4,4'-Тиодианилин

4,4'-тиоанилин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4,4'-Сульфандиилдианилин
	Другие имена п , п' -тиодианилин; Бис(4-аминофенил)сульфид; 4,4'-тиоанилин; 4-(4-аминофенил)сульфаниланилин
Идентификаторы
Номер CAS	139-65-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:82374 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ348856 ;
ХимическийПаук	8435 ;
Информационная карта ECHA	100.004.883
Номер ЕС	205-370-9 ;
КЕГГ	C19303 ;
ПабХим CID	8765 ;
НЕКОТОРЫЙ	6GGU990BQF ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9021344 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 12 Ч 12 Н 2 С
Молярная масса	216.3 g/mol
Появление	Коричнево-коричнево-фиолетовый порошок или иглы.
Плотность	1,26 г/см 3
Температура плавления	От 105 до 107 ° C (от 221 до 225 ° F; от 378 до 380 К)
Точка кипения	464,8 ° C (868,6 ° F; 738,0 К) при 760 мм рт. ст.
Опасности
точка возгорания	234,9 ° С (454,8 ° F; 508,0 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

4,4'-Тиодианилин (ТДА) представляет собой сераорганическое соединение формулы (H2NC6H4)2S. Его классифицируют как диамин и тиоэфир . Обычно он выглядит как (беловатый) твердый порошок. Аналогом , у которого форма серы ТДА является препарат дапсон окисляется.

Синтез

Серу кипятят в избытке анилина в течение нескольких часов с получением трех изомеров (1,1'; 1,4; 4,4') ТДА. ^{[ 1 ]} В том же журнале документированы синтезы подобных и перекрывающихся соединений, проведенные Мерцем и Вейтом в 1871 году и К. А. Хоффманом в 1894 году. Исследование Ницки и Ботофа ^{[ 2 ]} показывает признаки того, что включение оксида свинца может максимизировать выход 4,4'-варианта, о котором идет речь на этой странице.

Использование

ТДА использовался в качестве химического промежуточного продукта при производстве трех красителей: CI протравы желтой 16 , фрезерного красного G и фрезерного красного FR , а также лекарственного препарата Дапсон . ТДА также использовался в синтезе полииминовых витримеров . ^{[ 3 ]}

Производство

TDA больше не производится в США.

Токсичность

TDA вызвал мутации в некоторых штаммах Salmonella typhimurium и вызвал опухоли у лабораторных мышей и крыс.

Родственные соединения

Ссылки

^ Ходжсон, Герберт Генри (январь 1924 г.). «Прямое сульфирование анилина» . Дж. Хим. соц., пер . 1924 (125): 1855–1858. дои : 10.1039/CT9242501855 . Проверено 11 февраля 2016 г. .
^ Ницки, Р; Ботоф, Генрих (1894). «Понимание тиоанилинов» . Отчеты Немецкого химического общества . 27 (3): 3261–3263. дои : 10.1002/cber.189402703119 .
^ Шустра, Сибрен К.; Дейксман, Джошуа А.; Зюйльхоф, Хан; Смолдерс, Мартен MJ (2021). «Молекулярный контроль над витримероподобной механикой - настраиваемые динамические мотивы, основанные на уравнении Хэммета в полииминовых материалах» . Химическая наука . 12 (1): 293–302. дои : 10.1039/d0sc05458e . ISSN 2041-6520 . ПМЦ 8178953 . ПМИД 34163597 .

[Hodgson-1] Ходжсон, Герберт Генри (январь 1924 г.). «Прямое сульфирование анилина» . Дж. Хим. соц., пер . 1924 (125): 1855–1858. дои : 10.1039/CT9242501855 . Проверено 11 февраля 2016 г. .

[2] Ницки, Р; Ботоф, Генрих (1894). «Понимание тиоанилинов» . Отчеты Немецкого химического общества . 27 (3): 3261–3263. дои : 10.1002/cber.189402703119 .

[3] Шустра, Сибрен К.; Дейксман, Джошуа А.; Зюйльхоф, Хан; Смолдерс, Мартен MJ (2021). «Молекулярный контроль над витримероподобной механикой - настраиваемые динамические мотивы, основанные на уравнении Хэммета в полииминовых материалах» . Химическая наука . 12 (1): 293–302. дои : 10.1039/d0sc05458e . ISSN 2041-6520 . ПМЦ 8178953 . ПМИД 34163597 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]