трет -бутиламин

*трет* -бутиламин
Skeletal formula of tert-butylamine
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-Метилпропан-2-амин
	Другие имена 2-аминоизобутан ; 2-амино-2-метилпропан ; Диметилэтиламин ; 2-Метил-2-аминопропан ; 2-Метил-2-пропиламин ; Триметиламинометан ; Эрбумин ( IN ) ;
Идентификаторы
Номер CAS	75-64-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	605267
КЭБ	ЧЕБИ:44639 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ13782 ;
ХимическийПаук	6145 ;
Информационная карта ECHA	100.000.808
Номер ЕС	200-888-1 ;
Справочник Гмелина	1867
МеШ	трет-бутиламин
ПабХим CID	6385 ;
номер РТЭКС	ЭО3330000 ;
НЕКОТОРЫЙ	91З53КФ68У ;
Число	3286
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5024681 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Ч 11 Н
Молярная масса	73.139 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	рыбный, аммиачный
Плотность	0,696 г/мл
Температура плавления	−67,50 °С; −89,50 ° F; 205,65 К
Точка кипения	от 43 до 47 °С; от 109 до 116 °F; от 316 до 320 К
Растворимость в воде	смешивается
войти P	0.802
Давление пара	39,29 кПа (при 20 °С)
Показатель преломления ( n D )	1.377
Термохимия
Теплоемкость ( С )	191,71 Дж.К. −1 моль −1
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	233,63 Дж.К. −1 моль −1
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−151,1–−150,1 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	−2,9959–−2,9951 МДж моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х302 , Х314 , Х331
Меры предосторожности	П210 , П261 , П280 , П305+П351+П338 , П310
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 4 0
точка возгорания	-38 ° C (-36 ° F; 235 К)
Самовоспламенение ; температура	380 ° С (716 ° F; 653 К)
Взрывоопасные пределы	1.7–9.8%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	464 мг кг −1 (оральный, крыса)
Паспорт безопасности (SDS)	rose-hulman.edu
Родственные соединения
Родственные алканамины	Этиламин ; Пропиламин ; изопропиламин ; изобутиламин ; н -бутиламин ; сек -бутиламин ; Путресцин ;
Родственные соединения	2-Метил-2-нитрозопропан
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

трет- Бутиламин (также эрбумин и другие названия) представляет собой органическое химическое соединение с формулой (CH ₃ ) ₃ CNH ₂ . Это бесцветная жидкость с типичным аминоподобным запахом. Трет -Бутиламин — один из четырех изомерных аминов бутана бутиламин , остальные — н -бутиламин , втор - и изобутиламин .

Подготовка

Трет -Бутиламин коммерчески производится прямым аминированием изобутилена с использованием цеолитных катализаторов :

NH ₃ + CH ₂ =C(CH ₃ ) ₂ → H ₂ NC(CH ₃ ) ₃

Реакция Риттера изобутена . с цианистым водородом бесполезна, поскольку приводит к образованию слишком большого количества отходов ^{[ 1 ]}

(CH ₃ ) ₂ C=CH ₂ + HCN + H ₂ O → (CH ₃ ) ₃ CNHCHO

(CH ₃ ) ₃ CNHCHO + H ₂ O → (CH ₃ ) ₃ CNH ₂ + HCO ₂ H

В лаборатории его можно получить гидрогенолизом 2,2 -диметилэтиленимина или трет- бутилфталимида. ^{[ 2 ]}

Использование

Трет -Бутиламин используется в качестве промежуточного продукта при получении сульфенамидов, таких как N - трет- бутил-2-бензотиазилсульфенамид и N - трет -бутил-2-бензотиазилсульфенимид. эти соединения изменяют скорость вулканизации резины Являясь ускорителями резины , . множество пестицидов Из этого амина получают , в том числе тербацил , тербутрин и тербуметон .

В фармакологии под названием эрбумин в таких лекарственных веществах , трет- бутиламин использовался в качестве противоиона как периндоприл эрбумин .

См. также

-бутиламина борана трет Комплекс

Ссылки

^ Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2000). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 3527306730 .
^ Кеннет Н. Кэмпбелл, Армигер Х. Соммерс, Барбара К. Кэмпбелл (1947). « трет-бутиламин». Органические синтезы . 47 : 12. дои : 10.15227/orgsyn.027.0012 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[Ullmann-1] Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2000). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 3527306730 .

[2] Кеннет Н. Кэмпбелл, Армигер Х. Соммерс, Барбара К. Кэмпбелл (1947). « трет-бутиламин». Органические синтезы . 47 : 12. дои : 10.15227/orgsyn.027.0012 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[ 1 ]

[ 2 ]