолинтан Гексапрадол ИП ЛАД Амид лизергиновой кислоты 2-бутиламид лизергиновой кислоты 2,4-диметилазетидид лизергиновой кислоты Диэтиламид лизергиновой кислоты метоксамин метоксфенидин МТ-45 ПАРГИ ЛАД Фенибут ПРО ЛАД Пронеталол Сальбутамол ( Левосальбутамол ) Солриамфетол Теодреналин Тиамфеникол УВА-101 Венлафаксин