2-Метил-2-нитрозопропан
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-Метил-2-нитрозопропан [ 1 ] | |
| Другие имена
трет -Нитрозобутан
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | МНП [ 2 ] |
| ХимическийПаук | |
| МеШ | трет-нитрозобутан |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 4 Н 9 Н О | |
| Молярная масса | 87.122 g·mol −1 |
| Появление | Синяя жидкость |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2-Метил-2-нитрозопропан или т-нитрозобутан) представляет собой органическое соединение формулы ( МНП (CH 3 ) 3 CNO. Это голубая жидкость, которая используется в химических исследованиях в качестве спиновой ловушки , т.е. связывает радикалы .
Подготовка и структура
[ редактировать ]t -BuNO получают в следующей последовательности: [ 3 ]
- (CH 3 ) 3 CNH 2 → (CH 3 ) 3 CNO 2
- (CH 3 ) 3 CNO 2 → (CH 3 ) 3 CNHOH
- (СН 3 ) 3 CNHOH → (СН 3 ) 3 CNO
Свежеперегнанное соединение представляет собой летучую жидкость синего цвета. Как и другие нитрозосоединения, он имеет изогнутую связь CN=O. При хранении при комнатной температуре синяя жидкость превращается в бесцветное твердое вещество, представляющее собой димер (т. пл. 74–75 °С). В растворе этот димер быстро превращается в синий мономер. [ 4 ]
Реакции
[ редактировать ]Его можно использовать как спин-ловушку . Эта молекула улавливает нестабильные свободные радикалы , образуя стабильные парамагнитные нитроксидные радикалы, которые можно обнаружить и проанализировать с помощью спектроскопии электронного спинового резонанса . Он особенно полезен для улавливания углеродцентрированных тирозильных радикалов. [ 5 ] Он также использовался в органической химии в качестве электрофила для преобразования сульфонов в альдегиды . [ 6 ]
МНЧ также является эффективным регулятором радикальной полимеризации метилметакрилата по механизму «псевдоживой» цепи. [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «трет-нитрозобутан - Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 7 мая 2012 г.
- ^ Сингх Р.Дж., Хогг Н., Джозеф Дж., Кальянараман Б. (20 февраля 1995 г.). «Фотосенсибилизированное разложение S-нитрозотиолов и 2-метил-2-нитрозопропана. Возможное использование для направленного производства оксида азота» . ФЭБС Летт . 360 (1): 47–51. дои : 10.1016/0014-5793(95)00065-h . ПМИД 7875299 .
- ^ Колдер, А.; Форрестер, Арканзас; Хепберн, С.П. «2-Метил-2-нитрозопропан и его димер» . Органические синтезы . 52:77 ; Сборник томов , т. 6, с. 803 .
- ^ Джон К. Стоуэлл (1971). «Тет-Алкилнитрозосоединения. Синтез и равновесия димеризации». Дж. Орг. хим. 36 (20): 3055–3056. дои : 10.1021/jo00819a038 .
- ^ Дэвид П. Барр; Майкл Р. Гюнтер; Лиза Дж. Детердинг; Кеннет Б. Томер; Рональд П. Мейсон (1996). «ЭПР-спин-ловушка белкового тирозильного радикала в результате реакции цитохрома с с перекисью водорода» . Ж. Биол. хим. 271 (26): 15498–15503. дои : 10.1074/jbc.271.26.15498 . ПМИД 8663160 . Архивировано из оригинала 28 октября 2008 г. Проверено 6 апреля 2009 г.
- ^ Родриго, Эдуардо; Алонсо, Инес; Сид, М. Белен (21 сентября 2018 г.). «Протокол преобразования сульфонов в нитроны и альдегиды». Органические письма . 20 (18): 5789–5793. doi : 10.1021/acs.orglett.8b02483 . ISSN 1523-7060 . ПМИД 30207472 . S2CID 52186913 .
- ^ Дмитрий Ф Гришин; Людмила Семенычева; Елена Викторовна Колякина (1999). «2-Метил-2-нитрозопропан как новый регулятор роста полимерной цепи». Менделеевские сообщения . 9 (6): 250–251. дои : 10.1070/mc1999v009n06ABEH001161 .