1,2-Диаминопропан
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Пропан-1,2-диамин | |
| Другие имена
1,2-Пропандиамин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 605274 | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.051 |
| Номер ЕС |
|
| 25709 | |
| МеШ | 1,2-диаминопропан |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2258 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C3H10NC3H10N2 | |
| Молярная масса | 74.127 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | Рыбный, аммиачный |
| Плотность | 870 мг мл −1 |
| Температура плавления | −37,1 °С; −34,9 ° F; 236,0 К |
| Точка кипения | 119,6 °С; 247,2 °Ф; 392,7 К |
| Давление пара | 1,9 кПа (при 20 °C) |
| -58.1·10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( n D )
|
1.446 |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С )
|
205,64 ДжК −1 моль −1 |
Стандартный моляр
энтропия ( S ⦵ 298 ) |
247,27 ДжК −1 моль −1 |
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
−98,2–−97,4 кДж моль −1 |
Стандартная энтальпия
горение (Δ c H ⦵ 298 ) |
−2,5122–−2,5116 МДж моль −1 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х226 , Х302 , Х312 , Х314 | |
| П280 , П305+П351+П338 , П310 | |
| точка возгорания | 34 ° С (93 ° F; 307 К) |
| 360 ° С (680 ° F, 633 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 1.9–11.1% |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
|
| Родственные соединения | |
Родственные алканамины
|
|
Родственные соединения
|
2-Метил-2-нитрозопропан |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1,2-Диаминопропан ( пропан-1,2-диамин ) — органическое соединение формулы CH 3 CH(NH 2 )CH 2 NH 2 . Бесцветная жидкость, это простейший хиральный диамин . Он используется как бидентатный лиганд в координационной химии.
Подготовка
[ редактировать ]В промышленности это соединение синтезируют аммонолизом 1,2 дихлорпропана - : [ 1 ]
- CH 3 CHClCH 2 Cl + 4 NH 3 → CH 3 CH(NH 2 )CH 2 NH 2 + 2 NH 4 Cl
Этот препарат позволяет использовать отходы хлорорганических соединений для образования полезных аминов с использованием недорогого и легкодоступного аммиака . [ 1 ]
Рацемическая смесь этого хирального соединения может быть разделена на энантиомеры путем превращения в диастереомерную аммониевую соль винной кислоты. После очистки диастереомера диамин можно регенерировать обработкой соли аммония гидроксидом натрия. [ 2 ] Альтернативные реагенты для хирального разделения включают Np-толуолсульфониласпаргиновую кислоту, N-бензолсульфониласпаргиновую кислоту или N-бензоилглутаминовую кислоту. [ 3 ]
Использование
[ редактировать ]Металлический деактиватор
[ редактировать ]1,2-Диаминопропан используется в синтезе N , N' - дисалицилиден-1,2-пропандиамина , саленового типа лиганда , обычно сокращенно обозначаемого как сальпн, который используется в качестве присадки , дезактивирующей металлы, в моторных маслах . [ 4 ]
Родственные соединения
[ редактировать ]/* Применение */ Два хиральных 1,2-диамина — это 1,2-диаминоциклогексан и 2,3-диаминобутан .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Бартковяк, М.; Левандовски, Г.; Милчерт, Э.; Пелех, Р. (2006). «Оптимизация получения 1,2-диаминопропана путем аммонолиза отходов 1,2-дихлорпропана». Индийский англ. хим. Рез . 45 (16): 5681–5687. дои : 10.1021/ie051134u .
- ^ Романовский, Г.; Вера, М. (2010). «Моноядерные и биядерные хиральные комплексы ванадия (V) с тридентатными основаниями Шиффа, полученные из R (-)-1,2-диаминопропана: синтез, структура, характеристика и каталитические свойства». Многогранник . 29 (13): 2747–2754. дои : 10.1016/j.poly.2010.06.030 .
- ^ Заявка JP 04-018057 , Саки Н. и Харуйо С., «Производство оптически активного 1,2-пропандиамина».
- ^ Дабельштейн, В.; Реглицкий А.; Ли А.; Редерс, К. «Автомобильное топливо». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_719.pub2 . ISBN 978-3527306732 .