4,4'-Метилендианилин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4,4'-Метилендианилин | |
| Другие имена
4,4'-диаминодифенилметан; 4,4'-метиленбисбензенамин; МДА; пара , пара' -диаминодифенилметан; дианилинометан; 4,4'-дифенилметандиамин; Бис(4-аминофенил)метан
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.705 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2651 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 13 Ч 14 Н 2 | |
| Молярная масса | 198.269 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветное твердое вещество |
| Запах | , аминоподобный слабый [ 1 ] |
| Плотность | 1,05 г/см 3 (100°С) |
| Температура плавления | 89 ° С (192 ° F; 362 К) |
| Точка кипения | От 398 до 399 ° C (от 748 до 750 ° F; от 671 до 672 К) |
| 0,125 г/100 мл (20 °С) | |
| Давление пара | 0,0000002 мм рт.ст. (20°С) [ 1 ] |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
потенциальный канцероген [ 1 ] |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х317 , Х341 , Х350 , Х370 , Х373 , Х411 [ 2 ] | |
| П201 , П260 , П273 , П280 , П308+П313 [ 2 ] | |
| точка возгорания | 190 °С; 374 °Ф; 463 К [ 1 ] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
TWA 0,010 частей на миллион ST 0,100 частей на миллион [ 1 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
Что [ 1 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
Это [НД] [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
4,4'-Метилендианилин ( МДА ) представляет собой органическое соединение формулы СН 2 (С 6 Н 4 NH 2 ) 2 . Это бесцветное твердое вещество, хотя коммерческие образцы могут иметь желтый или коричневый цвет. Его производят в промышленных масштабах, в основном как предшественник полиуретанов .
Синтез и приложения
[ редактировать ]В промышленном производстве МДА получают реакцией формальдегида и анилина в присутствии соляной кислоты. [ 3 ]
МДА является распространенным мономером в синтезе полимерных материалов. К ним относятся полиамиды, [ 4 ] полиимиды и полиимины. [ 5 ] МДА также широко используется в качестве предшественника метилендифенилдиизоцианата (МДИ). Здесь МДА обрабатывают фосгеном для получения МДИ. MDI, в свою очередь, является предшественником многих пенополиуретанов . [ 6 ] [ 7 ] Меньшие количества используются в качестве отвердителей в эпоксидных смолах и клеях, а также в производстве высокоэффективных полимеров. [ 3 ] Кроме того, гидрирование МДА может быть проведено с получением 4,4-диаминодициклогексилметана , который также используется в химии полимеров. [ 8 ]
Безопасность
[ редактировать ]считает МДА потенциальным профессиональным канцерогеном Национальный институт безопасности и гигиены труда США . Управление по охране труда установило допустимый предел воздействия на уровне 0,01 ppm в течение восьмичасового средневзвешенного значения, а также предел кратковременного воздействия на уровне 0,1 ppm. [ 9 ]
Подозрение на канцероген . [ 6 ] Он включен в список « веществ, вызывающих особую озабоченность » Европейского химического агентства ( ECHA ). [ 7 ] Это соединение было обвинено в массовом отравлении в окрестностях Эппинга , Эссекс , Великобритания, в 1965 году, во время которого 84 человека были отравлены в результате случайного загрязнения муки, используемой для приготовления хлеба. [ 10 ]
Родственные соединения
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0415» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Перейти обратно: а б Запись о 4,4'-диаминодифенилметане в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 12 февраля 2021 г.
- ^ Перейти обратно: а б «Данные о производстве, импорте, экспорте, использовании и выпуске 4-4'-диаминодифенилметана» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 1 октября 2011 г.
- ^ Эндо Т., Хигашихара Т. (2022). «Прямой синтез термостабильных полуароматических полиамидов путем объемной полимеризации с использованием ароматических диаминов и алифатических дикарбоновых кислот» . АСУ Омега . 7 (10): 8753–8758. дои : 10.1021/acsomega.1c06983 . ПМЦ 8928493 . ПМИД 35309482 .
- ^ Шустра С., Де Хир Клоотс М., Постума Дж., Ван Доорн Д., Дейксман Дж., Смолдерс М. (2022). «Раман-спектроскопия обнаруживает фазовое разделение в ковалентных адаптируемых сетях на основе имина» . Макромолекулы . 55 (23): 10341–10355. Бибкод : 2022МаМол..5510341S . doi : 10.1021/acs.macromol.2c01595 . ПМЦ 9753755 . ПМИД 36530523 .
- ^ Перейти обратно: а б «Часто задаваемые вопросы Tox по 4,4'-метилендианилину» . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний.
- ^ Перейти обратно: а б «Справочный документ по 4,4'-диаминодифенилметану (МДА)» (PDF) . Европейское химическое агентство. Архивировано из оригинала (PDF) 22 августа 2017 г. Проверено 24 февраля 2015 г.
- ^ Руз П., Эллер К., Хенкес Э., Россбахер Р., Хёке Х. (2005). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ «4,4'-Метилендианилин» . Карманный справочник NIOSH по химической опасности .
- ^ Копельман Х., Робертсон М.Х., Сандерс П.Г., Эш I (февраль 1966 г.). «Желтуха Эппинга» . Британский медицинский журнал . 1 (5486): 514–6. дои : 10.1136/bmj.1.5486.514 . ПМК 1843808 . ПМИД 5902696 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- «Международная организация труда» . icsc1111.
- «Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям» . Центры по контролю и профилактике заболеваний.
- «Отчет об оценке рисков Европейского Союза» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 17 марта 2007 г.
- Петерсен Дж. Х., Мортенсен С.К., Педерсен Г.А. (12 октября 2004 г.). «Острый случай миграции первичных ароматических аминов из кухонной утвари» (PDF) . Меморандум для датской ветеринарной и пищевой администрации дальше . Датский институт пищевых и ветеринарных исследований. [ мертвая ссылка ]