Диамин
 Общая структура (первичных) диаминов. Первичные ) аминогруппы (NH 2 отмечены синим цветом , R представляет собой двухвалентный органический радикал (например, группу парафениленовую ) . |
Диамин имеющий – это амин, ровно две аминогруппы . Диамины используются в качестве мономеров для получения полиамидов , полиимидов и полимочевины . Термин «диамин» относится главным образом к первичным диаминам, поскольку они являются наиболее реакционноспособными. [1]
С точки зрения производимых количеств наиболее важным является 1,6-диаминогексан (предшественник нейлона 6-6 ), за которым следует этилендиамин . [2] Вицинальные диамины (1,2-диамины) представляют собой структурный мотив многих биологических соединений и используются в качестве лигандов в координационной химии . [3]
Алифатические диамины
[ редактировать ]Линейный
[ редактировать ]- 1 атом углерода: метилендиамин (диаминометан) представляет лишь теоретический интерес, но его гидрохлорид может быть использован в синтезе амидов. [4]
- 2 атома углерода: этилендиамин (1,2-диаминоэтан). Родственные производные включают N-алкилированные соединения, 1,1-диметилэтилендиамин , 1,2-диметилэтилендиамин , этамбутол , тетракис(диметиламино)этилен , TMEDA .
Этилендиамин
- 3 углерода: 1,3-диаминопропан (пропан-1,3-диамин)
- 4 углерода: путресцин (бутан-1,4-диамин)
- 5 атомов углерода: кадаверин (пентан-1,5-диамин)
- 6 атомов углерода: гексаметилендиамин (гексан-1,6-диамин), триметилгексаметилендиамин.
Разветвленный
[ редактировать ]Наиболее известны производные этилендиамина:
- 1,2-диаминопропан , который является хиральным.
- дифенилэтилендиамин , два диастереомера, один из которых C 2 -симметричен.
- 1,2-диаминоциклогексан , два диастереомера, один из которых C 2 -симметричен.
Циклический
[ редактировать ]
1,4-Диазациклогептан
Ксилилендиамины
[ редактировать ]Ксилилендиамины классифицируются как алкиламины, поскольку амин не связан напрямую с ароматическим кольцом.
- о- ксилилендиамин или OXD
- м- ксилилендиамин или MXD
- п- ксилилендиамин или PXD
Ароматические диамины
[ редактировать ]три фенилендиамина : Известны [5]
- о- фенилендиамин или ОПД
- м- фенилендиамин или MPD
- п -фенилендиамин или ППД. 2,5-диаминотолуол родственен ППД, но содержит в кольце метильную группу.
п-фенилендиамин
Известны различные N-метилированные производные фенилендиаминов:
- диметил-4-фенилендиамин , реактив.
- N,N'-ди-2-бутил-1,4-фенилендиамин , антиоксидант.
Примеры с двумя ароматическими кольцами включают производные бифенила и нафталина :
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Тенденции нуклеофильности аминов» . Магистр органической химии . 07.05.2018 . Проверено 18 августа 2019 г.
- ^ Карстен Эллер; Эрхард Хенкес; Роланд Россбахер; Хартмут Хёке (2005). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ Люсет, Д., Ле Галл, Т. и Миосковски, К. (1998), Химия вицинальных диаминов . Энджью. хим. Межд. Ред., 37: 2580–2627. doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19<2580::AID-ANIE2580>3.0.CO;2-L
- ^ Галаверна, Джанни; Коррадини, Роберто; Доссена, Арнальдо; Марчелли, Розангела (1993). «Диаминометандигидрохлорид, новый реагент для синтеза первичных амидов аминокислот и пептидов из активных эфиров». Международный журнал исследований пептидов и белков . 42 (1): 53–57. дои : 10.1111/j.1399-3011.1993.tb00349.x . ISSN 0367-8377 .
- ^ Роберт А. Смайли «Фенилен- и толуиндиамины» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a19_405
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Диамины в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)
- Синтез диаминов